Características, usos e toxicidade P-nitrofenol

Ele P-nitrofenol ou 4-nitrofenol é um composto orgânico fenólico, pois possui um anel de benzeno conectado a um grupo hidroxil. A letra "P" significa "para" e indica que seus radicais estão localizados na posição 1 e 4 do anel benzeno.

Os grupos presentes são hidroxil na posição 1 e no grupo nitro na posição 4. A fórmula química do p-nitrofenol é C₆H₅NÃO₃. P-nitrofenol é um indicador de pH que é incolor a pH abaixo de 5.4 e é amarelo acima de 7.5.

Estrutura química de p-nitrofenol em pH ácido e pH alcalino. Fonte: Dannybalanta [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]/pxhere.com/pexels.com. Imagem editada

Por outro lado, esse composto é usado para a síntese de várias substâncias de importância para a saúde, como o paracetamol (também conhecido como acetaminofeno), que é um renomado analgésico e antipirético.

Da mesma forma, serve como precursor para sintetizar a fenenetidina, que é um anticonvulsivo e acetofenetidina, que serve como analgésico. Outras substâncias que podem derivar do p-nitrofenol são várias matérias-primas necessárias para a fabricação de certos fungicidas e pesticidas.

Além disso, também é matéria -prima para a elaboração de corantes, usados ​​para escurecer couro.

No entanto, apesar de seus benefícios, o p-nitrofenol é uma substância que deve ter muito cuidado, pois tem um alto risco de saúde. Tem leve inflamabilidade e reatividade moderada, conforme indicado pela NFPA (National Fire Protection Association).

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Caracteristicas

P-nitrofenol é um produto químico sintético, ou seja, não ocorre de fontes naturais.

É caracterizado por ser um pó cristalino amarelo ou amarelo branco. O p-nitrofenol possui uma massa molecular de 139,11 g/mol, um ponto de ebulição de 279 ° C, um ponto de fusão de 110-115 ° C e uma temperatura de auto-direção de 268 ° C. Esta substância não evapora à temperatura ambiente.

A solubilidade da água à temperatura ambiente é de 16 g/l. É solúvel em etanol, clorofórmio e dietilador.

P-nitrofenol é um composto complexo, pois seu estado sólido (cristais) é formado por uma mistura de duas formas moleculares: um alfa chamado e outro beta.

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Na forma alfa (4-nitrofenol), é incolor, apresenta instabilidade à temperatura ambiente e não exibe mudanças na luz solar (estável).

Enquanto a forma beta (4-nitrofenolato ou fenóxido) é apresentada como cristais amarelos e se comporta contrária; isto é, é estável à temperatura ambiente, mas em face da luz do sol se torna gradualmente vermelha cor.

Esta substância apresenta seu ponto isosbético a 348 nm para a forma alfa e beta.

Formulários

Indicador de pH

Embora este composto tenha uma função de indicador de pH, ele não é amplamente utilizado para esse fim. Em relação às mudanças de cor de acordo com o pH, ele tem muita semelhança com outros indicadores de pH, como timoftaleína e fenolftaleína. Eles têm em comum que são incolores em pH baixo.

Precursor na síntese de compostos

P-nitrofenol é um composto usado na indústria farmacêutica para sintetizar substâncias com efeitos benéficos à saúde.

Por exemplo, de p-nitrofenol, acetaminofeno ou paracetamol podem ser sintetizados, que é uma das drogas com ação analgésica e antipirética mais usada pela comunidade em geral.

Também deriva Fenetidine, um anticonvulsivante usado em casos de distúrbios do SNC. Bem como, acetofenetidina com ação analgésica.

Formação P-nitrofenol a partir da ação de certas enzimas em substratos específicos

4-nitrofenil fosfato é um substrato sintético usado para fosfatase alcalina. Quando a enzima age nesse substrato forma p-nitrofenol (substância incolor).

Posteriormente, o 4-nitrofenol perde os prótons para se tornar 4-nitrofenolato, que é amarelo. A reação deve ser dada ao pH alcalino> 9.0 para favorecer a conversão na forma beta (4-nitrofenolato).

A cor gerada é medida espectrofotometricamente a 405 nm e, portanto, essa enzima pode ser quantificada.

