Características, composição, funções, tipos de oligossacarídeos

O oligossacarídeos (Do grego, Oligo = pouco; erva = açúcar) são moléculas compostas de dois a dez desperdício de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. Os oligossacarídeos vêm de uma ampla variedade de fontes de alimentos, como leite, tomate, banana, açúcar mascavo, cebola, cevada, soja, centeio e alho.

Na indústria de alimentos e agricultura, muita atenção foi dada aos oligossacarídeos por sua aplicação como substâncias prebióticas, não digeríveis e benéficas, graças à estimulação seletiva do crescimento e atividade das espécies de bactérias no cólon.

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Esses prebióticos são obtidos de fontes naturais ou por hidrólise de polissacarídeo. Os oligossacarídeos nas plantas são oligossacarídeos de glicose, oligossacarídeos de galactose e oligossacarídeos de sacarose, sendo este último o mais abundante de todos.

Os oligossacarídeos também podem ser unidos a proteínas, formando glicoproteínas, cujo conteúdo de peso varia entre 1% e 90%. As glicoproteínas têm um papel importante no reconhecimento celular, união da lectina, formação de matriz extracelular, infecções virais, reconhecimento de sustrato de recebimento e determinantes antigênicos.

As glicoproteínas têm uma composição variável de carboidratos, que é conhecida como micro -heterogeneidade. A caracterização da estrutura dos carboidratos é um dos objetivos da glicomics.

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Caracteristicas

Os oligossacarídeos, como os outros carboidratos, são compostos de monossacarídeos que podem ser cetosas (com um grupo ceto) e aldose (com um grupo aldeído). Ambos os tipos de açúcar têm numerosos grupos hidroxila, ou seja, são substâncias poli -hidroxiladas, cujos grupos álcool podem ser primários ou secundários.

A estrutura dos monossacarídeos que compõem os oligossacarídeos é cíclica e pode ser do tipo piranosa ou furanosa. Por exemplo, a glicose é uma aldosa cuja estrutura cíclica é uma piranosa. Enquanto frutose é um zea cuja estrutura cíclica é um furan.

Todos os monossacarídeos que compõem os oligossacarídeos têm a configuração d do gliceraldeído. Por causa disso, a glicose é um d-glucopoparano e frutose. A configuração em torno do carbono anomérico, C1 de glicose e C2 em frutose, determina a configuração alfa ou beta.

O grupo anomérico de um açúcar pode se condensar com um álcool para formar links α- e β-Glucosídeos.

Os oligossacarídeos não digeríveis (OND) têm configuração β, que não podem ser hidrolisados ​​por enzimas digestivas do intestino e saliva. No entanto, eles são sensíveis à hidrólise devido às enzimas de bactérias do cólon.

Composição

A maioria dos oligossacarídeos tem entre 3 e 10 resíduos de monossacarídeos. Uma exceção é a inulina, que é um e tem muito mais de 10 resíduos monossaccharídeos. A palavra resíduo refere -se ao fato de que, quando uma ligação de glicosídeo é formada, entre monossacarídeos, há eliminação de uma molécula de água.

A composição dos oligossacarídeos é descrita, posteriormente, na seção sobre os principais tipos de oligossacarídeos.

Funções

Os dissacarídeos mais comuns, como sacarose e lactose, são uma fonte de energia, na forma de trfosfato de adenosas (ATP).

Há um aumento sustentado nos artigos científicos publicados sobre as propriedades de saúde do OND como prebióticas.

Algumas das funções e prebióticas são promover o crescimento de bactérias de gênero Bifidobactérias e reduzir o colesterol. Ond serve como adoçantes artificiais, tem um papel na osteoporose e no controle do diabetes mellitus 2, promova o crescimento da microflora intestinal.

Além disso, a propriedade foi atribuída ao OND.

Pessoal

Os oligossacarídeos podem ser divididos em oligossacarídeos comuns e raros. Os primeiros são dissacarídeos, como sacarose e lactose. Os segundos têm três ou mais resíduos de monossacarídeos e são encontrados principalmente em plantas.

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Os oligossacarídeos encontrados na natureza diferem nos monossacarídeos que os compõem.

Dessa maneira, existem os seguintes oligossacarídeos: frutooligossacarídeos (Fos), galatooligossacarídeos (GOS); lactulooligossacarídeos derivados de galatooligossacarídeos (LDGOS); Xilooligossacarídeos (XOS); Arabinooligossacarídeos (AOs); Derivados de algas marinhas (Adma).

Outros oligossacarídeos são ácidos derivados de pectina (PAOS), metaloligossacarídeos (MOS), ciclodextrinas (CD), isomalto-oligossacarídeos (IMO) e oligossacarídeos do leite humano (HMO).

Outra maneira de classificar os oligossacarídeos é separá -los em dois grupos: 1) oligossacarídeos primários, que são encontrados nas plantas e são subdivididos em dois tipos baseados em glicose e sacarose; 2) oligossacarídeos secundários formados a partir de oligossacarídeos primários.

