Estrutura de esteroles, funções e exemplos

O esteróis Eles são uma espécie de esteróides, lipídios não onificáveis, que são caracterizados por ter o grupo funcional alcoólico OH OH. Em poucas palavras: eles são esteróides alcoólicos. Eles fazem parte da bioquímica de quase todos os seres vivos, multicelulares ou unicelulares, pois são encontrados em animais, plantas, fungos, bactérias e algas.

Sendo esteróides, eles representam os materiais de partida para a síntese de hormônios e vitaminas esteróides que são solubilizados em gordura. Eles são derivados de três tipos principais: zooesteróis, presentes em animais e especialmente em mamíferos; fitoesteróis, em plantas ou vegetais; e mycoesthers, encontrados em microorganismos.

Colesterol, presente em salsichas, queijos e carne vermelha, é o esterol mais conhecido de todos. Fonte: pexels.

O nome 'esterol' parece estranho para os ouvidos em geral; Mas o mesmo não acontece quando eles ouvem a palavra 'colesterol'. E é que o colesterol é de fato um esterol. É o esterol mais importante de células animais, tantos alimentos derivados deles, como salsichas ou pudim preto, são ricos em colesterol.

Um dos esteróis funcionais principais e mais interessantes é tornar a bicamada lipídica das membranas celulares mais flexíveis. Dessa maneira, mais dinâmicas se tornam, se comportando como se fosse um líquido que flui em ordem (crista ou onda).

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Estrutura de esteroles

Estrutura geral dos esteróis e seus derivados. Fonte: Vacinationist [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]

Na imagem superior, temos a estrutura básica para esteróis. Eles têm quatro anéis, três dos quais são hexagonais e um pentagonal, que juntos recebem o nome específico de ciclopentanoper -hidrofenontreno; O esqueleto estrutural dos esteróides e esta família de lipídios.

No C-3, temos o grupo hidroxila, OH, que dá o caráter alcoólico à molécula. Por outro lado, no C-17, há uma cadeia lateral R, que diferenciará diferentes tipos de esteróis um do outro, bem como a presença de substituintes em outros carbonos.

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Dizem que os esteróis são moléculas anfípicas porque têm regiões polares e apolares totalmente localizadas em sua estrutura. O grupo OH se torna a cabeça ou região polar, hidrofílica; Enquanto o restante do corpo carbonatado é a cauda ou a região hidrofóbica da cauda ou apolar.

A estrutura do esterol pode inicialmente dar a falsa impressão de ser completamente plana; Mas na verdade se assemelha a uma folha com dobras menores.

A menos que haja vínculos duplos, os anéis não são planos, porque seus carbonos têm hibridação de SP³. No entanto, os esteróis são laminares o suficiente para "se esgueirar" dentro dos espaços estreitos das membranas celulares.

Colesterol

Estrutura de colesterol. Fonte: Boristm via Wikipedia.

Embora a primeira estrutura mostrada seja a mais geral de todas, o colesterol é praticamente a base para comparar as estruturas de outros esteróis importantes; Isto é, eles são muito semelhantes, mas com ligações extras duplas ou com outros substituintes adicionais de alquil, como grupos metil ou etilo.

Funções

Síntese de vitaminas solúveis em gordura

Esteroles são materiais de partida para quatro vitaminas essenciais para o corpo: A, D, E e K. Portanto, os esteróis indiretamente ajudam a melhorar a visão, garantir a pele saudável, fortalecer ossos e o sistema imunológico e fornecer antioxidantes ao organismo.

Síntese de hormônios esteróides

Como dito antes, o colesterol é o principal esterol de animais. Participe da síntese de ácidos biliares (bile) no fígado, que ajudam na assimilação de nutrientes e a dissolver as gorduras. Representa o material orgânico para a síntese de vitamina D em nosso corpo e para a construção de membranas celulares.

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Além disso, nosso corpo precisa de colesterol para a síntese de hormônios esteróides; como aldosterona, cortisol, testosterona e estrogênio. Consequentemente, os esteróis desempenham um papel importante na sinalização celular, para que os órgãos distantes conseguem comunicar moléculas.

Membranas celulares Estabilidade

A bicamada lipídica das membranas celulares não é rígida, mas parcialmente se move ou ondulando, com fluidez, o que é indispensável para que as células possam responder efetivamente a estímulos ou sinais externos. A membrana adota um movimento semelhante ao de uma onda, como se fosse um líquido fluindo em ordem.

Estéroles regulam a dinâmica das membranas para que não sejam muito rígidas, nem desordenadas. Eles impõem um pedido. Isso é feito juntando -se entre as caudas apolares da bicamada lipídica, interagindo com elas através de forças dispersivas e forçando -as a se mover ou parar.

Essas membranas não apenas correspondem àquelas que separam o citoplasma do meio extracelular, mas também para aqueles que cobrem as mitocôndrias e os retículos endoplasmáticos.

Existem estudos que, de fato, investigam o efeito de substituintes de esteróis na fluidez das membranas; Se houver um aumento ou aumento em sua dinâmica no caso de substituintes serem alquil e ramificados, ou grupos polares como OH e NH e NH₂.

Exemplos de esteróis

Em animais

O colesterol é de longe o esterol animal mais importante. Entre outros zooesteroles, também podemos mencionar o colestenol, coprastenol e demonstração.

Em plantas

Até agora, nenhuma menção a qualquer phytoe ou esterol vegetal vegetal foi feito, que são iguais para o nosso consumo, pois são comercializados como suplementos nutricionais para reduzir altos níveis de colesterol, evitando sua absorção.

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Entre os fitoesteróis que temos: Peasterol, Siteosterol, Stigmasterol, Avenasterol e Brassicasterol, sendo os três primeiros os principais fitoesteróis encontrados em diferentes espécies de plantas e óleos vegetais (de milho, girassol, soja, palmeira, etc.).

O colesterol também faz parte dos esteróis presentes nas plantas. Novamente, é aceitável pensar que parte dos esteróis de alguma maneira do colesterol, uma vez que suas estruturas são muito semelhantes, a menos que tenham grupos metílicos adicionais ou etílicos.

Em fungos

O principal esterol de fungos é chamado ergosterol, geralmente abreviado como erg:

Estrutura do ergosterol. Fonte: Mysid via Wikipedia.

O ergosterol difere um pouco mais do colesterol ao ter duas ligações extras duplas, uma delas na cadeia lateral r da extremidade direita. Este esterol ajuda a proteger os fungos da ação de certos antibióticos.

Em bactérias

E, finalmente, temos hipanóides, que são considerados esteróis primitivos e permitem que as bactérias resistam à temperatura hostil, pressão, acidez ou condições altamente salinas. Os hipanóides nem sequer têm como base estrutural os quatro anéis condensados, mas consiste em cinco anéis.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5ª edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Esterol. Recuperado de: em.Wikipedia.org
5. Elsevier b.V. (2019). Esteróis. Cientedirect. Recuperado de: ScientEdirect.com
6. Dufourc e. J. (2008). Esteróis e dinâmica de membrana. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63-77. Doi: 10.1007/S12154-008-0010-6
7. William w. Christie. (2019). Esteróis 3. Esteróis e seus conjugados de plantas e baixos organismos. A web lipídica. Recuperado de: lipidhome.co.Reino Unido