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O mesmo acontece para outras enzimas sobre outros substratos. Entre eles, podemos mencionar a ação da enzima carbônica de anidrase na 4-nitrofenil e acetato de glicosidase em torno de 4-nitrofenil-β-D-glucopiranosídeo.

Toxicidade

De acordo com a NFPA (Associação Nacional de Proteção contra Incêndios), P-nitrofenol é catalogado como uma substância com risco à saúde 3. Isso significa que os danos causados ​​à saúde são graves.

Por outro lado, tem o risco de inflamabilidade de 1, o que significa que o risco de incêndio é leve. Finalmente, tem o risco de reatividade grau 2 (risco moderado). Isso significa que, sob certas condições, essa substância é capaz de emitir energia.

Efeitos na saúde

Entre os efeitos mais proeminentes apresentados por esta substância na saúde estão os que mencionaremos abaixo.

No nível da pele produz irritação, inflamação e queimadura. Além disso, o contato da pele representa uma via de absorção de produto. Uma exposição exagerada ao p-nitrofenol pode afetar o sistema nervoso central (SNC).

Na mucosa ocular, pode causar queimaduras graves, com danos oculares graves. Na inflamação, tosse e asfixia em nível respiratório. Em caso de ingestão acidental, produz vômitos com forte dor abdominal, confusão mental, taquicardia, febre e fraqueza.

Se for absorvido em grandes quantidades, pode causar uma doença chamada Metemoglobinemia, caracterizada por um aumento na quantidade de metemoglobina no sangue.

Esta doença afeta significativamente o transporte de oxigênio e, portanto, gera uma sintomatologia caracterizada por dor de cabeça, fadiga, tontura, cianose e desconforto respiratório. Em casos graves, também pode causar morte.

Pessoas expostas a pequenas quantidades eliminarão o produto através da urina. Finalmente, apesar de todos os efeitos prejudiciais descritos, não foi provado que ele tem um efeito carcinogênico.

Primeiros socorros

Se você entrou em contato com o produto, é necessário remover roupas contaminadas e lavar a área afetada (pele ou membro mucoso) com muita água. Em caso de inalação, leve a vítima para um lugar arejado. Caso o paciente não respire, aplique a respiração assistida.

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Depois disso, é necessário transferir a vítima para um centro de assistência médica o mais rápido possível.

Medidas de biossegurança

- Você deve trabalhar sob campainha de extração de vapor, ou de outra forma, usando respiradores. Use roupas adequadas (vestido, luvas, lentes de segurança, sapatos fechados e chapéu).

- Lave imediatamente as roupas contaminadas com o produto.

- Não traga implementos de trabalho contaminados para sua casa.

- O local de trabalho deve ser dotado de lavagem e chuveiros de emergência.

- Enquanto esta substância é manipulada, não use lentes de contato.

- Não fuma, coma ou beba dentro das instalações onde essa substância é manipulada.

- Lembre-se de que o p-nitrofenol é incompatível com certas substâncias e, portanto, deve ser armazenado separadamente de álcalis fortes, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. Também é incompatível com peróxidos, perclorato, permanganatos, cloro, nitratos, cloro, bromo e fluorina, entre outros oxidantes.

- Lembre -se de que, em caso de fogo, os recipientes que contêm esta substância podem explorar.

Referências

1. Departamento de Saúde de Nova Jersey e Serviços Sênior. Folha de informações sobre substâncias perigosas. 4-nitrofenol. 2004. Disponível em: NJ.Gov/saúde.
2. “4-nitrofenol." Wikipedia, enciclopédia livre. 22 de fevereiro de 2019, 13:58 UTC. 29 de maio de 2019, 03:59 Wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hidrogenação de p-nitrofenol através do uso de IR e catalisadores IR-ni apoiados em TiO2. Faculdade de Engenharia, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agências para substâncias tóxicas e registro de doença. Resumos de saúde pública. Nitrofenoles. Disponível em: ATSDR.CDC.Gov
5. Instituto Nacional de Segurança e Higiene no trabalho. Folhas internacionais de segurança química. 4-nitrofenol. Espanha. Disponível em: Insht.É/inshtweb