Propriedades de ciclismo, reações, usos, exemplos

O Cicloalcanos Eles são uma família de hidrocarbonetos saturados com uma fórmula geral de C_nH_2n Isso coincide com o dos alcenos; com a diferença de que a aparente insaturação não se deve a uma ligação dupla, mas a um anel ou ciclo. É por isso que eles são considerados isômeros alquenos.

Estes são formados quando os alcaneos lineares unem as extremidades de suas correntes para originar uma estrutura fechada. Assim como os alcanos, o Cycloalcan pode exibir tamanhos diferentes, massas moleculares, substituições ou mesmo sistemas compostos por mais de um anel (policiclicos).

Alguns cicloalcões monocíclicos. Fonte: Mephisto Spa via Wikipedia.

Do resto, química e fisicamente eles são semelhantes aos alcanes. Eles só têm carbonos e hidrogênios, são moléculas neutras e, portanto, interagem através das forças de van der Walls. Eles também servem como combustíveis, liberando calor quando queimam na presença de oxigênio.

Por que o Cycloalcanos são mais instáveis ​​do que seus colegas de cadeia aberta? O motivo pode ser suspeito de observar os exemplos de cicloalcanos representados na imagem superior: existem tensões e impedimentos estéricos (espaciais).

Observe que quanto menos carbonos (listados em azul), mais fechada a estrutura é; E o oposto acontece quando eles aumentam, girando como um colar.

Pequenos cicloalcânicos são gasosos e, à medida que seus tamanhos aumentam suas forças intermoleculares. Consequentemente, eles podem ser capazes de dissolver gorduras e apolares, lubrificantes ou sólidos que parecem cores e qualidades escuras, como cores de asfalto.

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Propriedades físicas e químicas

Polaridade

Quando composto apenas por carbonos e hidrogênios, os átomos que não diferem muito na eletronegatividade, isso faz com que as moléculas de cicloalc sejam apolares e, portanto, não tenham um momento dipolar.

Eles não podem interagir através das forças dipolares-dipolares, mas dependem especificamente das forças de Londres, que são fracas, mas que aumentam com a massa molecular. É por isso que pequenos cicloalcânicos (com menos de cinco carbonos) são gasosos.

Interações intermoleculares

Por outro lado, uma vez que são anéis, o cicloalcanos tem uma área de contato maior, que favorece as forças de Londres entre suas moléculas. Assim, eles são agrupados e interagem melhor em comparação com os alcanses; E, portanto, seus pontos de ebulição e fusão são maiores.

Além disso, como eles têm menos dois átomos de hidrogênio (C_nH_2n Para cicloalcanos e c_nH_2n+2 Para alcanes), eles são mais leves; E adicionando a isso o fato de sua maior área de contato, diminui o volume ocupado por suas moléculas e, portanto, elas são mais densas.

Saturação

Por que o cicloalcanos é como hidrocarbonetos saturados classificados? Porque eles têm como incorporam uma molécula de hidrogênio; A menos que o anel seja aberto, e nesse caso, eles se tornariam simples alcanes. Para que um hidrocarboneto seja considerado saturado, ele deve ter o número máximo possível de links c-h.

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Estabilidade

Quimicamente eles são muito semelhantes aos alcaneos. Ambos têm links C-C e C-H, que não são tão fáceis de quebrar para causar outros produtos. No entanto, sua estabilidade relativa difere, o que pode ser verificado experimentalmente medindo seus aquecimentos de combustão (ΔH_pentear).

Por exemplo, quando comparado o ΔH_pentear Para propano e ciclopropo (representado por um triângulo na imagem), há 527,4 kcal/mol e 498,9 kcal/mol, respectivamente.

O detalhe é que o ciclopropano_pentear Menor (471 kcal/mol) porque são três grupos de metileno, CHO₂; Mas, na realidade, libera mais calor, refletindo a instabilidade maior que o estimado. Este excesso de energia é dito que é devido a tensões dentro do anel.

E, de fato, essas tensões governam e diferenciam a reatividade ou estabilidade dos cicloalcanos, com relação aos alcaneos, contra reações específicas. Enquanto as tensões não forem muito altas, os cicloalcânicos tendem a ser mais estáveis ​​do que seus respectivos tops.

Nomenclatura

Alguns exemplos de cicloalcan substituído para testar as regras de nomenclatura. Fonte: Gabriel Bolívar.

A nomenclatura governada pelo IUPAC para os cicloalcanos não difere muito do que a dos alcaneos. A regra mais simples de todos é colocar o prefixo do ciclo- ao nome do alcano do qual o cicloalcano é formado.

Assim, por exemplo, do n-hexano, Cho₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, Ciclohexan é obtido (representado por um hexágono na primeira imagem). Da mesma forma, isso acontece com o ciclopropano, ciclobutano, etc.

Agora, esses compostos podem sofrer substituições de um de seus hidrogênios. Quando o número de carbonos do anel é maior que o dos substituintes de aluguel, o anel é tomado como a corrente principal; Este é o caso de a) para a imagem superior.

Observe que em a) o ciclobutano (o quadrado) tem mais carbonos do que o grupo de propilus ligado a ele; Então este composto é nomeado como propilciclobutano.

