Características esteróides, estrutura, funções, classificação

O esteróides São lipídios (gorduras) e são classificados como tal porque são compostos hidrofóbicos e, portanto, são insolúveis em água. Ao contrário dos outros lipídios conhecidos, os esteróides são compostos por um núcleo de 17 átomos de carbono formados por quatro anéis fundidos ou entrelaçados, nomeados com letras A, B, C e D, respectivamente.

O termo "esteróide" foi introduzido pela Callow em 1936 para se referir a um grupo de compostos que incluíam esteróis, saponinas, ácidos biliares, hormônios sexuais e cardiotóxico.

Estrutura básica de um esteróide (fonte: HATI na Wikipedia alemã / domínio público, via Wikimedia Commons)

Centenas de esteróides são encontrados em plantas, animais e fungos. Tudo derive da mesma molécula chamada ciclopentanoperhidrofenantronó, sterano ou "gonane". Esta molécula é aquela que fornece os quatro anéis, três dos quais são formados por 6 carbonos, cada um chamado ciclohexano (a, b e c) e o último por cinco, o ciclopentano (d).

O colesterol é o esteróide mais biológico. É o precursor da vitamina D, progesterona, testosterona, estrogênios, cortisol, aldosterona e sais biliares. Faz parte da estrutura das membranas de células animais e participa de sistemas de sinalização celular.

Os esteróides naturais são substâncias sintetizadas por organismos vivos que cumprem várias funções.

No ser humano, alguns esteróides fazem parte das membranas celulares, onde cumprem as funções relacionadas ao grau de fluidez da membrana; Outros agem como hormônios e outros participam da emulsão de gorduras em processos digestivos.

Nas plantas, os esteróides fazem parte das membranas, participam do crescimento de raízes laterais, no crescimento e desenvolvimento de brotos e floração.

Embora os esteróides não tenham sido muito estudados em fungos, eles fazem parte da estrutura de suas membranas, seus hormônios sexuais e fatores de crescimento. Em insetos, pássaros e anfíbios, esteróides fazem parte de hormônios, membranas e alguns dos venenos.

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Características de esteróides

Ao falar sobre esteróides, muitas pessoas os relacionam com ajuda ergogênica, armadilha ou vantagens injustas. Essa associação tem a ver com o uso de um tipo de esteróide para aumentar a massa muscular amplamente usada pelos atletas. Este tipo de esteróides é chamado de "esteróides anabolizadores de androgênio".

Embora esses esteróides naturais e alguns sintéticos cumpram a função de promover o crescimento e o desenvolvimento da massa muscular esquelética, os esteróides cumprem muitas outras funções e têm uso extensivo no campo da farmacologia.

Os esteróides são usados ​​como anti -inflamatórios em processos que afetam as articulações, no tratamento anticâncer como pré -medicação junto com a quimioterapia, faz parte de alguns medicamentos usados ​​para asma brônquica.

Contraceptivos orais são hormônios esteróides. Eles são usados ​​localmente para tratar o ecema da pele, etc.

O uso de esteróides também é importante no campo do agronegócio, pois são usados ​​como rooters, para incentivar o crescimento de raízes e surtos. Eles são usados ​​para controlar a floração em culturas, etc.

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Estrutura

Os esteróides são derivados do ciclopentanoper -hidrofenontreno, ao qual alguns grupos funcionais e uma cadeia lateral no carbono 17 são adicionados. Grupos funcionais são grupos hidroxila, metil, carboxil ou carbonil, entre outros. Em alguns esteróides, links duplos são adicionados.

O comprimento e a estrutura da cadeia lateral fazem a diferença entre os diferentes esteróides. Os esteróides que possuem o grupo funcional hidroxil (-OH) são classificados como álcoois e são chamados de "esteróis".

A partir da estrutura básica do esterano com quatro anéis fundidos, três ciclohexanos nomeados com letras A, B e C e um ciclopentano nomeado com a letra D, centenas de estruturas de esteróides naturais e sintéticas são formadas.

