Estrutura do ácido láurico, propriedades, usos, benefícios, efeitos

Ele Ácido Laurico É um ácido graxo saturado de 12 carbonos de corrente de tamanho médio. Consiste em um pó branco ou branco sólido ou brilhante, com um cheiro característico de óleo de bebê. É praticamente insolúvel em água, mas é muito solúvel em solventes orgânicos; especialmente em etanol, metanol e acetona.

Constitui um dos componentes dos triglicerídeos. O leite de coco é muito rico nesse ácido graxo (cerca de 50% dos ácidos graxos). Da mesma forma, é encontrado no óleo de coco e no óleo das sementes de palmeira. No leite materno, representa 6,2% do total de lipídios.

Óleo de coco, uma das principais fontes de ácido laurico. Fonte: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/2.0)]

O ácido láúrico é metabolizado para causar monolaurina, um composto ao qual a atividade é atribuída contra bactérias, vírus, fungos e protozoários excelentes negativos.

Foi demonstrado que o ácido láurico é útil no tratamento da acne, pois tem atividade contra bactérias Propionibacterium acnes, relacionado aos processos inflamatórios observados no distúrbio.

Também tem sido utilizado experimentalmente em células de câncer de cólon retal, sendo capazes de induzir a apoptose dessas células; Que, poderia abrir a porta para o uso do ácido láurico em uma terapia alternativa desse tipo de câncer

Em resumo, o ácido láurico tem numerosos benefícios à saúde, também usando cosméticos, fragrâncias, sabonetes, shampoos, etc.

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Estrutura do ácido láúrico

Estrutura do ácido láúrico. Fonte: Ben Mills [domínio público]

A imagem superior mostra a estrutura molecular do ácido láurico por meio de um modelo de esferas e barras.

Pode -se dizer que, em sua "cauda" carbonatada, existem onze átomos de carbono ou esferas pretas; constitui o extremo apolar ou hidrofóbico da estrutura. E à sua direita, a cabeça polar com o grupo COOH, com suas esferas vermelhas. Existem doze átomos de carbono no total.

O grupo COOH pode doar um íon⁺, formando sais de laureos. Nestes, o hidrogênio do grupo OH, localizado no final da direita, é substituído por cátions de metal.

A cauda apolar do ácido láurico está livre de insaturação. Que significa? Que não possui links duplos (c = c). Se eu os tivesse, apresentaria dobras, características de gorduras insaturadas. Todos os carbonos estão ligados ao número máximo de hidrogênio permitido, e é por isso que essa gordura é do tipo saturado.

Interações intermoleculares

A estrutura em geral tem uma maneira muito evidente: a de um zigue -zague. Além disso, é também um zigue -zague flexível, capaz de ter seus átomos de carbono de tal maneira que eles aquecem perfeitamente com os espaços vazios da cauda de uma molécula vizinha.

Pode atendê -lo: óxido perclórico (CL2O7)

Uma boa analogia para entender é comparar as interações entre duas moléculas do ácido láurico com o de duas cadeiras dobráveis ​​que se acumulam para formar uma coluna; O mesmo vale para essas moléculas: seu caráter saturado permite que eles sejam agrupados e precipitem em uma insolubilidade gordurosa.

As caudas apolares, portanto, interagem através das forças de dispersão de Londres. Enquanto isso, as cabeças polares formam pontes de hidrogênio entre elas, o que reforça ainda mais as junções de suas filas.

Assim, as moléculas estão ligando para formar um cristal branco de estrutura trichlinic.

Esses cristais fatais de ácido cristalino não são muito resistentes ao calor, pois derreteram a 43 ° C. O aumento da temperatura desacopla as filas seguindo as vibrações de seus átomos; Eles começam a andar de skate um com o outro e, assim, dão origem ao óleo de ácido láurico.

Propriedades

Nomes químicos

Ácido láúrico, ácido N-dodecanóico, ácido dodecil, ácido dodecanóico, ácido vulvico e dodecilcarboxilato.