Os oligossacarídeos primários são aqueles que são sintetizados a partir de oligosacardídeos mono-u. Exemplo, sacarose.

Os oligossacarídeos secundários são aqueles formados Na Vivo qualquer Em vitro Através de grandes oligossacarídeos hidrólise, polissacarídeos, glicoproteínas e glicolipídios.

Disacarídeos

O dissacarídeo mais abundante nas plantas é a sacarose, formada por glicose e frutose. Seu nome sistemático é QUALQUER-α-D-glucopiranosil- (1-2)-β-D- Frutofuranosido. Como C1 em glicose e C2 em frutose participam da ligação glicosídica, a sacarose não é um açúcar redutor.

A lactose é composta de galactose e glicose e é apenas em leite. Sua concentração varia de 0 a 7%, dependendo da espécie de mamíferos. O nome sistemático da lactose QUALQUER-β-D-Galatopiranoil- (1-4) -d-glucopiranosa.

Principais oligossacarídeos

Frutooligossacarídeos (Fos)

O termo frutooligossacarídeo é freqüentemente usado para 1^F(1-β-dfructofuranosil)_n-sacarose, onde n É de 2 a 10 unidades de frutose. Por exemplo, duas unidades de frutose formam 1-destosa; Três unidades formam 1-nistosa; e quatro unidades formam 1-frutofuranosil-nistosa.

As Fos são fibras solúveis e levemente doces, formam géis, exibem resistência a enzimas envolvidas na digestão, como alfa-amilase, sacaase e maltase. Eles estão presentes em cereais, frutas e vegetais. Eles também podem ser extraídos de várias fontes através de reações enzimáticas.

Entre os benefícios à saúde está a prevenção de infecções intestinais e o trato respiratório, aumenta a resposta do sistema imunológico, estimula o crescimento de espécies de espécies Lactobacili e Bifidobactérias, e aumentar a absorção de minerais.

Galatooligossacarídeos (GOS)

Galctooligossacarídeos também são chamados de transghalactools. Geralmente, as moléculas de Gos podem ser representadas como: gal ^X(GAROTA)_n ^E Glc.

Onde gal está galactose e n é o link β-1.4 que se junta a resíduos de galactose. A fórmula também indica que β-Galactosidasas também sintetizam outros links: β-(1-3) e β-(1-6).

Os goss são produzidos a partir de lactose através de uma transgatorctosilation catalisada por β-galactosidases. O leite de mamíferos é uma fonte natural de Gos. Os Gos promovem o crescimento de Bifidobacteria.

Os goss são produzidos comercialmente com o nome Oligomato 55, que é preparado com base em β-Galactosidasas de Aspergillus oryzae e Streptocccus Themophilus. Ele contém 36% de triosacarídeos tri, tetra-, penta- e hexa-galacto-oligossacarídeos, 16% dos dissacarídeos de galactosil-glicose e galactosil-galactose, 38% de monossacarídeos e 10% de lactose.

Embora a composição de Goss, produzida comercialmente, possa variar de acordo com a origem do β-galactosidase que eles usam. As empresas de Frieslandcampina e Nissin Sugar usam enzimas de Circulações de Bacillus e Cryptococcus laurentii, respectivamente

Entre os benefícios do consumo de Gos estão o rearranjo da flora intestinal, a regulação do sistema imunológico intestinal e o reforço da barreira intestinal.

Os oligossacarídeos lactulosos, tagatos e acidolactobiônicos também podem ser obtidos da lactose, usando oxyductases.

Xilooligossacarídeos (XOS)

Os XOS são compostos de unidades de Xilosa United por links β-(1-4). Polimeriza entre dois e dez monossacarídeos. Alguns Xos podem ter razões de arabinil, acetil ou glucoronil.

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Xoss é produzido enzimaticamente pela hidrólise de xilano a partir da casca de bétula, aveia, coração ou parte não comedível do milho. O Xoss é usado principalmente no Japão, sob a aprovação do Foshu (alimento para uso específico da saúde).

Os xilogosacarídeos ou oligossacarídeos de Feruloil estão presentes em pão de trigo, casca de cevada, conchas de amêndoa, bambu e coração, uma parte não comestível do milho. XOS pode ser extraído pela degradação enzimática de Xilanos.

Esses oligossacarídeos têm a propriedade de reduzir o colesterol total em pacientes com diabetes mellitus tipo 2, câncer de cólon. Eles são bifidogênicos.

Arabinooligossacarídeos (AOs)

Anos são obtidos através da hidrólise do polissacarídeo arabinano que possui links α-(1-3) e α- (1-5) de L-arabinofuranosa. O Arabining está presente em Arabinan, Arabinagalactanos ou Arabino Xilanos, que são componentes da parede celular das plantas. O link do tipo de ano depende da fonte.

Anos reduzem a inflamação de pacientes com colite ulcerosa, também estimulam o crescimento de Bifidobacterium e Lactobacillus.

Isomalt-oligossacarídeos (IMO)

A estrutura da IMO consiste em resíduos de glicosil unidos em maltose ou isomalto α-(1-6), sendo o mais abundante rafoso e estagnado.