No ser humano do colesterol, três grupos hormonais são sintetizados: mineralocorticóides como aldosterona, glicocorticóides como cortisol, hormônios sexuais como testosterona e estrogênios e progestens como progesterona.

O colesterol também é usado para síntese de vitamina D e sais biliares.

Funções

Os esteróides cumprem funções muito importantes e diversas. O colesterol, por exemplo, estabiliza as membranas celulares e participa de mecanismos de sinalização celular. Outros esteróides cumprem as funções hormonais e participam de processos digestivos através de sais biliares.

No ser humano, os hormônios esteróides são liberados para circulação, onde são transportados para os órgãos "alvo". Nesses órgãos, essas moléculas se ligam a receptores nucleares, causando respostas fisiológicas através da regulação de expressão gênica específica.

É assim que os esteróides participam da regulação de carboidratos e metabolismo das proteínas, no controle dos níveis de eletrólitos sanguíneos e dossolaridade plasmática.

Eles têm propriedades anti -inflamatórias, alguns são liberados em resposta ao estresse, aumentando a pressão arterial e a glicose no sangue.

Outros esteróides têm a ver com o sistema de reprodução feminino e masculino. Participe do desenvolvimento e manutenção das características sexuais distintas de cada sexo, e outros têm funções específicas durante a gravidez.

Na estrutura das membranas das plantas, com a mesma função que o colesterol precisa estabilizar as membranas animais, existem fitoesteróis e nas membranas de fungos filamentosos e leveduras é ergosterol.

Os esteróides vegetais mais importantes (fitoesteróis) são: β-sittosterol, estigmasterol e Peasterol.

Nos insetos, pássaros e anfíbios são esteróides, tanto em suas membranas quanto nas estruturas de muitos de seus hormônios e em alguns venenos. Os esteróides também fazem parte da estrutura de vários venenos produzidos por fungos.

Tipos de esteróides (classificação)

A estrutura de quatro anéis do comum perper -hidrofeno.

Existem várias classificações para esteróides. O mais simples de todos os grupos em dois tipos: o natural e sintético. No entanto, em 1950, uma classificação foi criada com base no número de átomos de carbono; Esta classificação inclui 5 tipos:

1. Colestans: Com 27 carbonos, exemplo: colesterol
2. Colanos: Com 24 carbonos, exemplo: ácido cólico
3. Pregtans: Com 21 carbonos, exemplo: progesterona
4. Androstanos: Com 19 carbonos, exemplo: testosterona
5. ELENS: Com 18 carbonos, exemplo: estradiol

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Posteriormente, foi estruturada uma nova classificação que leva em consideração o número de átomos de carbono da cadeia lateral e os grupos funcionais de carbono número 17.

Essa classificação inclui 11 tipos de esteróides, entre os quais: Strain, Androstano, Pregtan, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolids, Surfanolyes e Espirostanos.

Variedade

Estrutura química do Stabo

Os esteróides com um esqueleto de Stabo têm 18 átomos de carbono e possuem, na cadeia lateral de carbono 17, um anel aromático sem um grupo metil no carbono 10. Estrógenos são esteróides naturais desta classe e um exemplo é estradiol.

Androstano

Estrutura química de Androstano

Andogênios são os esteróides naturais que têm um Androstan. Exemplo de andrógenos são testosterona e androstene.

Pregtano

Estrutura química de Pregnand

Os esteróides do esqueleto de gestan têm 21 átomos de carbono e dois átomos de carbono na cadeia lateral de carbono 17. A esse grupo pertence a progesterona e esteróides adrenais, cortisol e aldosterona.

Colano

Estrutura química do colano

Os sais biliares têm esteróides com esqueletos de colã, compostos por 24 átomos de carbono e que têm 5 átomos de carbono na cadeia de carbono lateral 17. Exemplo destes são ácido cólico.

