Estrutura do ácido cinâmico, propriedades, obtenção, usos

Ele Ácido cinâmico É um composto orgânico cuja fórmula química é c₆H₅Chchcooh. É um ácido monocarboxílico. O nome dele vem da planta Cinnamomum Cassia, cuja casca é aromática como a da planta de canela.

Outros nomes são ácido 3-fenil-2-propenóico e acrílico de ácido β-quilico. Muitos derivados do ácido cinâmico foram obtidos, que exibem propriedades terapêuticas.

Cinnamomum Cassia Plant. Honmingjun [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Wikipedia Commons.

Devido à ligação dupla C = C, a molécula de ácido cinâmico tem dois isômeros: Cis e Trans. A forma Trans É a mais abundância na natureza. Ácido cinâmico Trans É um constituinte dos óleos essenciais de canela, manjericão, tea preta ou árvore ou Melaleuca Bracteata, Cacau, bálsamo de Tolú, prefeito de Galanga ou Alpinia galanga e folhas de armazenamento. Ácido cinâmico Cis foi encontrado na planta Alpinia malaccensis.

No final do século XIX e início do século XX, o ácido cinâmico foi estudado e usado para tratar várias doenças. No entanto, seu uso foi descontinuado e há alguns anos as investigações foram retomadas, gerando resultados promissores.

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Estrutura

A molécula de ácido cinâmico contém um grupo fenil, um prpenil (propano com uma ligação dupla C = C) e um grupo carboxil -COOH conectado a este último. É como um ácido acrílico com um grupo fenil no terceiro carbono.

Devido à sua ligação dupla, a molécula pode estar na forma Cis ou o formulário Trans. No caminho Trans, Grupos c₆H₅- e -Cooh estão em lugares diagonalmente opostos de ligação dupla C = C. No caminho Cis Esses grupos estão do mesmo lado (um em cada carbono de ligação dupla c = c).

Isômeros de ácido cinâmico. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Ácido cinâmico

- Ácido 3-Fenil-2-Prépeanóico

- Ácido β-fenil acrílico

- Ácido benzenopropenóico

- Ácido acrílico benzeno

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino branco com estrutura de prisma monoclínica.

Ácido cinâmico. Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecular

148.16 g/mol

Ponto de fusão

Isômero Cis: 68 ºC

Isômero Trans: 133 ºC

Ponto de ebulição

Isômero Cis: 125 ºC a 19 mm Hg

Pode atendê -lo: óxido de titânio (iv): estrutura, propriedades, usos

Isômero Trans: 300 ºC

Solubilidade

Água fraca solúvel: 0,546 g/L a 25 ºC.

Muito solúvel em éter.

Propriedades quimicas

A molécula de ácido cinâmico possui três locais reativos: substituição no anel benzeno, adição na insaturação (ligação dupla c = c) e reação do grupo carboxil -COOH.

Isso permite que muitos derivativos sejam obtidos do ácido cinâmico, que gerou interesse especial dos pesquisadores, especialmente no campo da medicina.

A presença de um anel benzênico em sua molécula e a cadeia curta insaturada tornam a baixa polaridade e, portanto, sua baixa solubilidade na água.

Sais de ácido cinâmico ou cinamatos de metal alcalino são solúveis em água.

Papel na natureza

O ácido cinâmico tem um papel particular no metabolismo das plantas, pois é distribuído por toda a planta a planta.

Cortex de canela. Thiry [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

É um precursor de flavonóides, alcalóides, cumarinas e lignina, componente estrutural das plantas.

Pertence à classe de auxinas, que são hormônios que regulam o crescimento celular nas plantas.

Obtenção

Na natureza o isômero Trans Do ácido cinâmico vem da eliminação da amônia da fenilalanina (um aminoácido), que ocorre graças à enzima fenilalanina-amoníaca-liasa. Esta enzima é encontrada em plantas superiores, fungos e leveduras.

O ácido cinâmico é frequentemente conjugado com aminoácidos e ácidos de açúcar. Por exemplo, a cinamoglicina está presente nas plantas, mas pode ser um produto do metabolismo animal. Ele está localizado na glândula do cheiro do castor canadense, mas é provável que seja retirado da comida.

