Isomería

Qual é a isomeria?

Isomería é um fenômeno químico que é caracterizado em que as moléculas com o mesmo número de átomos têm diferentes propriedades químicas ou físicas. Assim, ocorre nos isômeros, que por sua vez são moléculas cujas fórmulas químicas são as mesmas, mas suas estruturas ou disposições espaciais diferem substancialmente entre si.

Temos a isoméria constitucional ou estrutural, e a isomería espacial, que concentra muita atenção na estereoquímica. O diagrama de fluxo de imagem inferior mostra que os isômeros são divididos principalmente nos dois tipos de isomería que acabamos de mencionar: constitucional e estereoisomers.

Diagrama de fluxo para diferentes tipos de isômeros em química orgânica. Fonte: Gabriel Bolívar.

Todos os isômeros, para um certo composto, têm a mesma fórmula química. Mas as estruturas que podem construir esses átomos e suas proporções são únicas para cada molécula ou isômero. Além disso, mesmo que a estrutura em si seja a mesma, átomos ou grupos podem ocupar diferentes posições espaciais.

No diagrama de fluxo, alguns exemplos de isômeros que serão discutidos nas próximas seções são mostradas.

Tipos de isômeros

Constitucional

Isômeros constitucionais ou estruturais são aqueles que diferem na ordem do esqueleto molecular. Isto é, seus átomos não estão ligados da mesma maneira, então a estrutura ou grupos funcionais em questão pode se tornar muito diferente.

Por exemplo, para a mesma fórmula química C₇H₁₀Ou pode haver várias moléculas que atendem a esse número de átomos; Todos terão um único átomo de oxigênio, mas a disposição estrutural dos outros átomos será única para cada isômero.

E, portanto, as propriedades químicas e físicas de todos os isômeros constitucionais para a Fórmula C₇H₁₀Ou também diferirá muito um do outro.

Por outro lado, os isômeros constitucionais podem ser muito simples, variando apenas na posição relativa de um único átomo ou grupo. Na seção seguinte, um exemplo disso e o acima será visto.

Estereoisômeros

Os estereoisômeros são aqueles que têm a mesma ordem estrutural, mas diferem nas posições e orientações espaciais de seus átomos ou grupos.

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Para que sua existência seja possível, as moléculas devem conter centros estereogênicos, sendo os mais famosos na química orgânica os átomos de carbono assimétricos ou quirais; isto é, com quatro substituintes diferentes.

Além de carbonos assimétricos, a molécula considerada deve não ter elementos de simetria. Caso contrário, é impossível para o sistema espacial acumular em estereoisome.

Enantiômeros

Enantiômeros são estereoisômeros que consistem em imagens de espelho não -supostamente imponentes. Por exemplo, as mãos direito e esquerdo não são sobreposições, assim como sapatos ou luvas. Na seção seguinte, o exemplo clássico de enantiomeía será abordado: Bromocloreyodometano: CBRCLI.

DIRSTEROMERES

Os Diretomeros, por outro lado, também são estereoisômeros, mas não são imagens especulares. Isto é, que coloca um na frente do outro não são o reflexo de si mesmos. Dos diastômeros mais conhecidos, temos as isoméricas cis-trans, também chamadas de isomerias geométricas, especialmente quando aplicadas aos alcenos.

Conformeros

Os conformadores, mesmo que estejam dentro do espectro do estereoisoma, não são realmente isômeros. Essas são configurações de espaço em que uma molécula, em um determinado momento ou estado de energia, adquire através das rotações de vários de seus links. O exemplo dos conformadores do n-hexano.

Rotámeros

Finalmente, temos os Rotarmers, que se assemelham aos conformadores no sentido que dependem da rotação das ligações covalentes.

No entanto, uma única ligação entre dois átomos de carbono é tomada como referência e as posições relativas são comparadas, sejam eclipsadas ou alternadas, de substituintes para ambos os carbonos. Posteriormente, o exemplo dos rotação de propileno será visto.

Exemplos de isômeros

Iodo hexano

Isômeros constitucionais de iodo hexano. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Acima, temos duas moléculas cujas fórmulas químicas são C₆H₁₃Yo. No primeiro, temos o 2-iodhexan, enquanto no segundo o 3-iodhexan. Eles são isômeros constitucionais posicionais, pois o esqueleto é o mesmo, com a diferença de que a posição do átomo de iodo varia de um carbono para outro.

