Características pentosas, biossíntese, funções

As Pentosas São monossacarídeos que têm cinco carbonos e cuja fórmula empírica é c₅H₁₀QUALQUER₅. Semelhante a outros monossacarídeos, a pentose são açúcares poli -hidroxilados que podem ser aldose (se tiverem um grupo de aldeído) ou cetosas (se tiverem um grupo Cetona).

Um dos destinos metabólicos da glicose em animais e plantas vasculares é a oxidação via fosfato de pentose para produzir ribose de 5-fosfato, uma pentose que fará parte do DNA.

Fonte: Neurotoger [Domínio Público]

Outras vias transformam a glicose (por ação de isomerases, cinases e epicherases) em xilulose e pentose arabinosa, que têm funções estruturais. Sua fermentação para microorganismos é importante na biotecnologia.

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Caracteristicas

Em todos os monossacarídeos, incluindo a pentose, a configuração absoluta do centro quiral mais distante do carbono carbonil da pentosase (C-4) pode ser o do D-gliceraldeído ou do L-gliceraldeído. Isso determina se a pentose é um enantiômero d ou l.

As aldopentases têm três centros quirais (C-2, C-3, C-4), enquanto os Ketuses têm dois centros quirais (C-3, C-4).

Na natureza, a pentose com a configuração D é mais abundante que a Pentoe com a configuração L. As aldopenosas com a configuração D são: arabinosa, lixosa, ribose e xilose. Cetopentases com configuração D são: ribulosa e xilulose.

Pentosases podem ser cicladas por reações carbonil da função de aldeído ou Cetona, com um grupo hidroxila secundário em uma reação intramolecular, para formar hemiacetal ou hemicetais cíclicos. Pentosas pode formar pirans ou furanas.

O grupo aldeído das aldopentases, como em toda a aldose. O produto formado é chamado de ácido aldônico. Esse ácido monocarboxílico pode experimentar uma segunda oxidação, que ocorre no carbono 6, um álcool primário, sendo convertido em um ácido dicarboxílico, chamado ácido aldárico.

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Peitosas como componentes estruturais

A análise da composição da celulose e da lignina revela que ambas as substâncias são compostas de hexoso e pentosas, sendo os hexos iguais ou mais abundantes (até duas vezes) do que o pentose.

Celulose e hemicelulose são encontradas na parede celular das plantas. Microfibrilas cristalinas de celulose envolvem a hemicelulose amorfa, sendo incorporada em uma matriz de lignina. A celulose é composta principalmente de glicose e outros açúcares, como Celóbios, Zestrios e Zestray.

A hemicelulose é uma heteropolysa de ramificações curtas compostas por hexosses, D-glicose, D-galactose e D-Mosase e pentosas, principalmente D-Xilosa e D-Irabinosa.

Nos resíduos lignocelulósicos, a proporção de xilose é maior que a de arabinosa. Pentosas representam 40% do total de açúcares (hexosas + pentosas). Os tipos de madeira são diferenciados pelas substituições possuídas por Xilanos.

A hemicelulose é classificada de acordo com os resíduos de açúcar que tem. O tipo e a quantidade de hemicelulose varia amplamente, dependendo da planta, o tipo de tecido, o estado de crescimento e condições fisiológicas. O D-Xilano é a pentose mais abundante em árvores decíduas e de coníferas.

Biossíntese de pentosas

Na natureza, as peitosas mais abundantes são D-xilose, L-arabinosa e D-Libose e D-Arabinol e Ribitol Pentitols. Outros pentose são muito raros ou não há.

Nas plantas, o ciclo Calvin é uma fonte de açúcares fosforilados, como D-FRUcease-6-fosfato, que pode ser transformado em D-glicose-6-fosfato. Uma fosfogomutase catalisa a interconversão de D-glicose-6-fosfato em d-glicose-1-fosfato.

UDP-glicose Enzys Fosforilasa catalisa a formação de UDP-glucosa a partir de uridina-trifosfato (UTP) e D-glucosa-1-fosfato. A reação a seguir consiste em uma redução de óxido, onde o NAD⁺ Aceite elétrons UDP-glicose, que se torna UDP-Glucuronato. Este último experimenta uma descarboxilação e é convertido em UDP-xilosa.

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A UDP-Arabinosa 4-epimerase catalisa a conversão da UDP-xilosa em UDP-Yarabinosa, sendo uma reação reversível. Ambos os subcuts UDP (UDP-Xilosa e UDP-Arabinosa) podem ser usados ​​para biossíntese de hemicelulose.

O ciclo Calvin também produz fosfato de pentose, como a ribose de 5-fosfato, uma aldosa, a ribulose de 5-fosfato ou uma cetose, que serve para consertar dióxido de carbono.

Em Escherichia coli, O L-Arabinosa é convertido em L-Libulous por uma isomerase L-arabinosa. Então, o L-Libulous é transformado pela primeira vez em L-Libulous 5-fosfato e depois em D-Xilulosa 5-fosfato pela ação das Libulocinas L e L-Libuloso 5-fosfato epimherase.

Fermentação da pentose para produzir etanol

O etanol é produzido comercialmente por fermentação e por síntese química. A produção de etanol de fermentação exige que os microorganismos usem hexósio e pentoso como fonte de energia. Obter etanol da pentose é maior se ambos os açúcares estiverem presentes em grandes quantidades.

Muitos organismos, como leveduras, fungos filamentosos e bactérias, podem fermentar xilose e arabinosa a temperaturas entre 28 ºC e 65 ºC e com pH entre 2 e 8, produzindo álcool.

Algumas cepas de Candida sp. Eles têm a capacidade de crescer apenas a partir de d-xilosa, sendo o etanol o principal produto de fermentação. As leveduras que melhor fermentaram a xilose em etanol são Bretanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. e Sacarômicos sp.

O fungo filamentoso Fusarium oxysporum Fermenta glicose para etanol, produzindo dióxido de carbono. Este fungo também é capaz de converter d-xilose em etanol. No entanto, existem outros fungos cuja capacidade de fermentação da d-xilosa é maior. Esses incluem Mucor sp. e Neurospora crassa.

Muitas bactérias podem usar a hemicelulose como fonte de energia, mas a fermentação de açúcares produz outras substâncias além do etanol, como ácidos orgânicos, cetonas e gases.

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Pentosas mais comuns: estrutura e função

Ribosa

Símbolo da costela. É uma aldopento e o enantiômero D-Libose é mais abundante que o L-Libose. Solúvel em água. É um metabólito do caminho do fosfato de Pentosa. A ribose faz parte do RNA. Deoxi-Libose faz parte do DNA.

Arabinose

Símbolo ara. É uma aldopentoa, o l-arabinoso enantiulo é mais abundante que o d-arabinosa. Arabining faz parte da parede celular das plantas.

Xilose

Símbolo xil. É uma aldopenosa, o d-xilosa enantiomer é mais abundante que o l-xilosa. Está presente na parede celular das plantas e é abundante em muitos tipos de madeira. Também está presente na concha de sementes de algodão e la concha de pacana.

Ribulosa

Esfregar símbolo. É um Zea, o enantiômero D-Libulous é mais abundante do que o L-Libulous. É um metabólito da estrada de fosfato de Pentosa e está presente em plantas e animais.

Referências

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