Colestane

Estrutura química do colestão

Esteroles são esteróides com esqueletos de Choestano. Eles têm 27 átomos de carbono e 8 na cadeia lateral de carbono 17. O colesterol é, sem dúvida, o esterol mais exemplar.

Ergostano

Estrutura química do ergostano. Fonte: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Outros esteróis como o ergosterol são bons exemplos para esteróides neste grupo, que têm um esqueleto de ergostan, com 28 átomos de carbono e 9 átomos do mesmo elemento na cadeia de carbono lateral 17.

Estigmastane

Estrutura química de estigmastane. Fonte: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

O Stigmasterol, outro esterol vegetal, possui um esqueleto composto por 29 átomos de carbono conhecidos como Estigmastaneo, que possui 10 átomos de carbono na cadeia de carbono lateral na posição 17.

Perdido

Estrutura química do Lanostano

Loosterol, que é o primeiro produto de ciclismo do escualne, um precursor de toda a cadeia lateral de carbono esteróide 17.

Este esteróide pertence a um grupo conhecido como o dos esteroles trimeril.

Cardanolídeos

Estrutura química de cardanolídeos

Os glicosídeos cardíacos são esteróides compostos por esqueletos cardanolidas, formados por 23 átomos de carbono e um anel de lactona como substituinte no carbono 17. Exemplo desses compostos é digitoxigenina.

Buffanolyides

Estrutura química de bufanolídeos

O veneno do sapo é rico em bufotoxina, um composto formado por buffanolys.

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Spiostanos

Estrutura química. Fonte: Marcosm21 - Trabalho próprio, CC por -sa 3.0, https: // Commons.Wikimedia.org/w/índice.Php?Curid = 15397856

A Dioscina e a Godgenina, esteróides de saponina produzidos por algumas plantas, estão sofrendo com esqueletos esteróides do tipo espiral. Estes têm 27 átomos de carbono e um anel espiroquetal em carbono 22.

Exemplos de esteróides

Para o colesterol, por ação da luz solar na pele, um dos laços do ciclohexano B e forma uma ligação dupla que se une a um CH2, que o transforma em colecionador ou vitamina D3.

Esta vitamina é necessária para o metabolismo correto de cálcio e fosfato na formação e manutenção da estrutura óssea e animais.

Exemplo de alguns esteróides (Fonte: Alejandro Porto/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0) via Wikimedia Commons)

Esteróides e hormônios

Os hormônios esteróides derivados do colesterol são progestogens, corticosteróides (mineralocorticóides e glicocorticóides) e hormônios sexuais.

O primeiro hormônio que ocorre no colesterol é a gestanolona. Isso é formado por Lost 6 carbonos da cadeia lateral de carbono número 17 de colesterol.

A preganolona é então transformada em progesterona, um hormônio cuja função é preparar a parede uterina para a implementação do óvulo fertilizado.

De berço e progesterona, outros hormônios esteróides são sintetizados. A corticosterona e a aldosterona são sintetizadas a partir de sucessivas hidroxilações da progesterona, um processo catalisado por alguns complexos enzimáticos do citocromo p450.

Então, a hidroxilação e a oxidação posterior do grupo metil do C-18 da corticosterona o tornam aldeído e forma a aldosterona.

Corticosterona e aldosterona são mineralocorticóides que regulam os níveis sanguíneos de sódio e potássio e regulam a reabsorção renal de sódio, cloro e água; Estes participam da regulação da osmolaridade plasmática.

Hormônios sexuais também são derivados de progesterona. Andogênios é sintetizado nos testículos e na casca das glândulas adrenais. Para fazer isso, por ação enzimática, a progesterona se torna 17α hidroxiprgesterona, então em Androsteneciona e, finalmente, a testosterona é formada.

Testosterona, através de múltiplos passos enzimáticos, acaba formando β-stradiol, que é um hormônio sexual feminino.

Β-estradiol é o estrogênio mais importante. Sua síntese ocorre principalmente nos ovários e em menor grau no córtex adrenal. Esses hormônios também podem ocorrer nos testículos.

Referências

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