Fehling Reactions, agentes ativos, exemplos, usos

O Reação fehling o teste de fehling é um método que permite detectar e, até certo ponto, quantificar a amostra reduz os açúcares. Suas propriedades químicas são muito semelhantes às da reação de Benedict, diferenciando apenas no complexo de cobre que participa da oxidação de açúcares.

O teste de fehling também é usado para discernir entre um aldeído e uma cetona; No entanto, alfa-hidroxiconus dão uma resposta positiva, como é o caso do Keto Monossacarides. Assim, a aldose (aldeídos monossacarídeos) e cetosas, compondo açúcares redutores, oxidam suas respectivas formas ácidas.

Tubos de teste nos quais o teste ou reação de Fehling foi realizado. Fonte: FK1954 [Domínio Público]

Na imagem superior, o reagente fehling é mostrado no tubo de ensaio esquerdo. Sua cor azulada é devido a Cuo₄· 5h₂Ou dissolvido em água, cujos íons de cobre são concluídos com os ânions Tartrats que impedem o hidróxido de cobre em meio alcalino de precipitar.

Uma vez que a reação decorre em um banho quente a 60 ° C e antes da presença de aldeídos ou açúcares reduzidos, é formado um precipitado marrom, indicativo de um teste positivo.

Este precipitado é o óxido de CuProso, Cu₂Ou, que pode ser pesado para determinar quantos açúcares reduzidos ou aldeídos estavam na amostra.

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Fehling Reagente Preparação

O reagente de Fehling realmente consiste em uma mistura de duas soluções, A e B, nas quais o complexo betartratocuprato (ii) é formado; Isto é, o verdadeiro agente ativo.

Solução para

Solução Fehling A é uma solução aquosa de CUSO₄· 5h₂Ou, ao qual uma pequena quantidade de ácido sulfúrico pode ser adicionado para ajudar a dissolver cristais azulados. Dependendo dos volumes necessários, 7 g ou 34,65 g de sal de cobre são dissolvidos, eles são transferidos para uma bola picada 100 ml ou 400 ml, respectivamente, e são nivelados com água destilada.

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Esta solução é azul claro e contém íons CU²⁺, qual será a espécie reduzida quando a reação de Fehling ocorrer.

Solução b

Solução Fehling B é uma solução fortemente alcalina de sódio e potássio Tartrato, também conhecido como sal de La Rochelle, em hidróxido de sódio.

A fórmula deste sal é Knac₄H₄QUALQUER₆· 4h₂Ou ser capaz de escrever como ho₂CCH (OH) CH (OH) CO₂H e 35 g se dissolvem em 12 g de NAOH rubor com 100 ml de água destilada. Ou se houver mais quantidades de sal do Stocle, 173 g serão pesadas e dissolvidas em 400 ml de água destilada com 125 g de NaOH, nivelado por até 500 ml com água destilada.

Fehling reagente

O objetivo de o meio ser fortemente alcalino é desprotectar os hidroxilos centrais OH do Tartrato, para que seus átomos de oxigênio possam coordenar com o Cu²⁺ e estabelecer o complexo betartratocprate (ii). Este complexo azul mais escuro é formado quando volumes iguais de soluções A e B são misturados.

Feito isso, uma alíquota de 2 ml é levada e transferida para um tubo de ensaio, para o qual 3 gotas da amostra que queremos descobrir se ele tem um aldeído ou açúcar redutor será adicionado. Então e, finalmente, o tubo de ensaio adequadamente sustentado é introduzido em um banho de água quente a 60 ° C e é aguardado pelo aparecimento de um indicativo de precipitado marrom de um teste positivo.

Agente ativo

Complexo Betartratocprate (II). Fonte: Smokefoot [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]

Na imagem superior, temos a fórmula estrutural do complexo blowartratocprate (ii). Cada íon cu²⁺ A partir da solução A é concluída com dois tartrats da solução B, impedindo que o hidróxido de cobre precipite a presença de íons OH^- do Médio.

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Este complexo pode ser escrito como Cu (C₄H₄QUALQUER₆)₂²⁻. Por que a carga negativa de -6 a -2 mudou? Isso ocorre porque na imagem os íons circundantes não são considerados⁺ garotinha⁺, que neutralizam as cargas negativas dos grupos carboxilato, -co₂^-, das extremidades do complexo.

Assim, Cu (C₄H₄QUALQUER₆)₂⁶⁻ Ao redor dois pares de k⁺ e na⁺, Sua carga permanece como Cu (C₄H₄QUALQUER₆)₂²⁻, onde no centro do complexo temos cu²⁺.

Qual é a reação que ocorre quando esse complexo entra em contato com um aldeído, um aldosa ou uma kettose? Os Ketuses em sua conformação cíclica, seu carbono anômérico C-OH para CHO é oxidado: um aldosa, que então continua oxidando sua forma ácida, COOH.

Equação química

A equação química a seguir mostra a oxidação de aldeídos em ácidos carboxílicos:

RCHO + 2 Cu (C₄H₄QUALQUER₆)₂²⁻ + 5 Oh^- → rcoo^- + Cu₂O + 4 C₄H₄QUALQUER₆²⁻ + 3 h₂QUALQUER

Mas, porque o meio é fortemente alcalino, temos rcoo^- e não rcooh.

O Aldeído, Aldosa ou Zea Oxidado, RCHO, oxida, pois adquire uma ligação extra com oxigênio. Por outro lado, íons cu²⁺ são reduzidos para CU⁺ (Cu₂⁺QUALQUER^2-), Sendo a espécie reduzida. Ao reagir o complexo e formar o precipitado vermelho de Cu₂Ou, os íons tartráticos são liberados e são gratuitos no meio.

Usos e exemplos

Quando suspeita a presença de um aldeído ou cetona, o teste positivo do reagente fehling indica que é um aldeído. Isso geralmente é muito útil em testes qualitativos orgânicos. Qualquer aldeído, sempre que for alifático e não aromático, reagirá e verá o precipitado vermelho de Cu₂QUALQUER.

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A reação de Fehling permite quantificar a quantidade de açúcares reduzidos na amostra ao pesar o Cu₂QUALQUER. No entanto, não é útil discernir entre um aldosa ou Zea, pois ambos dão resultados positivos. A sacarose é um dos poucos açúcares que lança um resultado negativo, a solução é azulada.

Glicose, frutose, maltose, galactose, lactose e celobiosa, porque estão reduzindo açúcares, respondem positivamente ao reagente fehling; E, portanto, graças a este método, eles podem ser detectados e quantificados. Por exemplo, a quantidade de glicose no sangue e na urina foi quantificada por reagente fehling.

Referências

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