Estrutura de dimetilanilina, propriedades, síntese, usa

O dimetilanilina o dimetilfenilamina é um composto orgânico formado por um anel de benzeno com um grupo amino substituído por dois grupos metila. Sua fórmula química é C₈H_onzeN.

Também é conhecido como N, N-Dimetilanilina, pois é um derivado de Anylin no qual os hidrogênios do grupo amino são substituídos por dois grupos metila. Isso o torna uma amina terciária.

Estrutura de n, n-dimetilanilina. Nenhum autor legível por máquina fornecido. Mysid assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). [CC BY-SA 3.0 (http: // criativecommons.Org/licenças/BY-SA/3.0/]]. Fonte: Wikipedia Commons.

N, n-dimetilanilina é um líquido oleoso amarelo a marrom com o cheiro característico de aminas. É um composto básico e reage com ácido nitroso formando um nitrossocomposto. Quando exposto ao ar, fica marrom.

É usado na fabricação de corantes para pinturas. Também é usado como ativador de catalisadores de polimerização e em misturas usadas para gravação de imagem. Por sua vez, tem sido usado na síntese de compostos antibacterianos ou antibióticos como certos cefalosporinas derivadas da penicilina. N, n-dimetilanilina também é uma base para obter outros compostos químicos.

É um líquido combustível e quando é aquecido até que a decomposição emite vapores tóxicos. A exposição aguda do ser humano ao N, n-dimetilanilina pode levar a efeitos negativos, como dores de cabeça, tontura, diminuição do oxigênio no sangue e coloração azulada da pele, entre outros sintomas.

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Estrutura

A figura a seguir mostra a estrutura espacial da n, n-dimetilanilina:

Estrutura espacial de n, n-dimetilanilina. Esquilo [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- N, N-Dimetilanilina

- Dimetilanilina

- Dimetilfenilamina

- N, N-Dimetil Bencenamina

N é colocado no nome para indicar que os dois grupos metil (-ch₃) estão ligados ao nitrogênio (n) e não ao anel de Benncénico.

Propriedades

Estado físico

Líquido pálido para marrom.

Peso molecular

121,18 g/mol.

Pode atendê -lo: ânion: treinamento, características e tipos

Ponto de fusão

3 ºC.

Ponto de ebulição

194 ºC.

Ponto de inflamação

63 ºC (método de copo fechado). É a temperatura mínima na qual os vapores podem ser ligados se uma chama for passada.

Pressão de vapor

0,70 mm Hg a 25 ºC.

Temperatura de auto -dirigir

371 ºC. É a temperatura mínima em pressão atmosférica espontaneamente queimada, sem uma fonte externa de calor ou chama.

Densidade

0,9537 g/cm³ A 20 ºC.

Índice de refração

1.5582 a 20 ºC.

Solubilidade

Na água, é muito pouco solúvel: 1.454 mg/L a 25 ºC.

Livremente solúvel em álcool, clorofórmio e éter. Solúvel em acetona, benzeno e solventes oxigenados e clorados.

Constante de basicidade

K_b 11.7, que indica a facilidade com que este composto aceita um íon hidrogênio da água.

Propriedades quimicas

N, n-dimetilanilina é um composto básico. Reage com o ácido acético para dar acetato de n, n-Dimetilanilinio.

O grupo -n (escolha₃)₂ do n, n-dimetilanilina é um poderoso ativador de substituição aromática na posição para do anel benzeno.

Reage com nitrito de sódio (Nano₂) Na presença de ácido clorídrico (HCl) formando p-nitroso-N, n-dimetilanilina. Também com ácido nitroso gera o mesmo nitrosado composto em posição para.

Ao reagir o n, n-dimetilanilina com o cloreto de benzezônio, em um meio ácido suavemente, há um tipo azocomposto ar-n = n-ar ', onde AR é um grupo aromático. As moléculas com grupos azo são compostos fortemente coloridos.

