Ácido cítrico

O ácido cítrico é um ácido orgânico tricarboxílico presente em quase todos os seres vivos, e especialmente em frutas cítricas

O que é ácido cítrico?

Ele ácido cítrico É um composto orgânico que consiste em um ácido fraco cuja fórmula química é C₆H₈QUALQUER₇. Uma de suas principais fontes naturais são frutas cítricas e também deriva da palavra em latim citrino, O que significa amargo.

Não é apenas um ácido fraco, mas também é polipótico, ou seja, pode liberar mais de um íon hidrogênio, h⁺. Precisamente, é um ácido tricarboxílico, por isso tem três grupos -cooh⁺. Cada um deles tem sua própria tendência de se libertar do ambiente.

Portanto, sua fórmula estrutural é melhor definida como C₃H₅O (COOH)₃. Esta é a razão química pela qual sua contribuição deve o sabor característico de, por exemplo, uma laranja.

Onde está o ácido cítrico?

O ácido cítrico é encontrado em baixas proporções em todas as plantas e animais e é um metabólito de seres vivos. É um composto intermediário de metabolismo aeróbico presente no ciclo de ácidos tricarboxílicos ou ciclo de ácido cítrico.

Em biologia ou bioquímica, este ciclo também é conhecido como ciclo Krebs, uma rota de metabolismo anfibólico.

Além de ser naturalmente em plantas e animais, esse ácido é obtido sintético em larga escala através da fermentação.

É amplamente utilizado na indústria de alimentos, na farmacêutica e na química, e se comporta como um conservante natural. Ele e seus derivados são fabricados massivamente em um nível industrial para dar um sabor de alimentos sólidos e líquidos.

Ele acha o uso como aditivo em variedades de produtos de beleza de pele, também é usado como agente quelante, acidificante e antioxidante. Não é recomendado, no entanto, seu uso em concentrações altas ou puras, pois pode causar irritação, alergias e até câncer.

Estrutura do ácido cítrico

Estrutura química do ácido cítrico. Fonte: Wikimedia Commons

Na imagem superior, a estrutura do ácido cítrico com um modelo de esferas e barras é representado. Se observado com cuidado, o esqueleto de apenas três carbonos pode ser encontrado: propano.

O átomo de carbono do centro está ligado a um grupo -OH, que na presença de grupos carboxil, -coh, adota a terminologia 'Hidroxi'. Os três grupos -Cooh são facilmente reconhecíveis nas extremidades esquerda e direita e no topo da estrutura. Eles são destes onde H é liberado⁺.

Por outro lado, o grupo -OH também é capaz de perder um próton ácido, por isso não seria três h no total⁺, mas quatro. No entanto, o último requer uma base consideravelmente forte e, consequentemente, sua contribuição para a acidez característica do ácido cítrico é muito menor em comparação com a dos grupos -cooh.

De todas as opções acima, segue-se que o ácido cítrico também pode ser chamado de: 2-hidroxi-1,2,3-tricarboxílico processos.

Existe um grupo -OH em C -2, que é adjacente ao grupo -cooh (olhe para o centro superior da estrutura). Por esse motivo, o ácido cítrico também entra na classificação de alfa -hidroxiácidos, onde alfa significa 'adjacente', ou seja, existe apenas um átomo de carbono que separa o -Cooh e -oh.

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Propriedades físicas e químicas do ácido cítrico

Peso molecular

210.14 g/mol.

Aparência física

Cristais ácidos incolores e inodoro.

Sabor

Ácido e amargo.

Ponto de fusão

153 ° C.

Ponto de ebulição

175 ° C.

Densidade

1,66 g/ml.

Solubilidade

É um composto altamente solúvel na água. Também é muito solúvel em outros solventes polares, como etanol e acetato de etila. Em solventes apolares e aromáticos, como benzeno, tolueno, clorofórmio e xileno, é insolúvel.

