Estrutura do ciclobutano, propriedades, usos e síntese

Ele Ciclobutano É um hidrocarboneto que consiste em um ciclocano de quatro carbonos, cuja fórmula molecular é C₄H₈. Você também pode ser chamado de tetrametileno, considerando que existem quatro unidades da ONU₂ que compõem um anel com geometria quadrada, embora o nome do ciclobutano seja mais aceito e conhecido.

À temperatura ambiente, é um gás incolor e inflamável que queima com uma chama brilhante. Seu uso mais primitivo é como fonte de calor, queimando -o; No entanto, sua base estrutural (o quadrado) abrange aspectos biológicos e químicos profundos e colabora de uma certa maneira com as propriedades dos referidos compostos.

Molécula de ciclobutano em conformação tensa. Fonte: Jynto [CC0].

Na imagem superior, uma molécula de ciclobutano com estrutura quadrada é mostrada. Na próxima seção, será explicado por que essa conformação é instável, pois seus links estão tensos.

Após o ciclopropo, é o cicloalcan mais instável, pois quanto menor o tamanho do anel, mais reativo será. De acordo com isso, o ciclobutano é mais instável que os ciclos Pentan e Hexano. No entanto, é curioso testemunhar em seus derivados um coração central ou quadrado, que, como será visto, é dinâmico.

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Estrutura de ciclobutano

Na primeira imagem, a estrutura do ciclobutano foi abordada como um carbono simples e quadrado hidrogenado. No entanto, nesta praça perfeita, os orbitais sofrem uma entorse severa de seus ângulos originais: eles são separados por um ângulo de 90º em comparação com 109,5º para um átomo de carbono com hibridação de spa sp³ (tensão angular).

Pontos de carbono de carro³ São tetraédicos e, para algum tetraedro, seria difícil flexionar seus dois orbitais para criar um ângulo de 90º; Mas seria ainda mais para carbonos com hibridizações SP² (120º) e SP (180º) desviam seus ângulos originais. Por esse motivo, o ciclobutano tem átomos de carbono SP³ em essência.

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Além disso, os átomos de hidrogênio estão muito próximos um do outro, eclipsados ​​no espaço. Isso resulta em um aumento no impedimento estérico, o que enfraquece o suposto quadrado por sua alta tensão de torção.

Portanto, as tensões angulares e de torção (encapsuladas no termo 'tensão anular') tornam essa conformação instável em condições normais.

O ciclobutano.

Borboletas ou conformações enrugadas

Conformações de ciclobutano. Fonte: Smokefoot.

As verdadeiras conformações do ciclobutano são mostradas acima. Neles tensões angulares e torcionais diminuem; Como, como pode ser visto, nem todos os átomos de hidrogênio são eclipsados. No entanto, há um custo de energia: o ângulo de seus links é exacerbado, ou seja, baixo de 90 a 88º.

Observe que ele pode ser comparado a uma borboleta, cujas asas triangulares são formadas por três átomos de carbono; e o quarto, posicionado em um ângulo de 25º em relação a cada asa. As setas de senso duplo apontam que há um equilíbrio entre os dois conformadores. É como se a borboleta desça e suba suas asas.

Naqueles derivados do ciclobutano, por outro.

Interações intermoleculares

Suponha que você esqueça por alguns momentos dos quadrados e os substitua no lugar por borboletas carbonatadas. Você está no vibração deles só pode ser mantido juntos no líquido por meio de forças de dispersão de Londres, que são proporcionais à área de suas asas e sua massa molecular.

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Propriedades

Aparência física

Gás incolor.

Massa molecular

56.107 g/mol.

Ponto de ebulição

12.6ºC. Portanto, em condições frias, poderia ser manipulado em princípio como qualquer líquido; Com o único detalhe, que seria altamente volátil, e seus vapores ainda representariam um risco de levar em consideração.

Ponto de fusão

-91ºC.

ponto de ignição

50ºC um copo fechado.

Solubilidade

Insolúvel em água, o que não se surpreende, dada sua natureza apolar; Mas é ligeiramente solúvel em álcoois, éter e acetona, que são menos solventes polares. Espera -se que seja solúvel (embora não relatado) logicamente em solventes apolares, como tetracloreto de carbono, benzeno, xileno, etc.

Densidade

0,7125 a 5ºC (em relação a 1 da água).

Densidade do vapor

1,93 (em relação a 1 do ar). Isso significa que é denso que o ar e, portanto, a menos que haja correntes, sua tendência não estará ascendendo.

Pressão de vapor

1.180 mmHg a 25ºC.

Índice de refração

1.3625 a 290ºC.

Entalpia de combustão

-655,9 kJ/mol/mol.

Calor de formação

6,6 kcal/mol a 25ºC.

Síntese

O ciclobutano é sintetizado pela hidrogenação do ciclobutadieno, cuja estrutura é quase a mesma, com a única diferença de ter uma ligação dupla; E, portanto, é ainda mais reativo. Esta é talvez a rota sintética mais simples para obtê -lo, ou pelo menos apenas para ele e não para um derivado.

No petróleo, é improvável que ele obtenha, pois acabaria reagindo de tal maneira que quebrou o anel e a corrente de linha foi formada, ou seja, n-butane.

Outro método para obter o ciclobutano é influenciar a radiação ultravioleta em moléculas de etileno, CH₂= Cap₂, que são medidos. Esta reação é favorecida fotoquimicamente, mas não termodinamicamente:

Pode servir você: Benchilo BenzoateSíntese de ciclobutano por radiação ultravioleta. Fonte: Gabriel Bolívar.

A imagem superior resume o que foi dito no parágrafo acima. Se, em vez de etileno, fosse, por exemplo, quaisquer dois alcenos, seria obtido um ciclobutano substituído; ou o que é o mesmo, um derivado de ciclobutano. De fato, muitos derivados com estruturas interessantes foram sintetizados através deste método.

Outros derivados, no entanto, implicam uma série de etapas sintéticas complicadas. Portanto, o Cyclobuta (como são chamados seus derivados) estão sujeitos a estudos para síntese orgânica.

Formulários

Somente o ciclobutano não tem mais uso do que servir como fonte de calor; Porém, seus derivados entram em terras complexas na síntese orgânica, com aplicações em farmacologia, biotecnologia e medicina. Sem aprofundar estruturas muito complexas, penitrems e grandisol são exemplos de ciclobutanos.

Os ciclobutanos geralmente têm propriedades que são benéficas para os metabolismos de bactérias, plantas, invertebrados marinhos e fungos. Eles são biologicamente ativos, e é por isso que seus usos são muito variados e difíceis de especificar, pois cada um tem seu efeito particular em certos organismos.

Grandisol: um exemplo de derivado de ciclobutano. Fonte: Jynto [CC0].

Grandisol, por exemplo, é um feromônio Gorgjo (um tipo de besouro). Acima, e finalmente, sua estrutura é mostrada, considerada um monoterpeno com uma base quadrada de ciclobutane.

Referências

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