Estrutura metoxietana, propriedades, obtenção, uso, riscos

Ele Metoxietano É um composto orgânico da família de éteres ou alcoxidados. Sua fórmula química é Cho₃OCH₂CH₃. Também é chamado de éter de metil etil ou éter etil metila. É um composto gasoso à temperatura ambiente e sua molécula apresenta dois grupos de metila -coche₃, um ligado diretamente ao oxigênio e o outro pertencente a etilo -cH₂CH₃.

Metoxietano é um gás incolor, solúvel em água e miscível com álcool e álcool ético. Ser um éter é um pouco composto reativo, no entanto, pode reagir em altas temperaturas com alguns ácidos concentrados.

Metoxietano ou éter de metila. Autor: Marilú Stea

Geralmente é obtido pela síntese de Williamson, que inclui o uso de um alcoxido de sódio e um iodeto de alquil. Por sua vez, sua decomposição foi estudada sob várias condições.

O metoxietano é usado em laboratórios de pesquisa com vários objetivos, por exemplo, no estudo de nanomateriais semicondutores ou na observação da matéria interestelar em constelações e grandes nuvens moleculares do universo.

De fato, graças a telescópios muito sensíveis (interferômetros), foi detectado em certos locais de espaço interestelar.

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Estrutura

O composto metoxietano possui um grupo metil -ch₃ e um grupo de etila -Ch₂CH₃ ambos presos a um oxigênio.

Como pode ser visto, nesta molécula, existem dois grupos metil, um ligado ao oxigênio CHO₃-O e o outro pertencente a etílico₂-CH₃.

No estado de energia fundamental ou inferior, o grupo metilo de -ch₂-CH₃ está em posição Trans Com relação ao metila -metil ligado a oxigênio, isto é, em um lugar diametralmente oposto, tomando como referência ao link CHO₂-QUALQUER. É por isso que às vezes é chamado Trans-Éter etil metila.

Estrutura de éter trans-etil metil em 3d. Black: Carbono. Branco: hidrogênio. Vermelho: oxigênio. O vínculo entre oxigênio e -ch₂- pode virar, nesse caso, os dois -ch₃ Eles estariam mais próximos um do outro. Ben Mills e Jynto [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Esta molécula pode experimentar torção no link CHO₂-Ou, que coloca o metil em uma posição espacial diferente do Trans , Grupos de metil -CH₃ Eles estão muito próximos um do outro e essa torção gera uma transição de energia detectável por instrumentos sensíveis.

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Nomenclatura

- Metoxietano.

- Éter metilhil.

- Trans-Ethil Metil Ether (principalmente na literatura de língua inglesa, tradução para o inglês Trans-Éter etil metila).

Propriedades físicas

Estado físico

Gás incolor

Peso molecular

60.096 g/mol

Ponto de fusão

-113.0 ºC

Ponto de ebulição

7.4 ºC

Ponto de inflamação

1,7 ºC (método de copo fechado).

Temperatura de autodirecionamento

190 ºC

Peso específico

0,7251 a 0 ºC/0 ºC (é menos denso que a água, mas mais pesado que o ar).

Índice de refração

1.3420 a 4 ° C

Solubilidade

Solúvel em água: 0,83 moles/L

Solúvel em acetona. Miscível com álcool etílico e éter etílico.

Propriedades quimicas

Metoxietano é um éter, por isso é relativamente pouco reativo. A união carbono-oxigênio-carbono C-O-C é muito estável na frente das bases, agentes oxidantes e redutores. Produz apenas sua degradação ácida, mas só prossegue em condições vigorosas, ou seja, com ácidos concentrados e altas temperaturas.

No entanto, tende a oxidar na presença de ar formando peróxidos instáveis. Se os recipientes que o contêm ao aquecimento ou fogo forem expostos, os recipientes exploram violentamente.

Decomposição de calor

Quando o metoxietano é submetido ao aquecimento entre 450 e 550 ° C é dividido em acetaldeído, etano e metano. Esta reação é catalisada pela presença de etilo iodeto, que geralmente está presente em amostras de metoxietano de laboratório porque é usado em sua obtenção.

Decomposição fotossensibilizada

O metoxietano irradiado com uma lâmpada a vapor de mercúrio (comprimento de onda de 2537 Å) decompõe gerando uma ampla variedade de compostos entre os quais se destacam: hidrogênio, 2.3-dimetoxibtano, éter éter éter éter éter de éter de éter de éter 1-etoxi-2-metopano e metil vinil e éter.