Pka

-3.1

-4.7

-6.4

Estes são os valores da PKA para cada um dos três grupos -cooh. Observe que o terceiro PKA (6,4) é quase um pouco ácido, por isso se dissocia pouco.

Decomposição

A temperaturas extremas ou superior a 175 ° C, é decomposto pela liberação de CO₂ e água. Portanto, o líquido falha em ferver significativamente desde que quebra primeiro.

Derivados

Como h perde⁺, Outros cátions ocupam seu lugar, mas de maneira iônica, ou seja, as cargas negativas dos grupos -co^- Eles atraem outras espécies de cargas positivas, como NA⁺. Quanto mais desigual o ácido cítrico, mais cátions seus derivados chamados.

Um exemplo é o citrato de sódio, que tem um efeito quelante muito útil como coagulante. Esses citratos, portanto, podem formar complexos com metais em solução.

Por outro lado, h⁺ Dos grupos -Cooh podem até ser substituídos por outras espécies covalentemente ligadas, como as cadeias laterais R, dando origem a ésteres de citrato: C₃H₅O (coor)₃.

A diversidade é muito grande, pois nem todos H devem necessariamente ser substituídos por r, mas também por cátions.

Produção

O ácido cítrico pode ser produzido naturalmente e obtido comercialmente por fermentação de carboidratos. Sua produção também foi realizada sintética por processos químicos que não são muito válidos hoje.

Vários processos biotecnológicos para sua produção foram utilizados, pois este composto tem uma alta demanda em todo o mundo.

Síntese química ou sintética

- Um desses processos de síntese química é realizado em condições de alta pressão a partir de sais de cálcio isocitrato. O suco extraído de frutas cítricas é tratado com hidróxido de cálcio e o citrato de cálcio é obtido.

Em seguida, esse sal é extraído e reage com uma solução diluída de ácido sulfúrico, cuja função consiste em protonar citrato à sua forma de ácido original.

- O ácido cítrico também foi sintetizado com a glicerina substituindo os componentes dele por um grupo carboxil. Como apenas mencionado, esses processos não são ideais para a produção de ácido cítrico em grande escala.

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Natural

No corpo, o ácido cítrico ocorre naturalmente no metabolismo aeróbico: ciclo de ácidos tricarboxílicos. Quando a acetil coenzima A (acetil-CoA) entra no ciclo, ele se junta a ácido oxaloacético, forma de ácido cítrico.

Nas reações de catabolismo dos ácidos graxos, carboidratos, entre outros substratos, na presença de ou₂ O acetil-CoA é produzido. Isso é formado como um produto da oxidação beta de ácidos graxos, a transformação do piruvato gerada em glicólise.

O ácido cítrico formado no ciclo de Krebs ou ácido cítrico será oxidado em ácido alfa-cetoglutárico. Este processo representa uma rota anfibólica de redução de ferrugem, a partir da qual são gerados equivalentes que produzirão energia ou ATP.

No entanto, a produção comercial de ácido cítrico como intermediário do metabolismo aeróbico não tem lucro ou satisfação. Somente sob condições de desequilíbrio orgânico, a concentração desse metabólito pode ser levantada, o que não é viável para microorganismos.

Por fermentação

Microorganismos, como fungos e bactérias, produzem ácido cítrico por fermentação de açúcares.

A produção de ácido cítrico a partir da fermentação microbiana deu melhores frutas do que a obtenção da síntese química. Foram desenvolvidas linhas de pesquisa relacionadas a esse método de produção comercial em massa, que ofereceu grandes vantagens econômicas.

Técnicas de cultura industrial variaram ao longo do tempo. Culturas para fermentação superficial e submersa foram usadas. As culturas submersas são aquelas em que os microorganismos produzem fermentação a partir de substratos contidos em mídia líquida.

Os processos de produção de ácido cítrico por fermentação submersa foram ideais, o que ocorre em condições anaeróbicas.

Alguns fungos, como Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, e bactérias como Bacillus licheniformis, permitiram obter alto desempenho com esse tipo de fermentação.

