Estrutura do ácido maleico, propriedades, obtenção, usos

Ele Ácido malico É um composto orgânico ácido cuja fórmula química é hooc-ch = ch-cooh. É um ácido dicarboxílico. Também é conhecido como ácido Cis-Ácido butenodióico, malinico, ácido malnico e ácido toxil.

O ácido maleico é encontrado naturalmente no tabaco, ginseng e bebidas como cerveja e vinho. Também é encontrado na fumaça do cigarro e nos gases de fuga dos carros.

Ácido malico. Ninomia [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Sua ligação dupla e os dois grupos -COOH o tornam suscetível a várias reações químicas, por isso serve para sintetizar muitos outros compostos, materiais e produtos.

Também é muito útil para processamento têxtil, como algodão, lã e seda. Permite obter cola, resinas e óleos sintéticos. É usado para evitar oxidação de gorduras e óleos. Por sua vez, muitos de seus derivados são usados ​​em aplicações médicas e veterinárias.

De acordo com certas investigações, é um dos componentes de bebidas fermentadas que estimula a secreção de ácido gástrico.

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Estrutura

A molécula de ácido maleic é formada por um esqueleto de 4 átomos de carbono, dos quais as duas das extremidades formam grupos carboxil -COOH e os dois centrais formam uma ligação dupla C = C.

Os grupos -cooh estão localizados em posição Cis Em relação ao vínculo duplo. Oxigênio e hidrogênios do -Cooh são acomodados para que um hidrogênio esteja localizado entre o oxigênio.

Estrutura do ácido malico. Benjah-BMM27 [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido malico

- Ácido Cis-Butenodioic

- Ácido toxílico

- Ácido malínico

- Ácido malénico

Propriedades

Estado físico

Cristais sólidos e cristalinos incolores e monoclínicos.

Cristais de ácido maleico. LHCHEM [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecular

116,07 g/mol

Ponto de fusão

130,5 ºC

Ponto de ebulição

135 ºC (decompõe)

Peso específico

1.609

Solubilidade

Muito solúvel em água: 79 g/100 g h₂Ou 20 ºC

Constantes de dissociação

K₁ = 1000 x 10^-5

K₂ = 0,055 x 10^-5

Propriedades quimicas

O ácido malico apresenta dois grupos -CoH e um Central C = C ligações duplas como sites reativos.

Seu anidro é uma molécula cíclica de 5 átomos, cujos produtos são instáveis ​​em relação à hidrólise, especialmente produtos de reação com grupos amino -NH₂.

Pode atendê -lo: amurotopes de carbono

Isso faz com que isso serve como grupos reversíveis de grupos -NH₂ para mascará -los temporariamente e impedi -los de reagir quando outras reações estão sendo feitas.

Isso é útil para vários propósitos, especialmente para modificar proteínas no nível do laboratório.

Obtenção

Obtido industrialmente pela oxidação catalítica do benzeno na presença de pentóxido de vanádio.

Também para oxidação da fase N-butano ou n-butileno com ar, na presença de um catalisador sólido.

Também pode ser obtido pela hidrólise do anidrido malleico.

Também é obtido como subproduto durante a fabricação de anidrido fthálico a partir de naftaleno.

Utiliza o ácido maleico

Na produção de outros compostos químicos

O ácido malico permite muitos outros compostos químicos. É usado na síntese de ácido aspártico, málico, tartárico, succínico, lático, malônico, propiônico e acrílico.

Como intermediário químico, o ácido maleico encontra uso em quase todos os campos da química industrial.

Em várias aplicações

O ácido maleico permite obter cola sintética, corantes, resinas alquídicas e óleos sintéticos.

Seus sais de derivados maleato são usados ​​em formulações anti -histamínicas e medicamentos semelhantes.

É usado como conservante em gorduras e óleos porque serve para adiar o aparecimento de ranço.

É usado em inibidores de corrosão e produtos anti-consultório. Também funciona como agente para regular o pH.

Na indústria têxtil

É usado no processamento de lã, seda e algodão.

A obtenção de oligômeros (polímeros de poucas unidades) do ácido maleic foi investigado para usar como agente final na obtenção de algodão de ferro permanente, para não usar polímeros de formaldeído.

Nesse caso, a polimerização do ácido maleic é realizada em meio aquoso na presença de NAH₂Po₂ e um iniciador radical como na₂S₂QUALQUER₈. O oligômero de ácido maleico tem grupos carboxila -Cooh United to the -ch₂- adjacente ao seu esqueleto molecular.

Aplica -se ao tecido de algodão como um agente de formação de grade e o processo de cura é realizado.

Dessa maneira.

Além disso, tecidos tratados com polímeros de ácido maleico não mostraram amarelo e mostraram maior retenção de força ou resistência do que os tratados com polímeros de formaldeído.

Pode atendê -lo: vidro pirexAutor: Steve Buissinne. Fonte: Pixabay.

Em medicina

Existem vários compostos baseados no ácido maleico que são usados ​​no tratamento do câncer.

Sunitinibe (Sutent) Hex é um medicamento anti -câncer que age de várias maneiras para inibir a proliferação de células tumorais e angiogênese.

