Estrutura do ácido não descomecilênico, propriedades, síntese, usa

Ele Ácido undecilnico É um composto orgânico cuja fórmula química é c_onzeH_vinteQUALQUER₂. Também é conhecido como ácido 10-undecenóico e é um ácido graxo insaturado com uma ligação dupla entre o décimo e o décimo primeiro carbono.

É obtido do óleo de mamona, ou seja, do óleo de mamona. É naturalmente encontrado em algumas plantas, especialmente nas bagas de Saúco Negro Bush. Se o ácido undecilénico for aquecido na presença de ar produzir um ácido dicarboxílico (ou seja, um composto com dois grupos carboxil -COOH) e material polimérico oxidado.

Ácido undecilnico. Autor: Marilú Stea.

Se for aquecido na ausência de ar, é polimerizado, ou seja, gera compostos com duas ou mais unidades anexadas um ao outro repetidamente. Geralmente tem sido usado como agente antihongos e para o tratamento de problemas de pele, como eczema, dyña e outras condições de pele. Atua como um fungistático. É usado em tratamento tópico.

Por ter dois grupos funcionais opostos, ele atua como uma molécula ligada em várias aplicações, como na obtenção de polímeros, para aumentar a biossensibilidade de certos materiais e favorecer o transporte de medicamentos anti -câncer.

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Estrutura

Possui uma corrente saturada com uma ligação dupla (c = c) e um grupo carboxílico (-coh) nas extremidades opostas da molécula.

A seguir, é apresentada a estrutura da molécula de ácido Unundilénic, onde cada vértice corresponde a uma unidade -ch₂-, A extremidade esquerda tem uma ligação dupla e no final há um -Cooh.

Estrutura do ácido não descrecilênico. Edgar181 [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido undecilnico

- Ácido 10-undecenóico

- 10,11-Worldcilénic ácido

- Ácido UNDEC-10-NOICO

Propriedades físicas

Estado físico

Sólido (cristais) ou líquido, dependendo da temperatura ambiente.

Peso molecular

184,27 g/mol

Ponto de fusão

24,5 ºC

Ponto de ebulição

275 ºC, decompõe -se em 295 ºC

Densidade

0,907 g/cm³

Solubilidade

Insolúvel em água. Solúvel em álcool, éter e clorofórmio

Propriedades quimicas

Aquecimento em oxigênio

Se o ácido undecilénico for submetido ao aquecimento a 80 ºC sob uma corrente externa de corrente contínua₂, Existem várias reações entre as quais se destacam:

Pode atendê -lo: equação química: peças e exemplos

1) Ruptura de ligação dupla com formação de ácido dicarboxílico.

2) Formação de epóxi por adição de oxigênio no local de ligação dupla.

3) Formação de peróxido.

4) Reações do exposto acima com a molécula original do ácido undecilénic.

Como conseqüência dessas reações, os seguintes produtos são obtidos: ácido sebáquico (que é um ácido dicarboxílico), ácido 10,11-di-hidroxiníndecanóico (produzido pela ruptura de um epóxi e epóxi) e material polimérico (formado por condensação aldólica de produtos de oxidação da ketona de ketona ).

Epóxidos e peróxidos treinados reagem rapidamente para fornecer outros produtos de oxidação.

Aquecimento na ausência de oxigênio

Quando o ácido 10 -undenóico é exposto a temperaturas de 250-325 ºC, na atmosfera de nitrogênio formam crepúsculos, trimers e polímeros maiores. A quantidade de polímeros aumenta à medida que o tempo de reação aumenta.

Toxicidade

Embora as informações consultadas não sejam conclusivas em termos de toxicidade dos seres humanos, o ácido sub -recilênico provou apresentar toxicidade aguda e crônica em animais para testes de laboratório que a ingeriram.

A dose letal para 50% das amostras (L.D._cinquenta) é 8,15 g/kg. Estudos de cronicidade indicaram que quando os alimentos contêm um ácido subcilênico de 2,5%, o crescimento animal é inibido.

Síntese

Pode ser obtido do óleo de mamona (também chamado de óleo de mamona), pois 90% dos ácidos graxos são ácidos ricinoléicos. Aquecendo o último em condições de vácuo, até que sua pirólise, o ácido undecilênico seja obtido.

