Fenolphthalein (C20H14O4)

O que é fenolftaleína?

O fenolftaleína É um corante orgânico, que, por sua vez. Ou seja, se for um ácido dirótico, em solução, você pode perder dois íons h⁺, E para ser um indicador, você deve ter a propriedade de ser colorido na faixa de pH que está sendo valorizada.

No meio básico (pH> 8) A fenolftaleína é rosa, que pode ser intensificada para um vermelho violeta. Para ser usado como um indicador ácido-base, você não deve reagir mais rapidamente com oh^- do ambiente que analisa para determinar.

Além disso, como é um ácido muito fraco, a presença dos grupos -cooh é descartada e, portanto, a fonte de prótons ácidos são dois grupos de OH ligados a dois anéis aromáticos.

Fórmula

A fenolftaleína é um composto orgânico cuja fórmula química condensada é c_vinteH₁₄QUALQUER₄. Embora talvez não o suficiente para descobrir quais grupos orgânicos possuem, a partir da fórmula você pode calcular a insaturação, a fim de começar a elucidar seu esqueleto.

Estrutura química

Estrutura da fenolftaleína

A estrutura da fenolftaleína é dinâmica, o que significa que ela passa por mudanças, dependendo do pH de seus arredores. Na imagem superior, a estrutura da fenolftaleína na faixa de 0 é ilustrada

É o anel pentagonal que sofre as maiores modificações. Por exemplo, em meio básico, quando um dos grupos de OH de anéis fenólicos, sua carga negativa (-o^-) é atraído pelo anel aromático, "abrindo" o anel pentagonal no novo arranjo de seus links.

Aqui, a nova carga negativa está localizada no grupo -COO^-, que "saiu" do anel pentagonal.

Então, depois de aumentar a basicidade do meio, o segundo grupo OH dos anéis fenólicos e a carga resultante é devastadora em toda a estrutura molecular está devorando.

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A imagem inferior resume o resultado dos dois não -prototonação em meio básico. Esta estrutura é responsável pela coloração rosa familiar de fenolftaleína.

Os elétrons que "viajam" pelo sistema π conjugado (representados com as ligações ressonantes duplas) absorvem no espectro visível, especificamente ao comprimento de onda da cor amarela, refletindo a cor rosa que atinge o olho do expectante.

A fenolftaleína tem no total de quatro estruturas. Os dois anteriores são os mais importantes em termos práticos e são representados abreviados como: H₂Dentro e dentro^2-.

Usos/aplicações de fenolftaleína

Adicionando solução alcalina à solução neutra com indicador de fenolftaleína

Função do indicador

A fenolftaleína é usada na análise química como um indicador visual na determinação do ponto de equivalência em reações de neutralização ou graus ácido-base. O reagente para essas avaliações ácidas é preparado a 1 % dissolvido em 90 % de álcool.

A fenolftaleína apresenta 4 estados:

• Em um ambiente fortemente ácido, ele tem uma coloração de laranja (h₃Em⁺).
• Ao aumentar o pH e se tornar um pouco básico, a solução se torna incolor (h₂Em).
• Na forma aniônica ao perder o segundo próton, uma mudança de cor é gerada na solução incolor para Violet Red (em^2-), Isso como conseqüência do aumento do pH entre 8,0 e 9,6.
• Em um ambiente fortemente básico (pH> 13), a coloração é incolor (em (OH)^3-).

Esse comportamento permitiu o uso da fenolftaleína como uma indicação da carbonatação do concreto, que variam o pH a um valor entre 8,5 e 9.

Além disso, a mudança de coloração é muito abrupta; isto é, o ânion em^2- rosa é produzido em alta velocidade. Consequentemente, isso permite que você seja um candidato como um indicador em muitas determinações volumétricas; Por exemplo, o de um ácido fraco (ácido acético) ou forte (ácido clorídrico).

Usos na medicina

A fenolftaleína foi usada como agente laxante. No entanto, existe uma literatura científica indicativa de que alguns laxantes que contêm fenolftaleína como um princípio ativo - que age inibindo a absorção de água e eletrólitos no intestino grosso intestino evacuações - pode ter efeitos negativos.

