Estrutura do grupo Acilo, características, compostos e derivados

Ele Grupo acila É um fragmento molecular que na química orgânica geralmente deriva de ácidos carboxílicos. Sua fórmula é RCO, onde R é um substituinte carbonatado, alquilico ou aril, covalente e diretamente com o grupo carbonil, c = o. Geralmente é apenas uma fração da estrutura de um composto orgânico, como uma biomolécula.

Dizem que deriva de um ácido carboxílico, RCOOH, porque será suficiente para eliminar o grupo hidroxila, OH, para obter o grupo acil, RCO. Observe que este grupo inclui uma ampla família de compostos orgânicos (e inorgânicos). Esta família é geralmente conhecida como compostos acil (e não asilo).

Fórmula estrutural do grupo acilo. Fonte: su-no-g via Wikipedia.

Na imagem superior, temos a fórmula estrutural do grupo acilo. É fácil reconhecê -lo observando qualquer estrutura molecular, pois está sempre localizada nas extremidades e é indicada pelo grupo carbonil. Um exemplo disso veremos na molécula de acetil-coa, essencial para o ciclo Krebs.

A incorporação deste grupo em uma molécula é conhecida como reação de acilação. O grupo acila faz parte da rotina de trabalho na síntese orgânica.

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Estrutura e características do grupo acilo

A estrutura do grupo acil depende da identidade de R. O átomo de carbono da referida cadeia lateral r, assim como o C = O ao vinculado, estão localizados no mesmo plano. O segmento RCO da primeira imagem é, portanto, plana.

No entanto, esse fato pode parecer insignificante se não fosse por causa das características eletrônicas de C = O: o átomo de carbono tem um leve déficit de elétrons. Isso o torna suscetível a ataques de agentes nucleofílicos, ricos em elétrons. Assim, o grupo acil é reativo, sendo um local específico no qual a síntese orgânica é realizada.

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Compostos e derivados

Dependendo das cadeias R ou átomos que são colocados à direita do RCO, diferentes compostos ou derivados do grupo acil são obtidos.

- Cloretos

Suponha, por exemplo, que um átomo de cloro seja colocado à direita do RCO. Isso agora substitui que o sinuoso representado na primeira imagem, sendo: rcocl. Temos alguns derivados chamados cloretos de acila.

Agora, alterando a identidade de r em rcocl, temos vários cloretos de acila:

-Hcocl, r = h, cloreto de metano, composto drasticamente instável

-CH₃Cocl, r = CH₃, cloreto de acetil

-CH₃CH₂Cocl, r = CH₂CH₃, Cloreto de propionil

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (anel benzeno), cloreto de benzoíla

O mesmo raciocínio se aplica a fluoretos, brometos e iodetos ácidos. Esses compostos são usados ​​nas reações de acilação, com o objetivo de incorporar o RCO como substituinte em uma molécula maior; Por exemplo, para um anel de benzeno.

- Radical

Acil pode existir momentaneamente como radical, rco •, originado de um aldeído. Esta espécie é muito instável e é desproporcional imediatamente em um radical alcinó e monóxido de carbono:

Rc • = o → r • + c bra

- Cátion

O grupo acila também pode aparecer como um cátion, RCO⁺, Sendo um intermediário que reage para incendiar uma molécula. Esta espécie contém duas estruturas de ressonância representadas na imagem inferior:

Estruturas de ressonância de cátions acil. Fonte: Jü [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]

Observe como a carga parcial positiva é distribuída entre átomos de carbono e oxigênio. Dessas duas estruturas, [r-ctal⁺], com a carga positiva de oxigênio, é o mais predominante.

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- Amidas

Suponha agora que, em vez de um átomo de Cl, colocamos um grupo amino, NH₂. Teremos então um amida, rconH₂, RC (O) NH₂ ou rc = ONH₂. Assim, finalmente mudando a identidade de R, teremos uma família de amidas.

- Aldeído

Se em vez de NH₂ Colocamos um átomo de hidrogênio, obteremos um aldeído, rcoh ou rcho. Observe que o grupo ACILO ainda está presente, mesmo quando passou para o fundo de importância. Ambos aldeídos e amidas são compostos acil.

- Cetonas e ésteres

Continuando com o mesmo raciocínio, podemos substituir H por outra cadeia lateral R, que resultará em uma cetona, rcor 'ou rc (o) r'. Desta vez, o grupo acil é mais "oculto", já que qualquer um dos dois extremos pode ser considerado como RCO ou R'CO.

Por outro lado, r 'também pode ser substituído por ou', dando origem a um éster, rcoor '. Nos ésteres, o grupo acil é reconhecido a olho nu porque está no lado esquerdo do grupo carbonil.

- Comentário geral

O grupo acila presente em vários compostos. Fonte: Jü [domínio público].

A imagem superior representa globalmente tudo comentado nesta seção. O grupo acila se destaca em azul e, começando no canto superior, da esquerda para a direita, temos: cetonas, aciloscação, radical acil, aldeído, ésteres e amidas.

O grupo acila, embora esteja presente nesses compostos, bem como em ácidos carboxílicos e tioéstres (RCO-SR '), o grupo carbonil geralmente recebe mais importância ao definir seus momentos dipolares. O RCO se torna mais interesse quando é substituinte ou quando está ligado diretamente a um metal (acilos de metal).

Dependendo do composto, o RCO pode receber nomes diferentes, como visto na sub -seção de cloretos ácidos. Por exemplo, Cho₃O CO é conhecido como acetil ou etanoil, enquanto Cho₃CH₂CO, propionil ou propano.

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Exemplos de grupo Acilo

Fórmula estrutural de acetil-CoA. Fonte: Usuário: Bryan Derksen (Original) e Dmacks (Talk) (mudança de cor) [Domínio público].

Um dos exemplos de compostos acil mais representativos é o de acetil-CoA (imagem superior). Observe que é identificado imediatamente porque é destacado com a cor azul. O grupo acil acil acetil-coa, como o seu nome aponta, é acetil, CHO₃Co. Mesmo se você não parecer, esse grupo é essencial no ciclo Krebs do nosso corpo.

Os aminoácidos também contêm o grupo acilo, apenas que, novamente, ele tende a passar despercebido. Por exemplo, para glicina, NH₂-CH₂- COOH, seu grupo Acilo se torna o segmento NH₂-CH₂- CO, e receba o nome de Glycilo. Enquanto isso, para a lisina, seu grupo Acilo se torna NH₂(CH₂)₄CHNH₂CO, que é chamado de lisil.

Embora geralmente não seja discutido regularmente, os grupos acil também podem vir de ácidos inorgânicos; isto é, o átomo central não precisa ser carbono, mas também pode ser de outros elementos. Por exemplo, um grupo acil também pode ser o RSO (RS = O), derivado do ácido sulfônico, ou RPO (rp = O), derivado do ácido fosfônico.

Referências

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