Riscos

Quando aquecido em sua decomposição emite vapores altamente tóxicos de óxidos de nitrogênio não_x.

É um líquido combustível.

Se decompõe lentamente na água exposta à luz solar. Não é biodegradado.

É volatilizado de solo úmido e superfícies de água. Não evapore o solo seco e mova -se através disso. Não se acumula em peixe.

Pode atendê -lo: sulfeto de ferro (ii): propriedades, riscos e usos

Pode ser absorvido pela pele. Também é rapidamente absorvido pela inalação. A exposição do ser humano a n, n-dimetilanilina pode diminuir o teor de oxigênio do sangue, resultando em uma cor de pele azulada.

A inalação aguda deste composto pode levar a efeitos negativos para o sistema nervoso central e o sistema circulatório, com dores de cabeça, cianose e tontura.

Síntese

Pode ocorrer de várias maneiras:

- De anilina e metanol sob pressão na presença de catalisadores ácidos, como H₂SW₄. Sulfato é obtido, que se torna a base adicionando hidróxido de sódio.

S síntese, n-dimetilanilina. Werderkli - Trabalho próprio. Domínio público. Fonte: Wikipedia Commons.

- Passando um vapor de anilina e éter dimetílico em óxido de alumínio ativado.

- Aquecendo uma mistura de anilina, cloreto de anilínio e metanol sob pressão e depois destilar.

Formulários

Na indústria para colorir

Para a propriedade de reagir com o cloreto de bencenodiazônio formando azocompiestos, a n-dimetilanilina é usada como intermediário na fabricação de colorir.

É matéria -prima na síntese dos corantes da família Metil Violet.

Coloração violeta de metila. Nenhum autor legível por máquina fornecido. Shaddack assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons

Na fabricação de misturas fotocuráveis

A n, n-dimetilanilina faz parte de uma mistura fotocurável que experimenta a reação de cura como resultado de alta sensibilidade a luz visível ou infravermelho próximo, para que possa ser usado para gravar imagens ou materiais de fotorrestonização.

N, n-dimetilanilina é um dos componentes da mistura que causa consciência dos comprimentos de onda, de modo que a composição é curada com luz de comprimento de onda de baixa energia.

Pode atendê -lo: derivados de benzeno

Estima-se que a função da n, n-dimetilanilina seja provavelmente para suprimir a reação de terminação da polimerização radical causada por oxigênio.

Na fabricação de fibra de vidro

N, N-Dimetilanilina é usada como um apertado catalítico em certas resinas de fibra de vidro.

Na síntese de antibióticos

N, N-Dimetilanilina participa da síntese de cefalosporinas baseadas em penicilinas.

Os sulfóxidos de penicilina são convertidos em cefemas quando aquecidos na presença de catalisadores básicos como N, N-Dimetilanilina.

Essas cefalosporinas exibem atividade antibacteriana contra organismos gram-positivos e gram-negativos, bem como contra estafilococos resistentes à penicilina.

Antibióticos. Alina Kuppsova. Fonte: Pixabay.

No entanto, deve-se notar que N, n-dimetilania permanece nesses antibióticos como impureza.

Em reações químicas

N, N-Dimetilanilina é usada na ativação de catalisadores de polimerização de olefina.

É usado junto com pentafluorofenol (c₆F₅Oh) com o qual forma o composto iônico [hnphme₂]⁺[H (OC₆F₅)₂]^-. Este composto iônico tem um ou dois prótons ativos que ativam o catalisador baseado em um metal de transição.

Além disso, na fabricação de resinas, a n-dimetilanilina tem sido usada como acelerador de polimerização ou promotor para resinas de poliéster. Sua ação gera uma rápida cura da resina.

Em várias aplicações

É usado na síntese de outros compostos químicos, por exemplo, vanilina e como intermediário para medicamentos farmacêuticos.

Também é usado como solvente, como agente alquilante, como estabilizador e para fabricar pinturas e revestimentos.

Referências

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