É aprovado para o tratamento do carcinoma de células renais e o tumor gastrointestinal resistente a outros medicamentos. Sua atividade está sendo investigada no carcinoma hepatecelular e no câncer de células pulmonares. É fornecido por via oral em cápsulas.

Molécula de Sunitinibe. FVasconcellos (Talk · Contribs) [Domínio Público]. Fonte: Wikipedia Commons.

De acordo com um estudo realizado em 2015, as nanopartículas foram preparadas com um copolímero de pico de ácido que ingressou no link do tipo éster pelo medicamento paclitaxel usado para tratamento de câncer para o tratamento do câncer.

Essas nanopartículas mostraram maior retenção no plasma e no tumor, inibindo o crescimento deste último com a melhora do efeito de apoptose (morte) de células cancerígenas.

Eles não mostraram toxicidade nos principais órgãos, tecidos e sistema hematológico.

Por esses motivos, eles são propostos como um sistema alternativo de distribuição ou liberação do medicamento em tumores sólidos

Em odontologia

De acordo com certas investigações, 10% de ácido maleico diminui a perda mineral dos dentes quando aplicados em tratamentos dentários.

É usado para corroer suavemente a superfície dentária e, assim, favorecer a adesão de outros materiais.

É relatado que pode produzir forças iguais de união ou adesão que com 37% de ortofosfato ácido.

Em medicina veterinária

Malleate aceito é usado como tranquilizante em medicina veterinária para a sedação dos animais antes da anestesia. Este composto protege contra efeitos de arritmias da anestesia.

Autor: Arvydas Lakacouskas. Fonte: Pixabay.

Uso potencial como desinfetante

Foi encontrado recentemente (2018) que o ácido maleico pode inibir a resistência à bactéria Listeria monocytogenes aos ácidos, tornando -o suscetível à ação deles quando usado para desinfetar nas indústrias de alimentos.

Acredita -se que ele age em uma enzima que favorece a resistência desses microorganismos a ácidos, desativando -a. Também foi observado que o ácido maleico elimina bactérias de bicicleta.

Pode atendê -lo: regra de octeto

Essas características são feitas por um candidato em potencial para a desinfecção de equipes na indústria de alimentos.

Efeitos do ácido da saúde contidos em bebidas fermentadas, como cerveja e vinho

Estudos realizados com seres humanos que ingeriram soluções fermentadas de glicose descobriram que os ácidos dicarboxílicos como o ácido maleico são poderosos estimulantes do ácido gástrico.

Segundo os pesquisadores, é muito provável que isso ocorra no caso de bebidas fermentadas, como cerveja, champanhe e vinho, mas não em bebidas alcoólicas destiladas, como uísque e conhaque.

Isso ocorre porque o efeito estimulante do ácido gástrico é causado por ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, e não pelo álcool (etanol).

Riscos

O contato com o ácido da saúde com os olhos ou a pele causa irritação e pode causar dermatite de contato prolongada. Sua inalação produz irritação no nariz e na garganta. Pode exercer efeito prejudicial nos rins.

Quando exposto ao calor ou à chama, sua combustão ocorre e os gases ou fumos produzidos causam irritação.

Se o ácido maleico for liberado, espera -se que o ambiente seja fracionário ou decomposto por microorganismos. Não se acumula em organismos aquáticos.

Referências

1. OU.S. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido maleico. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov.
2. Hermanson, g.T. (2013). Alvos funcionais para bioconjugação. Em técnicas bioconjugadas (terceira edição). Recuperado de cientedirect.com.
3. Teyssen, s. et al. (1999). Ácido maleico e ácido succínico em bebidas alcoólicas fermentadas são os estimulantes da secreção de ácido gástrico. J. Clin. Investir. 1999; 103 (5): 707-713. Recuperado do JCI.org.
4. Flecknell, p. et al. (2015). Pré -estesia, anestesia, analgesia e eutanásia. Em Laboratory Animal Medicine (terceira edição). Recuperado de cientedirect.com.
5. Chen, d. et al. (2005). Polimerização aquosa de ácido maleico e reticulação de celulos de algodão. Ind. Eng. Chem. Carne bovina. 2005, 44, 7921-7927. Recuperado de bares.ACS.org.
6. Carver, J.R. (2011). Gerenciamento de efeitos colaterais relacionados ao tratamento cardíaco e pulmonar. Em oncologia de apoio. Recuperado de cientedirect.com.
7. Serdarüsümez, Nejaterverdi. (2010). Adesivos e vínculos na ortodontia. Na terapia atual em ortodontia. Recuperado de cientedirect.com.
8. Dalela, m. et al. (2015). Nanopartículas biocompatíveis sensíveis ao pH de poli (ácido estireno-co-masalico) conjugado com paclitaxel para entrega anticâncer em tumores sólidos de camundongos singneicos. Interfaces de Appl Appl Mater. 2015 9 de dezembro; 7 (48): 26530-48. NCBI se recuperou.Nlm.NIH.Gov.
9. Paudyal, r. et al. (2018). Uma nova abordagem na desinfecção ácida através da inibição de mecanismos resistentes a ácidos; A inibição mediada por ácido maleico da atividade da glutamato descarboxilase aumenta a sensibilidade ao ácido de Listeria monocytogenes. Comida mycrobiol. 2018 fevereiro. 69: 96-104. NCBI se recuperou.Nlm.NIH.Gov.