Fórmula molecular

C₁₂H₂₄QUALQUER₂ e cap₃(CH₂)₁₀COOH.

Peso molecular

200.322 g/mol

Descrição física

Sólido branco. Você também pode se apresentar como agulhas incolores ou pó cristalino branco.

Cheiro

Característica do óleo de bebê.

Ponto de fusão

43,2 ºC (111 ºF).

Ponto de ebulição

297.9 ºC

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel em água:

-37 mg/l a 0 ºC

-48,1 mg/L a 50 ° C

-83 mg/L a 100 ºC.

Solubilidade em solventes orgânicos

Um grama de ácido láurico se dissolve em 1 ml de álcool etílico e 2,5 ml de álcool propylico. É altamente solúvel em benzeno e éter, mas ligeiramente solúvel em clorofórmio.

Solubilidade de acetona

60,5 g/100 g a 20 ºC

Solubilidade de metanol

120 g/100 g a 20 ºC.

Densidade

-1.007 g/cm³ a 24 ºC

-0,8744 g/cm³ em 41,5 ºC

-0,8679 g/cm³ A 50 ° C.

Pressão de vapor

-2,13 x 10^-6 KPA (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

Gosma

-6.88 CPOISE (50 ºC)

-5.37 CPOISE (60 ºC).

Calor de combustão

7.413,7 KJ/mol/mol.

Tensão superficial

26,6 mn/m a 70 ºC.

Índice de refração

1.4183 a 82 ºC.

Constante de dissociação

Pka = 5,3 a 20 ºC.

Formulários

Industriais

O ácido láúrico está reagindo com hidróxido de sódio para saponificar, produzindo laurerado de sódio. Os sabonetes feitos de ácido láurico estão brilhando e têm a capacidade de dissolver lipídios.

Os ácidos graxos fracionários, incluindo o ácido láurico, são usados ​​na fabricação de ésteres, álcoois graxos, peróxidos, fragrâncias, acabamento superficial, lubrificantes, cosméticos, alimentação animal, papel químico, plásticos, detergentes, agroquímicos, resinas e revestimentos.

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Determinação da massa molar

O ácido láúrico é usado para determinar a massa molar desconhecida de uma substância. O motivo: tem um ponto de fusão relativamente alto (43,8 ºC). O ácido eurico e a outra substância são derretidos, determinando a descida do ponto cristão da mistura e, portanto, a massa molar da substância.

Agricultura

O ácido láúrico é usado na agricultura, como herbicida, inseticida, carícia e regulador de crescimento de plantas. Cogumelos, algas, líquenes, fígado e outras ervas daninhas também são usadas, em culturas de alimentação, flores ornamentais e plantas domésticas.

Benefícios para a saúde

Enxertos de desvio vascular

O ácido eurico se liga ao peptídeo GLI-ARG-GLI-ASSER (GRGDS), facilitando sua incorporação na matriz de poli (orça de carbonato) (PCU) (PCU), usada em enxertos para desvio vascular de desvio.

Aumentar a ação de certos medicamentos

Facilita a penetração transdérmica do medicamento fenazepam, aumentando a ação anticonvulsiva de drogas três vezes. Também aumenta a passagem através da pele úmida de drogas neutras com cafeína e salicilato de sódio aniônico.

Ação bactericida

Em uma investigação, a ação bactericida do ácido láurico foi estudada, tanto in vivo quanto in vitro, nas bactérias Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis e propionabacterium acneés, bactéria que causa inflamação vascular.

Era exigido por uma dose de 15 horas do ácido láurico, em comparação com a dose de peróxido de benzoíla (BPO), a medicação geralmente usada no tratamento da acne, para mostrar um efeito terapêutico.

Das bactérias estudadas, o P. A acneés resultou na maior sensibilidade ao ácido laurico. Além disso, o ácido láurico não evidenciou um efeito citotóxico nos sebócitos humanos.