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C₃H₈QUALQUER

Fonte: V8rik, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Temos outro exemplo de isômeros constitucionais para a fórmula química C₃H₈QUALQUER. As moléculas I e II são 1-propanol e 2-propanol, respectivamente. Ambos são álcoois. Em vez disso, a molécula III é etil-metil-oter.

Portanto, falamos sobre outro grupo funcional. Observe que as três moléculas têm o mesmo número de átomos, mas suas estruturas são diferentes.

2,3-decoro-2-buteno

Isômeros geométricos de 2,3-decoro-2-buteno. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Up Temos o isômero trans-22,3-deCloro-2-buteno e abaixo do isômero cis-2,3-dicloro-2-buteno. Na primeira.

O esqueleto para ambas as moléculas é o mesmo, mas difere nas posições espaciais dos átomos de cloro; Portanto, eles são estereoisômeros, e não sendo imagens especulares, tornam -se diamereômeros.

3-fl-flúor-2-metilciclohexano

Diatereômeros de 3-fllúor-2-metilciclohexano. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Desta vez, em vez de uma ligação dupla, temos um anel ciclohexano para o composto 3-fl-flúor-2-metilciclohexan. No isômero à esquerda, os grupos₃ e f estão localizados abaixo do plano do anel; Enquanto estava à direita, Cho₃ está em cima e f abaixo.

Portanto, o da esquerda corresponderia ao isômero cis, e o da direita seria o isômero trans. Eles são, portanto.

Conformeros del n-hexano

Conformadores do n-hexano. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Temos três conformadores do n-Hexano, que resulta das rotações e "dobras" da cadeia carbonatada em diferentes orientações. Todos correspondem à mesma molécula de n-Hexano com diferentes níveis de dobragem, o que dependerá do ambiente e da energia interna de cada molécula.

3-bromo-2-penol

DIRETEMERS DE 3-BROMO-2-PENTANOL. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Em 3-bromo-2-pantanol, temos outro exemplo de um par de diatereômeros. Observe que, mais uma vez, no isômero acima, temos o OH e o BR apontando para direções contrárias ao plano esqueleto; Enquanto estão no isômero abaixo, ambos os grupos apontam para a direção do leitor.

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1-bromo-3-cloro-5-etilciclohexano

DSETEROMERS DE 1-BROMO-3-CLOR-5-ETILCICICOLEXAN. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

E mais uma vez, temos outro par de diatereômeros, com a diferença de que agora a diferença está na posição espacial de um único grupo: etila, -ch₂CH₃.

Esse tipo de isômeros tem um nome muito específico: Epigmers, que são diastheers cuja variação é observada apenas na configuração espacial de um único carbono assimétrico; Nesse caso, aquele que está ligado a -ch₂CH₃.

Bromocloreiodometano

O par de enantimadores de bromocloreiodometano. Fonte: Gabriel Bolívar.

Observe que as duas moléculas de bromocloroyodometano, cbrcli, são enantiômeros porque um é o reflexo não -superimpossável do outro. Por mais que você tenta, seus quatro átomos nunca coincidirão. Dizem que eles têm configurações de espaço opostas.

2-bromo-4-etilciclohexano

Inantímeros de 2-bromo-4-etilciclohexano. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

No exemplo das moléculas 2-bromo-4-etilciclohexan. Se tentarmos virar a molécula de ar direita, veremos que o grupo -ch₂CH₃ Não estará localizado abaixo do anel, mas acima.

Da mesma forma, Cho₃ Não vai apontar o anel, mas abaixo. As configurações de espaço são investidas, elas são opostas. Esta é outra das características mais importantes da enatiomeía.

Rotámeros del PROPILENO

Rotámeros del PROPILENO. Fonte: Samuele Madini, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

No Rotámeros del Propileno, para terminar, giramos o link simples entre o C₁ e C₂: H₃C-ch = ch₂. O grupo = CH₂ Está em uma posição eclipsada com um dos H's H₃ Frente no rotamer à esquerda. Enquanto isso, o = CHO₂ E h estão em posições alternadas na direita.

Dependendo do eclipe ou não dos grupos, teremos um impedimento estérico, que desestabilizará o Rotamero. Portanto, a rota direita -asas é mais estável do que a à esquerda.

Referências

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