Ciclismo

Cucloalquinos

Quais são os cicloalquinos?

O Ciclismo São compostos orgânicos, que têm um ou mais links triplos e uma unidade cíclica. Suas fórmulas moleculares condensadas obedecem à fórmula C_nH_2n-4. Assim, se n for igual a 3, então a fórmula do referido cicloalquino será C₃H₂.

Na imagem superior, uma série de figuras geométricas é ilustrada, mas na realidade consiste em exemplos de cicloalquins. Cada um deles pode ser considerado como uma versão mais oxidada dos respectivos cicloalcanos (sem links duplos ou triplos). Quando eles não têm um heteroácomo (O, N, S, F, etc.), são apenas hidrocarbonetos "simples".

A química em torno de Cycloalquinos é muito complexa, e há ainda mais mecanismos por trás de suas reações. Eles representam um ponto de partida para a síntese de muitos compostos orgânicos, que por sua vez estão sujeitos a possíveis aplicações.

Em termos gerais, eles são muito reativos, a menos que estejam "distorcidos" ou formam complexos com metais de transição. Além disso, suas ligações triplas podem ser combinadas com ligações duplas, criando unidades cíclicas dentro das moléculas.

Não sendo o caso, em suas estruturas mais simples, eles são capazes de adicionar pequenas moléculas aos seus títulos triplos.

Características dos cicloalquins

Apolaridade e link triplo

Cicless são caracterizados por serem moléculas apolares e, portanto, hidrofóbicas. Isso pode mudar se, em suas estruturas, eles tiverem algum heteroácomo ou grupo funcional que confere um momento de dipolo considerável; Como em heterociclos com links triplos.

Mas o que é um link triplo? Não é nada mais que três interações simultâneas entre dois átomos de carbono com hibridação SP. Um link é simples (σ) e os outros dois π, perpendiculares um ao outro. Ambos.

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Esses orbitais híbridos têm 50% de S e 50% do caractere P. Como o orbital S é mais penetrante que o P, esse fato faz com que os dois carbonos da ligação tripla mais ácidos (aceitadores de elétrons) do que os carbonos dos alcaneos ou alcenos.

Por esse motivo, a ligação tripla (≡) representa um ponto específico para que as espécies de doadores de elétrons sejam adicionadas a ele formando links simples.

Isso resulta na ruptura de um dos links π, tornando -se um link duplo (c = c). A adição continua até r₄C-CR₄, isto é, carbonos completamente saturados.

O exposto acima também pode ser explicado dessa maneira: o triplo link é uma dupla insaturação.

Forças intermoleculares

Moléculas de cicloalcina interagem através de forças de dispersão ou forças de Londres e por interações do tipo π-x do tipo π-x. Essas interações são fracas, mas à medida que o tamanho dos ciclos aumenta (como os três últimos no lado direito da imagem), eles conseguem formar sólidos à temperatura e pressão ambiente.

Tensão angular

Os links de link triplo estão localizados no mesmo avião e uma linha. Portanto, -c jog- tem uma geometria linear, com os orbitais de aproximadamente 180º.

Isso tem um sério envolvimento na estabilidade estereoquímica dos cicloalquins. É necessária muita energia para "dobrar" os orbitais SP, pois eles não são flexíveis.

Quanto menor o cicloalquino, mais os SPs orbitais devem ser dobrados para permitir a existência física do mesmo. Analisando a imagem, pode -se notar, da esquerda para a direita, que no triângulo o ângulo dos links para os lados do link triplo é muito pronunciado; Enquanto estão no decágono, eles são menos abruptos.

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Como o cicloalquino é maior, o ângulo de elos do SP orbital para os ideais 180º é mais próximo. O oposto acontece quando eles são menores, forçando -os a dobrar e criar um tensão angular Neles, instalando o cicloalquino.

Assim, os maiores cicloalquins têm menor tensão angular, o que permite sua síntese e armazenamento. Com isso, o triângulo é o ciclo mais instável, e o decágono o mais estável de todos.

Na verdade, a ciclooctina (o octógono) é a que é menor mais conhecida; Outros existem apenas como intermediários momentâneos em reações químicas.

Nomenclatura de ciclismo

Para nomear os ciclos. A única diferença está no sufixo -ico no final do nome do composto orgânico.

A cadeia principal é aquela que tem o link triplo e começa a ser enumerado do fim mais próximo a este. Se você tem, por exemplo, ciclopropano. Se um grupo metil estiver ligado no vértice superior, será: 2-metilciclopropino.

Os carbonos R-C≡C-R já têm seus quatro títulos, por isso não possui hidrogênios (como em todos os cicloalquins da imagem). Isso não acontece apenas se o link triplo estiver em uma posição de terminal, ou seja, no final de uma corrente (R-C≡C-H).

Aplicações de cicloalquina

Os cicloalcans não são compostos muito comuns, então nem seus aplicativos são. Eles podem servir como ligantes (grupos que coordenam) para a transição de metais, criando assim uma infinidade de compostos organometálicos que podem ser destinados a usos muito rigorosos e específicos.

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Eles geralmente são solventes em suas formas mais saturadas e estáveis. Quando eles consistem em heterociclos, além de ter unidades cíclicas C≡C-C = C-C≡C internas, eles acham usos interessantes e promissores, como medicamentos anticâncer; É o caso da diemicina para. Outros compostos com analogias estruturais sintetizados a partir dele.

Exemplos de cicloquinos

A imagem mostra sete cicloalquins simples, nos quais quase não há link triplo. Da esquerda para a direita, com seus respectivos nomes que eles têm: ciclopropino, o triângulo; Ciclobutino, o quadrado; Cycopentina, o Pentágono; Cyclohexino, hexágono; Cicloheptino, o heptagon; Cyclooctino, o octógono; e Cyclodecino, o Decágono.

Com base nessas estruturas e substituindo os átomos de hidrogênio de carbonos saturados, outros compostos derivam delas podem ser obtidos. Eles também podem sofrer condições oxidativas para gerar links duplos em outros lados dos ciclos.

Essas unidades geométricas podem fazer parte de uma estrutura maior, aumentando as chances de funcionalizar todo o conjunto. Não há muitos exemplos disponíveis de cicloalcinos, pelo menos não sem aprofundar as terras da síntese orgânica e farmacologia.

Referências

1. Francis a. Tortoisshell. Quimica Organica. (Sexta edição., Página 372, 375). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Retirado de: em.Wikipedia.org
3. William Reusch. (05 de maio de 2013). Nomeação de compostos orgânicos. Tirado de: 2.Química.MSU.Edu
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5. Patrizia Diana e Girolamo Cirrincione. (2015). Biossíntese de heterociclos do isolamento ao cluster de genes. Wiley, página 181.
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