Quiralidade

A quiralidade está associada à assimetria e acontece quando um elemento não pode ser sobreposto em um espelho no espelho. Fonte: Gabriel Bolívar

O que é quiralidade?

O quiralidade É uma propriedade geométrica na qual um objeto pode ter duas imagens: uma à direita e uma esquerda, que não são intercambiáveis. Isto é, eles são espacialmente diferentes, embora o resto de suas propriedades seja idêntico. Um objeto que exibe quiralidade é simplesmente dito que é 'quiral'.

A mão direita e esquerda são quirais: um é o reflexo (imagem especular) do outro, mas eles não são os mesmos, pois quando eles colocam em cima do outro, eles não combinam com os polegares.

Mais do que um espelho, para saber se um objeto é quiral, a seguinte pergunta deve ser feita: você tem "versões" para o lado esquerdo e direito?

Por exemplo, um doppit para a esquerda -e outro para a direita -direito são objetos quirais. Dois veículos do mesmo modelo, mas com o volante à esquerda ou direita, alguns sapatos, assim como os pés. Escadas de caracol na direção esquerda e na direção direita, etc.

E na química, as moléculas não são exceção: elas também podem ser quirais. Na imagem superior, é mostrado um par de moléculas com geometria tetraédrica.

Embora a esquerda esteja virada e as esferas de azul e roxo, a cor marrom e verde "visualiza" do avião.

Como determinar a quiralidade molecular?

Com as moléculas, não é tão simples de definir qual é a "versão" esquerda ou direita apenas olhando para elas.

Para isso, os produtos químicos orgânicos recorrem às configurações (r) ou (s) de Cahn-ingold-prelog, ou são baseadas na propriedade óptica dessas substâncias quirais para girar a luz polarizada (que também é um elemento quiral).

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No entanto, não é difícil determinar se uma molécula ou composto é o quiral apenas observando sua estrutura. Que particularidade impressionante o torque da imagem superior tem?

Possui quatro substituintes diferentes, cada um com sua própria cor característica, e também a geometria ao redor do átomo central é tetraédrica.

Se houver um átomo com quatro substituintes diferentes em uma estrutura, pode ser afirmado (na maioria dos casos) que a molécula é quiral.

Então diz -se que na estrutura há um centro de quiralidade ou Centro estereogênico. Onde houver um, haverá alguns estereoisômeros conhecidos como enantiômeros.

As duas moléculas da imagem são enantiômeros. Quanto maior o número de centros quirais que possuem um composto, maior sua diversidade espacial.

O átomo central é geralmente um átomo de carbono em todas as biomoléculas e compostos com atividade farmacológica. No entanto, também pode ser um fósforo, nitrogênio ou metal.

Exemplos de quiralidade

O centro quiral é talvez um dos elementos mais importantes ao determinar se um composto é quiral ou não.

No entanto, existem outros fatores que podem passar despercebidos, mas que, em modelos 3D, mostra uma imagem espelhada que não pode ser sobreposta.

Para essas estruturas, diz -se que, em vez do centro, eles têm outros elementos de quiralidade.

Com isso em mente, a presença de um centro assimétrico com quatro substituintes não é mais suficiente, mas também o restante da estrutura deve ser cuidadosamente analisado e, portanto, ser capaz de diferenciar um estereoisômer de outro.

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Axial

Estruturas de um Aleno e um composto bifenil. Fonte: Wikimedia Commons

Na imagem superior, são mostrados compostos que podem parecer planos a olho nu, mas eles realmente não são.

À esquerda, você tem a estrutura geral de um Aleno, onde R denota os quatro substituintes diferentes. E à direita, a estrutura geral de um composto bifenil.

O fim onde r é encontrado₃ e r₄ Poderia ser visualizado como um "barbatana" perpendicular ao avião onde eles estão₁ e r₂.

Se um observador analisar essas moléculas posicionando o olho em frente ao primeiro carbono ligado a r₁ e r₂ (Para o Aleno), você verá r₁ e r₂ para os lados esquerdo e direito, e para r₄ e r₃ Acima e abaixo.

Sim r₃ e r₄ Eles permanecem fixo, mas r₁ Para a direita, e r₂ À esquerda, outra "versão espacial" será então.

É aqui que o observador pode concluir que ele encontrou um eixo de quiralidade para o Aleno. O mesmo vale para o bifenil, mas com os anéis aromáticos envolvidos na visão.

Anéis ou parafusos de helicidade

Eixo de quiralidade em heptheliicenos. Fonte: Wikimedia Commons

Observe que, no exemplo anterior, o eixo da quiralidade estava no esqueleto c = c = c, para o Aleno, e no link ar-ar, para o bifenil.

Para compostos acima, chamados hepthehelicenos (por ter sete anéis), seu eixo de quiralidade é o eixo z, a hélice.

Portanto, para discernir de um enantimer de outro, você deve observar essas moléculas de cima (de preferência).

Dessa forma, pode -se detalhado que um hetheliicen gira na direção das agulhas do relógio (lado esquerdo da imagem) ou em uma direção anti -horium (lado direito da imagem).

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Plano

Suponha que não haja mais um heliceno, mas uma molécula com anéis não -coplanares, ou seja, um está acima ou abaixo do outro (ou não estão no mesmo plano).

Aqui o personagem quiral não descansa tanto no ringue, mas em seus substituintes, pois são eles que definem cada um dos dois enantiômeros.

Quiralidade plana. Fonte: Wikimedia Commons

Por exemplo, no Ferroen da imagem superior, você tem que os anéis que "incorporam" o átomo da fé não mudam, mas a orientação espacial do anel com o átomo de nitrogênio e o grupo -n (Cho (escolha₃)₂.

Na imagem, o grupo -n (Cho₃)₂ aponta para a esquerda, mas em seu enantiómero apontará para a direita.

Outros

Para macromoléculas ou com estruturas únicas, o panorama começa a simplificar. Isso ocorre porque, a partir de seus modelos 3D, você pode ver o voo de um pássaro se eles forem quirais ou não, como com os objetos dos exemplos iniciais.

Por exemplo, um nanotubo de carbono pode mostrar turnos de volta para a esquerda e, portanto, é quiral se houver um idêntico, mas com voltas para a direita.

O mesmo vale para outras estruturas em que, apesar de não ter centros de quiralidade, a disposição espacial de todos os seus átomos pode adotar formas quirais.

Fala -se então sobre uma quiralidade inerente, que não depende de um átomo, mas de todo o conjunto.

Uma forma quimicamente forçada de diferenciar a "imagem esquerda" daquela à direita é através de uma reação estereosseletiva, ou seja, onde só pode passar com um enantiômero, enquanto o outro não.

Referências

1. Quiralidade (química). Recuperado de.Wikipedia.org
2. CHIRRALIDADE. Recuperado da química explaada.com