Use em aplicações médicas

Efeito anticâncer

O ácido cinâmico é usado há centenas de anos para o tratamento do câncer na medicina chinesa, pois faz parte do Xuanshen, que é a raiz de uma planta herbácea da família da família de Scrofulariaceae.

No final do século XIX e início do século XX, foi usado para tratar o câncer, mas as investigações não foram continuadas até algumas décadas atrás.

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Embora o papel que atenda, sua eficácia contra o câncer nos ossos (osteossarcoma) foi desconhecida foi recentemente confirmada.

Verificou -se também que exerce um efeito antiproliferação nas células malignas do adenocarcinoma do cólon, melanoma, próstata e câncer de pulmão.

De acordo com algumas experiências, o tratamento de células de melanoma com ácido cinâmico por 3 dias resultou em 75-95% de perda de invasividade, ou seja, a capacidade de degradar e atravessar a barreira do tecido. Isso é atribuído à modulação que exerce sobre os genes envolvidos na metástase tumoral.

Por outro lado, verificou -se que o ácido cinâmico é um poderoso inibidor da enzima que influencia formas de câncer dependentes de hormônios, como próstata, câncer de mama e endométrio.

Além disso, inúmeros compostos derivados do ácido cinâmico têm propriedades anti -câncer.

Efeitos positivos contra a resistência à insulina e diabetes

Alguns pesquisadores descobriram que o ácido cinâmico pode aliviar a resistência à insulina.

Esta doença consiste na não efetividade da ação da insulina ou na incapacidade de poder obter uma resposta normal de absorção de glicose pelas células.

Por causa disso, as células não absorvem a glicose, que permanece no sangue e hiperglicemia ou excesso de glicose no sangue ocorre. É dito então que a célula é resistente à insulina.

A conseqüência de não tratar a resistência à insulina é diabetes tipo 2.

O ácido cinâmico tem mecanismos de ação que melhoram a eficácia da insulina, que se traduz em aumento da absorção de glicose pelas células resistentes à insulina e ao alívio da doença.

Vários derivados polifenólicos do ácido cínico também são benéficos para o tratamento dessas doenças, mas devido à sua baixa biodisponibilidade, tanto o ácido cinâmico quanto seus derivados ainda estão em estudo.

Estão sendo feitos esforços para desenvolver várias formas de administração desses compostos, como nanopartículas, encapsulamento e emulsões.

Efeitos contra a tuberculose

Ácido Trans-Cinâmico e seus derivados foram usados ​​como agentes antituberculosos por volta de 1894. No entanto, apenas recentemente eles foram estudados novamente com esse propósito.

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Verificou -se que eles têm um efeito sinérgico quando usados ​​com outros medicamentos antituberculosos, mesmo aqueles em direção à qual as bactérias Mycobacterium tuberculosis Tornou -se resistente, repowando a ação do medicamento.

Mycobacterium tuberculosis. Crédito da foto: provedores (s) de carcente de Janice: CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Vários efeitos benéficos

O ácido cinâmico e muitos de seus derivados exibem hepatoprotetora, antimalar, antioxidante e atividade de atividade cardiovascular protetora.

Também muitos de seus derivados polifenólicos exercem efeito antibacteriano, antiviral e antifúngico.

Use na indústria de alimentos

Ácido cinâmico e vários de seus derivados são usados ​​para aromatizar alguns alimentos.

Para o ácido cinâmico, em particular, o limite diário de ingestão, ou ADI (sigla para inglês Ingestão diária aceitável), de acordo com as regras do Conselho da Europa (Conselho da Europa), é de 1,25 mg/kg por dia.

Novas aplicações

Recentemente (2019) foi encontrado que o ácido Cis-Cinâmico favorece o crescimento da planta de Arabidopsis da Tália, que é um parente do repolho e mostarda.

Os cientistas concluíram que o ácido Cis-Cinâmico tem um alto potencial como promotor agroquímico do crescimento das plantas.

Referências

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