Tratamento retal do cólon

O ácido láúrico é estudado como uma terapia promissora anexada no tratamento do câncer de cólon retal. Apontar que o ácido láurico reduz o uso de glugações (GSH) e produz um estresse oxidativo que induz a apoptose de células cancerígenas retais.

Infecções de combate e patógenos

-O ácido láúrico é usado para tratar infecções virais, incluindo influenza e herpes genital causados ​​pelo vírus herpes simplex (HSV). Além disso, o ácido láurico é usado no tratamento de verrugas genitais causadas por papilomavírus (HPV).

-Serve como precursor da monolaurina, uma substância antimicrobiana que combate patógenos, como bactérias, vírus e fungos.

-Por si só ou em conjunto com os óleos essenciais, você pode combater patógenos presentes na comida. Além disso, quando fornecido para a criação de animais, pode melhorar a qualidade dos alimentos produzidos por eles.

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Outros

-Pode ser benéfico no tratamento da secura da pele, pois poderia ajudar em sua hidratação. Esta propriedade pode ser usada em uma melhoria em doenças como a psoríase.

Tem propriedade antioxidante. Aumenta os níveis de lipoproteína de alta densidade (HDL), que funciona removendo o colesterol depositado nos vasos sanguíneos, permitindo sua saída do corpo.

-Reduz a pressão arterial e a freqüência cardíaca. Além disso, reduz o estresse oxidativo presente no coração e nos rins.

Efeitos secundários

O ácido láúrico é um ácido graxo saturado, portanto, pensa -se que pode causar danos ao sistema cardiovascular; Desde que as gorduras saturadas causam um tanque de colesterol em vasos sanguíneos.

No entanto, de acordo com uma revisão do ano de 2016, a ação prejudicial do ácido láurico na operação do sistema cardiovascular não é conclusivo. Uma conclusão semelhante foi alcançada em uma revisão feita em 2003.

Como o ácido láurico é um ácido carboxílico, um conjunto de efeitos colaterais não específicos pode ser atribuído. Por exemplo, ao reagir com compostos diazo, ditiocarbamato, isocianato, mercadoria, nitro e sulfídeos podem causar gases tóxicos.

No entanto, esses não são efeitos colaterais específicos do ácido láurico, nem demonstrou intervir nessas reações. Em geral, nenhum efeito colateral foi encontrado.

Mas existem alguns efeitos nocivos que podem ocorrer durante a manipulação. Pode ser prejudicial devido à inalação, ingestão ou contato direto com a pele. Na forma de vapor, é irritante para os olhos, membrana mucosa, nariz e trato respiratório.

Referências

1. Nakatsuji, t., Kao, m. C., Fang, J. E., Zouboulis, c. C. (2009). Propriedade antimicrobiana do ácido láurico contra Propionibacterium acnes: seu potencial terapêutico para acne inflamatória vulgar. Dermatologia Investigativa da Revista 129 (10): 2480-2488.
2. FAUSER, J. K., Matthews, g. S., Cummins, a. e Howarth, g. (2013). Indução de apoptose pelo comprimento da cadeia média véluc. Quimioterapia 59 (3): 214-224.
3. Superalimentos. (6 de outubro de 2017). 25 alimentos e óleos de ácido laurico: fontes altas para suplementar. Recuperado de: superalimentos.com
4. Dieta da Toscana. (2019). Ácido láurico: estrutura, propriedades e fontes. Recuperado de: Toscana-Diet.líquido
5. R. Lomer. (1963). A estrutura cristalina e molecular do ácido láurico (forma A). CRIST ACT. 16, 984.
6. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). ÁCIDO LAURICO. Banco de dados PubChem. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
7. Webmd LLC. (2019). ÁCIDO LAURICO. Recuperado de: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 de fevereiro de 2019). O que é ácido laurico? Recuperado de: Healthline.com
9. Lama c. Siddhi. (12 de abril de 2019). Benefícios do ácido laurico para o corpo. Recuperado de: Livestrong.com