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O uso prolongado desses medicamentos que contêm fenolftaleína está associado à produção de vários distúrbios no funcionamento intestinal, pancreatite e até câncer, produzido principalmente em mulheres e nos modelos animais usados ​​para o estudo farmacológico deste composto químico.

A fenolftaleína quimicamente modificada e depois a transforma em seu estado reduzida é usada como reagente em testes forenses que permitem determinar a presença de hemoglobina em uma amostra (teste de Kastle-meyer), que não é conclusivo devido à presença de falsos positivos.

Síntese de fenolftaleína

É formado pela condensação do anidrido ftálico com o fenol, na presença de ácido sulfúrico concentrado, e uma mistura de cloretos de alumínio e zinco como catalisadores da reação:

A substituição eletrofílica aromática é o mecanismo que governa esta reação. Em que consiste? O anel fenólico (a molécula da esquerda) é carregada negativamente graças ao átomo de oxigênio rico em elétrons, que é capaz de fazer qualquer par livre deles viajar "o circuito eletrônico" do anel.

Por outro lado, o carbono do grupo C = O do anidro ftale. O anel fenólico, rico em elétrons, ataca esse pobre carbono em elétrons, incorporando o primeiro anel na estrutura.

Esse ataque ocorre preferencialmente no extremo oposto do carbono ligado ao grupo OH; Esta é a posição -para.

O mesmo vale para o segundo anel: ataca o mesmo carbono e, a partir disso, uma molécula de água gerada é liberada graças ao meio ácido.

Dessa maneira, a fenolftaleína nada mais é do que uma molécula ftálica de anidrido que incorporou dois anéis fenólicos em um de seus grupos carbonillus (c = o).

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Propriedades da fenolftaleína

Sua aparência física é a de um sólido branco com cristais triclínicos, geralmente aglomerados ou na forma de agulhas rômbicas. É banheiro, mais denso que água líquida (1.277 g/ml a 32 ºC) e muito pouco volátil (pressão estimada do vapor: 6,7 x 10^-13 mmhg).

É muito pouco solúvel em água (400 mg/L), mas muito solúvel em álcoois e éter. Por esse motivo, é recomendável diluí -lo em etanol antes de ser usado.

É insolúvel em solventes aromáticos como benzeno e tolueno, ou em hidrocarbonetos alifáticos, como n-hexano.

Encontrado a 262,5 ºC e o líquido tem um ponto de ebulição de 557,8 ± 50,0 ºC à pressão atmosférica. Esses valores são indicativos de interações intermoleculares fortes. Isso se deve a pontes de hidrogênio, bem como as interações frontais entre os anéis.

Seu PKA é de 9,7 a 25 ºC. Isso se traduz em uma tendência muito baixa para se dissociar em meio aquoso:

H₂Em (AC) + 2h₂Ou (l) em^2-(AC) + 2h₃QUALQUER⁺

Este é um equilíbrio aquoso. No entanto, o aumento de íons OH^- Na solução, a quantidade presente de H diminui₃QUALQUER⁺.

Consequentemente, o equilíbrio se move para a direita, para produzir mais H₃QUALQUER⁺. Dessa forma, sua perda inicial é recompensada.

À medida que mais base é adicionada, o equilíbrio continua a se mover para a direita, e assim por diante até que não haja nada da espécie H₂Em. Neste ponto, as espécies em^2- Rosado colora a solução.

Finalmente, a fenolftaleína se decompõe ao aquecer, emitindo um acre e fumaça irritante.

Referências

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger e. Crystallógraphica Seção C minutos (1998) 54, 535-539. Recuperado da Crystalography-online.com
2. Herrera d., Fernández c. et al (2015). Laxantes com fenolftaleína e seu relacionamento com o desenvolvimento do câncer. UV recuperado.mx
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4. Wikipedia. (2018). Fenófthaeína. Recuperado de.Wikipedia.org