Se houver mais de um substituinte, eles devem ser nomeados em ordem alfabética e de tal maneira que eles tenham o menor número possível do localizador. Por exemplo, b) é chamado: 1-bromo-4-fluoro-2-butilcicloheptono (e não 1-bromo-5-fluoro-7-butilcicloheptono, o que seria incorreto).

E, finalmente, quando o substituinte alquílico tem mais carbonos que o anel, diz -se que este último é o grupo substituto da cadeia principal. Assim, c) é chamado: 4-ciclohexilnonano.

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Estrutura

Deixando de lado os ciclos substituídos, é conveniente se concentrar apenas em suas bases estruturais: os anéis. Estes foram representados na primeira imagem.

Ao observá -los, pode surgir a idéia falsa de que essas moléculas são planas; Mas com exceção do Cyclopropo, suas superfícies são "zigzagenantes", com carbonos descendo ou carregando em relação ao mesmo avião.

Isso ocorre porque para iniciar todos os carbonos têm hibridação SP³, e, portanto, presente geometrias tetraédricas com ângulos de ligação de 109,5º. Mas, se a geometria dos anéis é cuidadosamente observada, é impossível para seus ângulos; Por exemplo, os ângulos dentro do triângulo ciclopropano são 60º.

Isso é o que é conhecido como tensão angular. Quanto maiores os anéis, o ângulo entre os links C-C é mais próximo de 109,5º, o que causa uma diminuição nessa tensão e um aumento na estabilidade do cicloalcan.

Outro exemplo é observado no ciclobutano, cujos ângulos de ligação são 90º. Já no ciclopentano seus ângulos são 108º e, a partir da ciclohexana, é dito que a tensão angular deixa.

Conformações

Além da tensão angular, existem outros fatores que contribuem para a tensão experimentada por cicloalcanos.

Os links C-C não podem girar sem mais, pois isso implicaria que toda a estrutura "estremece". Assim, essas moléculas podem adotar conformações espaciais muito bem definidas. O objetivo desses movimentos é reduzir as tensões causadas no eclipse dos átomos de hidrogênio; isto é, quando um na frente do outro.

Por exemplo, as conformações para o ciclobutano se assemelham a uma borboleta que bate em suas asas; os do ciclopentano, um envelope; Os do ciclohexano, um barco ou cadeira e quanto maior o anel, maior o número e as formas que eles podem adotar no espaço.

Investimentos entre a conformação do tipo de cadeira e barco para o ciclohexano. Fonte: Kministi [CC0].

A imagem superior mostra um exemplo de tais conformações para o ciclohexano. Observe que o suposto hexagono plano parece mais uma cadeira (à esquerda da imagem) ou um barco (à direita). Um hidrogênio é representado com letras vermelhas e outra com letras azuis, para indicar como suas posições relativas mudam após os investimentos.

Em (1), quando o hidrogênio é perpendicular ao plano do anel, diz -se que está na posição axial; E quando é paralelo a isso, diz -se que está em posição equatorial.

Reações

As reações que o Cycloalcan pode sofrer são as mesmas que para os alcanes. Ambos queimam na presença de um excesso de oxigênio nas reações típicas de combustão para produzir dióxido de carbono e água. Da mesma forma, ambos podem sofrer halogenações, nas quais um hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I).

Pode atendê -lo: vantagens e desvantagens da química da saúdeReações de ciclopentano. Fonte: Gabriel Bolívar.

Acima das reações de combustão e halogenação para ciclopentano é mostrado como um exemplo. Uma toupeira queima na presença de calor e 7,5 moles de oxigênio molecular para quebrar em CO₂ e h₂QUALQUER. Por outro lado, na presença de ultravioleta e brome.

Formulários

O uso de cicloalcanos depende em grande parte do seu número de carbonos. O mais leve e, portanto, gasoso, uma vez servido para alimentar as lâmpadas a gás das luzes públicas.

Enquanto isso, líquidos têm lucros como solventes de óleos, gorduras ou produtos comerciais de natureza apolar. Entre eles, você pode mencionar o ciclopentano, ciclohexana e cicloheptano. Da mesma forma, eles são frequentemente usados ​​em operações de rotina nos laboratórios Petróleos ou na formulação de combustível.

Se eles são mais pesados, podem ser usados ​​como lubrificantes. Por outro lado, eles também podem representar o material de partida para a síntese de medicamentos; Como a carboplatina, que inclui em sua estrutura um anel de ciclobutano.

Exemplos de cychannel

Finalmente, ele é devolvido ao início do artigo: a imagem com vários cicloalcanos não reproduzidos.

Para memorizar os cicloalcanos, basta pensar nas figuras geométricas: triângulo (ciclopropano), quadrado (ciclobutano), Pentágono (ciclopentano), hexagon.

Quanto maior o anel, menos ele se assemelha à sua respectiva figura geométrica. Já foi visto que a ciclohexana é tudo, menos um hexágono; O mesmo acontece mais evidentemente com o ciclotetradecano (quatorze carbonos).

Chega um ponto em que eles se comportarão como colares que podem ser dobrados para diminuir as tensões de seus links e eclipses ao máximo.

Referências

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