Ácido eicosapentaenóico o que é, estrutura química, funções

Ele Ácido eicosapentaenóico É um ácido graxo poliinsaturado ômega-3 composto por 20 átomos de carbono. É especialmente abundante em peixes azuis, como bacalhau e sardinha.

Sua estrutura química consiste em uma longa cadeia de hidrocarbonetos fornecida com 5 insatação ou ligações duplas. Possui repercussões biológicas importantes, como a modificação da fluidez e permeabilidade das membranas celulares.

Estrutura química do ácido eicosopentoenóico. Por Edgar181 [Domínio Público (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)], da Wikimedia Commons.

Além dessas repercussões estruturais, demonstrou -se agir diminuindo a inflamação, altas concentrações de lipídios no sangue e estresse oxidativo. Portanto, compostos ativos baseados na estrutura química desse ácido graxo são sintetizados ativamente pela indústria farmacêutica, a serem usados ​​como adjuvantes no tratamento dessas doenças.

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Caracteristicas

O ácido eicosapentaenóico é um ácido graxo poliinsaturado ω-3. É comumente encontrado na literatura como EPA pelo acrônimo em inglês de "Ácido eicapentanóico". 

Foi amplamente estudado por seu efeito inibidor dos processos inflamatórios, bem como à síntese triglicerídica em pacientes com altos níveis de lipídios no sangue.

Este ácido graxo pode ser encontrado apenas em células animais, sendo especialmente abundante em pecados azuis, como sardinha e bacalhau.

No entanto, na maioria dessas células, é sintetizado a partir de metabólitos precursores, geralmente outros ácidos graxos da série ω-3 que são incorporados da dieta.

Estrutura química

A EPA é um ácido graxo de 20 átomos de carbono que possuem cinco insatação ou ligações duplas. Como a primeira ligação dupla está localizada em três carbonos do metil terminal, ela pertence à série poliinsaturada de ácidos graxos ω-3.

Esta configuração estrutural tem implicações biológicas importantes. Por exemplo, substituindo outros ácidos graxos na mesma série ou a série ω-6 em fosfolipídios de membrana, as mudanças físicas são introduzidas nelas que alteram a fluidez e a permeabilidade da membrana.

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Além disso, sua degradação da oxidação da β em muitos casos gera intermediários metabólicos que atuam como inibidores de doenças. Por exemplo, eles podem atuar como anti -inflamatórios.

De fato, a indústria farmacêutica purifica ou sintetiza compostos baseados na EPA como adjuvantes para o tratamento de muitas doenças associadas à inflamação e aumento dos níveis de lipídios no sangue.

Funções

O ácido eicapentaenóico purificado é usado no tratamento de doenças inflamatórias. Fonte: Pixabay.com.

Numerosos estudos bioquímicos permitiram identificar inúmeras funções para este ácido graxo.

Sabe-se que ele tem um efeito inflamatório, pois é capaz de inibir o fator de transcrição NF-κβ. Este último ativa a transcrição de genes que codificam para proteínas pró-inflamatórias, como o fator de necrose tumoral TNF-α.

Também atua como uma hipótese. Isto é, tem a capacidade de reduzir rapidamente as concentrações de lipídios no sangue, quando atingem valores muito altos.

Este último faz isso graças ao fato de inibir a esterificação de ácidos graxos e também diminui a síntese de triglicerídeos pelas células hepáticas, pois não é um ácido graxo usado por essas enzimas.

Além disso, a aterogênese ou acúmulo de substâncias lipídicas nas paredes das artérias diminuem, o que impede a geração de trombo e melhora a atividade circulatória. Esses efeitos também atribuem à EPA a capacidade de reduzir a pressão arterial.

Papel da EPA na colite ulcerosa

A colite ulcerosa é uma doença que causa inflamação excessiva do cólon e do reto (colite), o que pode levar ao câncer de cólon.

Atualmente, o uso de compostos anti-inflamatórios para impedir o desenvolvimento desta doença tem sido o foco de numerosas pesquisas na área do câncer.

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Os resultados lançados por muitas dessas investigações descobrem que o ácido eicapentaenóico gratuito e altamente purificado é capaz de agir como um adjuvante preventivo de progresso, tornando esse tipo de câncer em camundongos.

Ao fornecer na dieta a camundongos com colite ulcerosa, esse ácido em concentrações de 1% por um longo tempo, uma alta porcentagem deles não progride para o câncer. Enquanto aqueles que não recebem progresso ao câncer em uma porcentagem maior.

Ácidos Gordinho

Os ácidos graxos são moléculas da natureza anfipática, ou seja, têm uma extremidade hidrofílica (solúvel em água) e outro hidrofóbico (água insolúvel). Sua estrutura geral consiste em uma cadeia linear de hidrocarboneto de comprimento variável que se apresenta em uma de suas extremidades um grupo polar carboxil.

Dentro da cadeia de hidrocarbonetos, os átomos de carbono internos são unidos por meio de ligações covalentes duplas ou simples. Enquanto, o último carbono da cadeia forma um grupo metil terminal formado pela união de três átomos de hidrogênio.

Por sua vez, o grupo carboxil (-COOH) constitui um grupo reativo que permite que o ácido graxo com outras moléculas forme macromoléculas mais complexas. Por exemplo, fosfolipídios e glicolipídios que fazem parte das membranas celulares.

Os ácidos graxos foram muito estudados, pois cumprem importantes funções estruturais e metabólicas nas células vivas. Além de ser uma parte constituinte de suas membranas, sua degradação representa uma alta contribuição energética.

Como constituintes dos fosfolipídios que formam as membranas, eles influenciam bastante sua regulação fisiológica e funcional, uma vez que determinam sua fluidez e permeabilidade. Essas últimas propriedades são influentes na funcionalidade celular.

Classificação ácida Gordinho

Os ácidos graxos são classificados de acordo com o comprimento da cadeia de hidrocarbonetos e a presença ou não de ligações duplas em:

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- Saturado: Eles não têm a formação de ligações duplas entre os átomos de carbono que formam sua cadeia de hidrocarbonetos.

- Monoinsaturado: Aqueles que apresentam apenas uma ligação dupla única entre dois carbonos da cadeia de hidrocarbonetos.

- Polynsaturado: Aqueles que apresentam duas ou mais ligações duplas entre os carbonos da cadeia alifática.

Os ácidos graxos polinsaturados podem ser classificados por sua vez, de acordo com a posição do carbono apresentado pela primeira ligação dupla em relação ao metil terminal. Nesta classificação, o termo 'ômega' é precedido para o número de carbono que tem vínculo duplo.

Então, se a primeira ligação dupla estiver localizada entre os carbonos 3 e 4, teremos ácido graxo poliinsaturado ômega-3 (ω-3), enquanto, se esse carbono corresponder à posição 6, estaremos na presença de um ácido ômega-6 gordura (ω-6).

Referências

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