Estrutura do ácido tanico, propriedades, obtenção, usos

Ácido tanico É o nome genérico de uma família de compostos orgânicos polifenólicos, também conhecidos como taninos hidrolisíveis. A fórmula química hipotética de um ácido tanico comercial é C₇₆H₅₂QUALQUER₄₆. Os ácidos tanicos também são conhecidos como ácidos galotânicos. 

Eles são amplamente distribuídos por natureza, estando principalmente na casca e nos frutos de algumas árvores como o carvalho de castaño e em castanhas doces, entre outras.

Casca de carvalho marrom. Mwanner [CC BY-SA 3.0 (http: // criativecommons.Org/licenças/BY-SA/3.0/]]. Fonte: Wikipedia Commons.

Um ácido tanico é um polifenol de alto peso molecular e composição variável formada pela esterificação de ácido gálico e ácido 3-galoilgal com glicose. Um ácido tânico de um tanino condensado deve ser diferenciado, pois os últimos vêm de diferentes compostos.

Segundo fontes consultadas, taninos ou ácidos tânicos hidrolisíveis não são encontrados no chá. Os ácidos tanicos são usados ​​para estabilizar bebidas como cerveja e vinho, ajudando a eliminar a turbidez destes.

Devido à sua ação antimicrobiana, eles têm vários usos medicinais. Eles foram usados ​​para tratar laringite, úlceras, sangramento, diarréia, irritações da pele, entre outras condições. Eles também são usados ​​em tratamentos veterinários.

Os ácidos tanicos são usados ​​para o bronzeamento e coloração de peles de animais para obter água e couro. Além disso, os pesquisadores estão constantemente encontrando novos usos de ácidos tânicos.

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Estrutura

Os ácidos tanicais ou taninos hidrolisíveis têm um centro formado por um álcool poli-hidrico, como glicose, e grupos hidroxila esterificados por ácido gálico (ácido 3,4,5-tri-hidroxi-benzóico) ou hexa-hidroxidífica de ácido ácido, portanto, contêm uma grande quantidade de grupos de grupos -Oh unido a anéis beancênicos.

Um ácido tanico. In: User_Talk: Ronhjones [Domínio Público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácidos tânicos

- Taninos hidrolisíveis

Propriedades

Estado físico

Sólidos amorfos amarelos a marrons.

Peso molecular de um ácido tanico comercial

C₇₆H₅₂QUALQUER₄₆: 1701,2 g/mol

Ponto de fusão para um ácido tanico comercial

200 ºC

Ponto de inflamação para um ácido tanico comercial

198.9 ºC (método de copo aberto)

Temperatura de autodirecção de um ácido tanico comercial

526,7 ºC

Densidade

Maior que 1 a 20 ºC

Solubilidade

Miscível com água. Muito solúvel em álcool e acetona.

Insolúvel em éter, benzeno, tetracloreto de carbono e clorofórmio.

Propriedades quimicas

Os ácidos tânicos precipitam proteínas porque reagem com os grupos -Sh de alguns dos aminoácidos presentes neles.

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Hidrólise de ácidos tanicos com enzima de tanase gera glicose, ácido gálico e ácido galoilghalic.

Com sais férrios, eles dão compostos pretos-azuis.

Obtenção

Taninos ou ácidos tanicos hidrolisíveis são obtidos de várias fontes de plantas geralmente por extração com solventes orgânicos (como acetona ou acetato de etila) ou extração de água.

Eles são extraídos, por exemplo, das sementes castanhas (Castanea sativa), da agalla turca (Infectory Quercus), Chinês Agalla (Rhus Semiata), Tara (Caesalpina spinosa) e nozes mirobalanas (Termalia Chebula).

Sementes de Castaña Castana. Joost J. Bakker [CC por 2.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/por/2.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Usos de ácidos tânicos

Na preparação de cerveja e vinho

O ácido tanico funciona como um estabilizador de cerveja por precipitação, pois a razão polifenóis/proteína torna mais equilibrada.

É usado em concentrações de 2 a 6 g por 100 L. Atua precipitando as proteínas que causam turbidez na cerveja, pois se liga a aminoácidos com grupos -S expostos. Depois que o material é precipitado, a cerveja é centrifugada ou transferida por decantação cuidadosa.

O ácido tanico mais usado para esse fim é a Gallenin, que também remove alguns metais e outros polifenóis conectados a proteínas.

Dizem que é eficaz contra o aparecimento de sabor rançoso e contra a instabilidade em relação à luz e que se exercita como antioxidante. No entanto, de acordo com alguns, ele age negativamente na espuma de cerveja.

O ácido tanico também é usado para precipitar proteínas vinícolas instáveis, melhorando sua estabilidade coloidal. Proteínas instáveis ​​produzem turbidez ao beber resfriado.