Obtenção do ácido undecilénico por pirólise do ácido ricinoléico do óleo de mamona. Autor: Marilú Stea

Formulários

No tratamento de doenças de pele

O ácido undecilnico é benéfico no tratamento da dermatofitose, como Tinea Pedis, Tinea Cruris e Tinea Corpois.

Tinea corois é uma infecção superficial de fungos dermatófitos. O formulário adquirido pelo contato de pessoa-pessoa é geralmente causado por T. Rubrum. Aquele adquirido por contato com animais de estimação, como gatos e cães, é causado por Canis microsporum.

Quando a infecção por fungos está em pé, é chamada Tinea Pedis, atleta coloquialmente atleta. O indecilenamento do zinco é usado como um agente antifúngico tópico para esta condição. Alivia a picada, a queima e a irritação dessa doença.

Pode atendê -lo: o que é o teste de bromo?Pés saudáveis. Autor: Xavalox. Fonte: Pixabay.

Além disso, as emulsões do ácido undecilénic têm sido eficazes na inibição da filamentação e crescimento de Candida Albicans, Um fungo causando infecções.

Segundo fontes consultadas, o ácido undecilénic não foi bem -sucedido para o tratamento da psoríase.

Em falta de outras moléculas orgânicas

O ácido undecilénico possui dois grupos funcionais: o grupo carboxílico -COOH e a ligação dupla C = C, por isso se diz que possui uma propriedade bifuncional.

Devido à sua propriedade bifuncional, é usada para a conjugação ou união de outras biomoléculas, como proteínas, pois atua como uma molécula ligada.

Um de seus usos conhecidos está na preparação da Boldenona, que é um éster do ácido undecilénico. A Boldenona possui aplicações veterinárias e, embora seu uso nas pessoas não seja aprovado clinicamente, há quem o use como esteróide anabolizante.

Na obtenção de polímeros

O ácido undecilénico foi usado com sucesso para preparação de poliuretano.

Os poliuretanos preparados com ácido undecilénico exibem boa resistência térmica, mecânica e excelente hidrolítica devido à sua alta hidrofobicidade (eles não têm perda de peso ou diminuição do peso molecular permanecendo em solução aquosa a 60 ° C por 6 meses).

Essas características os tornam adequados para aplicações de longo prazo e em ambientes sensíveis à umidade.

Mesa Barnizada com resina de poliuretano. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Em nanomedicina contra o câncer

O ácido undecílico tem sido usado na preparação de nanopartículas porosas de silício às quais foi ligada através de um tratamento térmico.

Pode atendê -lo: samario: características, estrutura, obtenção, usos

Essas partículas são úteis para penetração profunda em tumores e liberação de medicamentos anti -câncer nestes. O ácido undecilénico contribui para uma maior estabilidade de nanopartículas de silício em meio aquoso.

Nanopartículas porosas de silício. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

A nanopartícula assim construída tem a capacidade de gerar a apoptose (morte) de várias células cancerígenas uma após a outra, como um efeito dominó.

Em novos materiais

O ácido undecilénico tem sido usado para otimizar as propriedades de biossensibilidade do diamante nanocristalino.

O diamante nanocristalino com boro apresenta várias propriedades, como biocompatibilidade, condutividade térmica, dureza e é quimicamente inerte, o que o torna apropriado para aplicações muito variadas, como dispositivos eletrônicos, materiais biossensíveis e células.

Para melhorar a biossensibilidade, a superfície dos nanocristais de diamante deve ser modificada com grupos funcionais biocompatíveis, como ácidos carboxílicos, aminas ou álcoois, e, assim, alcançar o acoplamento ou fixação de biomoléculas.

O acoplamento fotoquímico com ácido undecilénico é um método conveniente para introduzir grupos carboxílicos em diamante.

Quando este procedimento é realizado especialmente sem proteger o grupo principal, uma maior densidade de grupos COOH na superfície do diamante é obtida.

Isso oferece uma possibilidade maior de acoplar biomoléculas, otimizando suas propriedades de biossensibilidade.

Referências

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