IMO é produzido na indústria sob o nome Isomalto-900, que consiste em incubação α-amilase, pulrulanas e α-Glucosidase com amido de milho. Os principais oligossacarídeos na mistura resultante são isomaltose (Glu α-1-6 glu), isomaltiosa (glu α-1-6 Glu α-1-6 Glu) e Panosa (Glu α-1-6 Glu α-1-4 glu).

Entre os benefícios de saúde está a redução de produtos de nitrogênio. Eles têm um efeito antidiabético. O metabolismo lipídico melhora.

Aplicações prebióticas no câncer de cólon

Estima -se que 15% dos fatores que influenciam a aparência dessa doença têm a ver com o estilo de vida. Um desses fatores é a dieta, sabe -se que a carne e o álcool aumentam o risco de aparência desta doença, enquanto uma dieta rica em fibras e leite a reduz.

Foi demonstrado que existe uma estreita relação entre atividades metabólicas de bactérias intestinais e formação de tumores. O uso racional de prebióticos é baseado na observação de que Bifidobactérias e Lactobacilus não produzem compostos carcinogênicos.

Muitos estudos foram realizados em modelos animais e muito poucos em humanos. Nos seres humanos, semelhante aos modelos animais, foi demonstrado que o consumo de prebióticos produz a redução significativa das células do cólon e a genotoxicidade e aumenta a função da barreira intestinal.

Aplicações prebióticas na doença inflamatória do intestino

A doença do intestino inflamatório é caracterizado por inflamação não controlada do trato gastrointestinal. Existem duas condições relacionadas, a saber: doença de Crohn e colite ulcerosa.

Usando modelos animais de colitite ulcerosa, foi demonstrado que o uso de antibióticos de amplo espectro impede o desenvolvimento da doença. É importante destacar que a microbiota de indivíduos saudáveis ​​é diferente dos indivíduos que sofrem da doença inflamatória do intestino.

Por isso, há um interesse especial em usar prebióticos para reduzir a condição inflamatória. Estudos realizados em modelos animais mostraram que o consumo de Fos e inulina diminui significativamente os marcadores imunes pró -inflamatórios dos animais.

Oligossacarídeos em glicoproteínas

Proteínas plasmáticas sanguíneas, muitas proteínas de leite e ovo, mucinas, componentes do tecido conjuntivo, alguns hormônios, proteínas abrangentes da membrana plasmática e muitas enzimas são glicoproteínas (GP). Em geral, o oligossacarídeo no GP possui em média 15 unidades de monossacarídeos.

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Os oligossacarídeos estão ligados a proteínas por links N-glucosidicos u QUALQUER-glicosídico. A União N-Glucosídica, consiste na formação de uma ligação covalente entre a n-acetil-glucosamina (GLCNAC) e o nitrogênio de um grupo amida do resíduo de asparagina de aminoácidos (ASN), que é comumente encontrado como asn-x-série ou como- X-Thr.

Glicosilação de proteínas, união dos oligossacarídeos de proteína, biossíntese de proteínas ocorre simultaneamente. As etapas exatas desse processo variam com a identidade das glicoproteínas, mas todos os oligossacarídeos unitados com N têm um pentapéptídeo com a estrutura: GLCNACβ (1-4) GLCNACβ (1-4) Man [Manα (1-6)]₂.

A União QUALQUER-glicosídico, consiste na união do dissacarídeo β-galactosil- (1-3)-α-N-acetilgalactosamina para o grupo OH de uma serina (ser) ou uma treonina (thr). Os oligossacarídeos QUALQUER-O United variou em tamanho, por exemplo, pode atingir até 1000 unidades de dissacarídeos em proteoglicanos.

Função de oligossacarídeos em glicoproteínas

O componente de carboidratos no GPS regula vários processos. Por exemplo, na interação entre esperma e óvulo durante a fertilização. O óvulo maduro é cercado por uma camada extracelular, chamada área de Pelukid (ZP). O receptor na superfície do esperma reconhece os oligossacarídeos conectados ao ZP, que é um GP.

A interação do receptor de esperma com os oligossacarídeos ZP resulta na liberação de proteases e haluronidases. Essas enzimas dissolvem o ZP. Dessa maneira, o esperma pode penetrar no óvulo.

Um segundo exemplo são oligossacarídeos como determinantes antigênicos. Os antígenos dos grupos sanguíneos ABO são oligossacarídeos de glicoproteínas e glicolipídios na superfície das células de um indivíduo. Indivíduos com células tipo A têm antígenos na superfície celular e transportam anticorpos anti-B em seu sangue.

Indivíduos com células B transportam antígenos B e transportam anticorpos anti-A. Indivíduos com células AB-TYPE têm antígenos A e B, e não têm anticorpos anti-A ou anti-B.

Os indivíduos do tipo O têm células que não têm antígeno e anticorpos anti-A e formigas. Esta informação é fundamental para a realização de transfusões de sangue.

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