Os produtos finais dependem do tempo de irradiação da amostra, pois continuando a irradiação que está inicialmente formando novos compostos.

Ao prolongar o tempo de irradiação, eles também podem formar: propano, metanol, etanol, acetona, 2-butanona, monóxido de carbono, éter éter de etil-n-propil.

Obtenção

Por ser um éter não simétrico, o metoxietano pode ser obtido pela reação entre o metóxido de sódio CH₃Ona e o Yoduro de Etilo Ch₃CH₂Yo. Esse tipo de reação é chamado de síntese de Williamson.

Obtendo metoxietano através da síntese de Williamson. Autor: Marilú Stea.

Uma vez que a reação é feita, a mistura é destilada para obter o éter.

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Também pode ser obtido usando o etoxido de sódio CH₃CH₂Ona e Sulfato de Metílico (CH₃)₂SW₄.

Localização no universo

Ele Trans-Ethil Metil Ether foi detectado na metade interestelar em regiões como a constelação de Orion KL e na nuvem molecular gigante W51E2.

Constelação de Orion, onde nuvens moleculares são observadas. Rogelio Bernal Andreo [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

A detecção deste composto no espaço interestelar, juntamente com a análise de sua abundância, está sendo útil para a construção de modelos de química interestelar.

Uso de metoxietano

O metoxietano ou éter de metila é usado principalmente em experiências de laboratório para pesquisa científica.

Para estudos sobre matéria interestelar

Sendo uma molécula orgânica com rotações internas, o metoxietano é um composto químico de interesse para estudos de matéria interestelar.

As rotações internas de seus grupos metil produzem transições de energia na região de microondas.

Portanto, eles podem ser detectados por telescópios altamente sensíveis, como o grande milímetro/conjunto subilimétrico de atacama ou alma (sigla para inglês ATACAMA GRANDE MILIMETRO/MATRA DE SUBLILIMETRO).

Aparência de uma parte do grande Observatório Astronômico de Alma. Eso/José Francisco Salgado (Josefrancisco.org) [CC por 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/por/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Graças à sua rotação interna e aos grandes observadores espaciais o Trans-O éter de metilhil foi encontrado na constelação de Orion e na nuvem molecular gigante W51E2.

Deduzir transformações químicas em vários campos de estudo

Alguns pesquisadores observaram a formação de metoxietano ou éter metílico quando uma mistura de etileno CH é irradiada com elétrons₂= Cap₂ E metanol cap₃Oh.

O mecanismo da reação passa pela formação do CH radical₃Ou •, que ataca a ligação dupla rica em elétrons CHO₂= Cap₂. O aducto resultante CH₃-O-ch₂-CH₂• Capture um hidrogênio de um CHO₃Oh e forma o etil éter de metila₃-O-ch₂-CH₃.

O estudo desse tipo de reação de irradiação de elétrons é útil no campo da bioquímica, porque foi determinado que o dano ao DNA pode causar ou no campo da química organometálica porque favorece a formação de nanoestruturas.

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Além disso, sabe -se que grandes quantidades de elétrons secundários são produzidos quando a radiação eletromagnética ou de partículas interage com a matéria condensada no espaço.

Portanto, estima -se que esses elétrons possam iniciar transformações químicas em matéria de pó interestelar. Daí a importância de estudar o éter metilhil nessas reações.

Uso potencial em semicondutores

Através de métodos de cálculo computacional, alguns cientistas descobriram que o metoxietano ou éter de metila pode ser adsorvido por grafeno dopado com gálio (GA) (observe que adsorção é diferente da absorção).

O grafeno é um nanomaterial formado por átomos de carbono que são dispostos formando um padrão hexagonal.

Vista microscópica de grafeno. Maida Merisalu [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

A adsorção do metoxietano no grafeno dopped ocorre pela interação entre o oxigênio do éter e o átomo de gálio que está na superfície do nanomaterial. Devido a essa adsorção, há uma transferência de carga líquida do éter para o gálio.

Após a adsorção do éter metílico etilo e devido a essa transferência de carga, o grafeno dopado com o gálio apresenta propriedades do semicondutor tipo P.

Riscos

Metoxietano é altamente inflamável.

Ao permanecer em contato com o ar, ele tem uma tendência a formar peróxidos instáveis ​​e explosivos.

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