Estrutura putrescina, propriedades, síntese, usa

O Putrescina É um composto orgânico cuja fórmula estrutural é NH₂(CH₂)₄NH₂. Consiste na poliamina mais simples e é conhecida como nome químico 1.4-butanodiamina. Esta diamina mantém um relacionamento próximo com o cadáver, 1,5-pintanodiamina.

Putrescina junto com cadáver. De lá você deve seu nome. Ambas as diaminas foram caracterizadas pela primeira vez pelo médico alemão Ludwig Brieger, em 1885.

Putrescina intervém diretamente na síntese de espermedina, outra poliamina, ao reagir com a S-adenosilmicção. Além disso, a espermedina reage com a S-adenosilmicionina para gerar a espermina de poliamina.

Há evidências de que poliaminas, incluindo Putrescina, são fatores de crescimento necessários para a divisão celular. Um suprimento constante de poliaminas é um requisito anterior para que a proliferação celular ocorra.

Putrescina cumpre uma função específica na fisiologia e neuroproteção cutânea. É sintetizado pela ação bacteriana intestinal que discernora a arginina aminoácido e produz ornitina. Este aminoácido pela ação da ornitina descarboxilase finalmente se origina.

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Estrutura putrescina

Molécula de Putrescina representada por um modelo de esferas e bares. Fonte: Karlhahn / Domínio Público

A imagem superior mostra a estrutura molecular de Putrescine. Sendo sua estrutura simples, é irônico que possamos reconhecê -la por seu mau cheiro. Esferas cinza compõem seu esqueleto de carbono de n-butano, enquanto o azul corresponde aos átomos de nitrogênio dos grupos NH₂.

Esses grupos NH₂ Eles podem proton, que originarão que a molécula de Putrescina adquire duas cargas positivas, h₃N⁺CH₂CH₂CH₂CH₂NH₃⁺. Portanto, torna -se uma policitção.

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Putrescina é uma molécula polar, cujas interações intermoleculares são baseadas nas forças dipolo-dipolo e nas forças dispersivas de Londres. Esta é a razão pela qual é uma amina sólida à temperatura ambiente e tem um ponto de ebulição alto em comparação com o de outras aminas.

Propriedades de Putrescina

Fórmula molecular

C₄H₁₂N₂

Peso molecular

88,15 g/mol

Aparência

Cristais incolores que derretem em um óleo incolor.

Cheiro

Forte, semelhante à piperidina.

Densidade

Ou 877 g/ml

Ponto de fusão

27,5 ºC

Ponto de ebulição

158,6 ºC

Coeficiente de partição de octanol/água

Log p = - 0,7

Pressão de vapor

2,33 mmHg a 25 ºC

Índice de Refração (ND)

1.455

Solubilidade em água

Muito solúvel.

Pka

10,8 a 20 ºC

Decomposição

Quando é aquecido para decomposição, Putrescina emite gases tóxicos de óxidos de nitrogênio.

Estabilidade

Incompatível com agentes oxidantes fortes.

Reatividade

Em solução aquosa, tem um forte comportamento básico devido aos seus dois grupos de aming. Putrescina reage com a S-adenosilmicionina para formar a poliamina de espermidina, e indiretamente o putrescina origina a espermina de poliamina.

Síntese

Putrescine é produzido industrialmente pela hidrogenação do composto químico de succinonitrila, que é produzido pela reação do cianeto de hidrogênio com acrilonitrila.

Putrescina, através do uso da biotecnologia, está sendo sintetizada em meios de cultivo de certas cepas das bactérias e. coli.

Bactérias gram -negativas podem sintetizar Putrescina de três maneiras:

-A ornitina é gerada a partir do aminoácido arginina. Então, ornitina devido à ação da enzima ornitina discarboxilase sintetiza Putrescina

-Arginina pela ação da arginina discarboxilase sintetiza agmantine. Posteriormente, o Amantine origina a Putrescina

-De uma terceira maneira, Agmatina é diretamente transformada em Putrescina e Urea pela ação da enzima agmatinosa.

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Bactérias Gram positivas usam outras vias para a síntese de putrescina.

Putrescina usa

Industrial

A empresa americana DuPont comercializou inicialmente Nylon 6.6. Isso foi caracterizado por uma diamina de 6 carbonas e 6 carbonos, que foram intercalados na estrutura do polímero. Em 1990, a empresa holandesa introduziu o nylon 4.6 ao mercado.

O Nylon 4.6 foi comercializado com o nome de Stanil, que usa a Putrescina que consiste em 4 átomos de carbono como diamina, mantendo assim o uso do mesmo deacido que no nylon 6,6.

O estanil é usado nos guias de motores e trens de equipamento, apresentando boa resistência ao desgaste e ação de atrito, especialmente em altas temperaturas.

Produção de drogas

Putrescine descarboxilação é a etapa inicial de uma sequência de eventos bioquímicos que levam à síntese de escopolamina: uma droga altamente tóxica cujas altas doses podem causar morte. A escopolamina (burrundanga) é frequentemente usada em ações criminosas.

Escopolamina é usada em doses muito baixas no tratamento de tonturas veiculares, náusea, vômito e colite.

A enzima putrescina-n-metiltransferase (PMT) atua sobre a putrescina em um processo bioquímico mediado pela S-adenosilmicionina que leva à síntese da nicotina, o tropan e em um alcalóide nortropan.

A nicotina é um medicamento tóxico usado como inseticida agrícola, enquanto em veterinário é usado como um antiparasitário externo.

Ação biológica

Biossíntese de esperma e esperma de Putrescina. Ado = 5'-adenil. Fonte: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)

Putrescina, como outras poliaminas, como corporeína, espermática e esperma, são moléculas policitiais devido à presença de grupos de aming. Portanto, eles podem interagir eletrostaticamente com ácidos nucleicos, fosfolipídios e proteínas com cargas negativas.

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Essa interação permite a ação das poliaminas em vários eventos bioquímicos, como:

-Regulação do DNA e síntese de proteínas

-Eliminação de espécies reativas de oxigênio

-Ativação de proliferação celular

-Diferenciação e desenvolvimento de tecidos

Entre as funções celulares em que as poliaminas intervêm, estão a maturação da mucosa intestinal e a migração celular. Putrescina desempenha um papel específico na fisiologia e neuroproteção cutânea.

Embora numerosas funções biológicas também tenham sido relacionadas à geração de câncer com poliaminas. A enzima ornitina descarboxilase, uma enzima que catalisa a conversão de ornitina em putrescina, está presente em vários tipos de câncer e roedores humanos.

Um aumento na concentração de poliaminas está diretamente relacionado a um conjunto de processos celulares relacionados à invasão e metástases tumorais. Além disso, aponta-se que Putrescina pode ser um precursor da n-nitrosamina, um agente carcinogênico.

Toxicidade

Putrescine tem baixa toxicidade, mas é capaz de agir promovendo o efeito tóxico da histamina que é gerada na decomposição da carne, bem como na da tiramina gerada no queijo.

Referências

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