Fungos como Aspergillus Níger ou Candida SP, Eles produzem ácido cítrico como resultado da fermentação de melaço e amido. O açúcar da cana, milho, beterraba, entre outros, também é usado como substratos de fermentação, entre outros.

Usos de ácido cítrico

Na indústria de alimentos

- O ácido cítrico é usado principalmente na indústria de alimentos, pois lhes dá um sabor de ácido agradável. É muito solúvel em água, por isso é adicionado a bebidas, doces, doces, geléia e frutas congeladas. Também é usado na preparação de vinhos e cervejas, entre outras bebidas.

- Além de adicionar um ácido, sabor inativo, elementos de rastreamento que oferecem proteção ao ácido ascórbico ou vitamina C. Também atua como um emulsificante em sorvete e queijos. Contribui para a inativação de enzimas oxidativas diminuindo o pH dos alimentos.

- Aumenta a eficácia dos conservantes adicionados à comida. Ao fornecer um pH relativamente baixo, diminui a probabilidade de os microorganismos em alimentos processados ​​sobreviverem, aumentando assim sua vida útil.

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- Em gorduras e óleos, o ácido cítrico é usado para fortalecer o efeito sinérgico (do conjunto de componentes gordurosos) antioxidante que esse tipo de nutriente pode ter.

Na indústria farmacêutica

- O ácido cítrico também é amplamente utilizado como excipiente na indústria farmacêutica para melhorar o sabor e a dissolução dos medicamentos.

- Em combinação com o bicarbonato, o ácido cítrico é adicionado a produtos em pó e comprimidos para que atue como efervescente.

- Os sais de ácido cítrico permitem seu uso como anticoagulante, pois tem a capacidade de se acalmar. O ácido cítrico é administrado em suplementos minerais, como sais de citrato.

- Ácido cítrico acidificando os meios do processo de absorção intestinal otimiza vitaminas e alguns medicamentos. Sua forma anidro é administrada como um complemento de outros medicamentos na dissolução dos cálculos.

- Também é usado como acidificante, adstringente, como um agente que facilita a dissolução dos ingredientes ativos de vários produtos farmacêuticos.

Na indústria cosmética e em geral

- Em produtos de banheiro e cosméticos, o ácido cítrico é usado como um agente de peito de metal de íons de metal.

- É usado para limpeza e polimento de metais em geral, mexendo o óxido que os cobre.

- Em baixas concentrações, serve como um aditivo em produtos de limpeza ecológica, que são benignos para o meio ambiente e a natureza.

- Ele tem uma grande variedade de usos: é usado em reagentes fotográficos, têxteis, no curtidor de couro.

- É adicionado para imprimir tintas.

Toxicidade

Os relatos de sua toxicidade estão associados a uma alta concentração de ácido cítrico, a exposição, impurezas, entre outros fatores.

As soluções de ácido cítrico diluídas não representam nenhum risco ou perigo para a saúde. No entanto, o ácido cítrico puro ou concentrado é um perigo para a segurança e, portanto, não deve ser consumido.

Puro ou concentrado é corrosivo e irritante para entrar em contato com a pele e os olhos mucosos, nariz e garganta. Pode causar reações alérgicas na pele e toxicidade aguda em caso de ingestão.

A inalação de pó de ácido cítrico puro também pode afetar a mucosa do trato respiratório. Sua inalação pode causar dificuldade ao respirar, alergias, causa consciência da mucosa respiratória e pode até desencadear asma.

Efeitos tóxicos para reprodução são relatados. O ácido cítrico pode causar defeitos genéticos, causando mutação nas células germinativas.

E, finalmente, é considerado perigoso ou tóxico para o habitat aquático e, em geral, o ácido cítrico concentrado é corrosivo para metais.

Referências

1. Os usos do ácido cítrico na indústria de alimentos. Recuperado de Bellchem.com
2. Ácido Cítrico. Recuperado de PubChem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Ácido Cítrico. Recuperado de.Wikipedia.org