Vinho de turbidez. Autor: mix de fotos. Fonte: Pixabay.

Os vinhos podem conter taninos hidrolisíveis liberados de barris de carvalho durante o período de maturação ou por adição direta pelo fabricante de vinhos.

Por exemplo, uma das doses usuais de ácido tanico para vinho tinto é 2 g/l. Dá um sentimento adstringente a este produto.

Em produtos farmacêuticos

O ácido tanico exibe várias características que podem ajudar contra doenças. Entre suas propriedades estão suas adstringentes, antibacterianas, anti -histamínicas, antioxidantes, antienzimáticas, antitustivas e antimutagênicas.

Devido às propriedades acima mencionadas, é usado para tratar úlceras, diarréia, conter o sangramento, curar.

Inibe o crescimento de bactérias como Bacteriodos fragilis, Clostridium perfringens e Escherichia coli que podem causar diarréia ou infecções peritoneais em certos casos.

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O ácido ácido tânico é usado para o tratamento de laringite, amigdalite e hemorróidas.

Sua presença em certos medicamentos transmite propriedades de liberação lenta do ingrediente ativo, o que é benéfico para uma dose lenta da droga no corpo.

Os sais tanos ou tanos -áídicos são usados ​​em formulações anti -histamínicas e antitustivas.

Tanalbina é um complexo formado por ácido tânico e certas proteínas. É usado para tratar diarréia e infecções bacterianas ou fúngicas. Não causa irritação do trato digestivo e é resistente ao ambiente gástrico.

Nesta aplicação, o ácido tanico age de várias maneiras:

- Coagula proteínas no intestino.

- Perda de água livre.

- É fixado à superfície de leveduras, fungos ou bactérias impedindo sua colonização.

- Adere à membrana das paredes intestinais que atuam como uma barreira.

Por outro lado, a hidrólise dos ácidos tanicos produz ácido gálico que também tem amplo uso na indústria farmacêutica.

Para tratamentos veterinários

Devido à sua capacidade adstringente, o ácido tânico é usado para tratar a diarréia em animais.

Autor: Amy Gillard. Fonte: Pixabay.

Seu poder adstringente se deve ao fato de ele formar um filme provisório de proteínas coaguladas na superfície da mucosa intestinal, que efetivamente o protege de agentes cáusticos.

Além disso, este filme entorncia as terminações nervosas sensoriais presentes na mucosa que são responsáveis ​​por qualquer hiperexcitabilidade do reflexo.

O precipitado de proteínas é relativamente à prova d'água para a passagem de fluidos em qualquer direção, por isso é muito eficaz lutando contra a condição.

No corante e na indústria de couro bronzeado

Os ácidos tanicos são usados ​​para o bronzeamento de pele e couro de animal.

Os grupos fenólicos que os ácidos tânicos têm em grande quantidade formam ligações cruzadas muito eficazes com proteínas de couro, o que aumenta sua estabilidade contra água, bactérias, calor e abrasão.

Como corantes

Os ácidos tânicos extraídos de plantas de feijão chinês e turco são usadas como corantes de lã e corantes para cabelos pretos.

Na indústria de alimentos de origem animal

É usado como um aditivo aromatizante. O uso de ácido tanico a um nível máximo de 15 mg/kg é seguro para todos os animais. Seu uso como aditivo para alimentação não constitui um risco de segurança para os consumidores.

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Novos usos de ácidos tânicos

Em baterias de íons de lítio

Alguns pesquisadores descobriram que os ácidos tânicos podem ser usados ​​para cobrir separadores de polipropileno em baterias de lítio -lítio.

Devido ao seu grande número de grupos -OH, os ácidos tânicos tornam a superfície desses separadores mais hidrofílicos, o que aumenta a habilidade de retenção de eletrólitos e a condutividade iônica do separador.

O aumento da condutividade iônica melhora o desempenho da bateria, especialmente a potência deste.

Em tratamentos de quimioterapia oral

Os cientistas da área de medicina desenvolveram uma nanopartícula composta de ácido tanico contendo um medicamento anti -câncer (paclitaxel) encapsulado.

Verificou -se que a nanopartícula mostra uma grande capacidade de encapsular com eficiência o medicamento e atinge uma alta eficiência da liberação de medicamentos em locais intestinais específicos.

A nanopartícula com ácido tanico demonstrou um efeito quimioterapêutico significativo contra tumores carcinogênicos após a administração oral.

Aspectos negativos

O ácido tanico pode interferir no crescimento de bactérias normalmente contidas pelo trato intestinal do organismo humano ou animal.

O ácido tanico não deve ser usado continuamente ou em doses altas, pois afeta negativamente a absorção de ferro e outros minerais.

Além disso, sua ingestão em altas quantidades pode reduzir a eficácia das enzimas digestivas.

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