Tipos de cetonas, propriedades, nomenclatura, usos, exemplos

As cetonas Eles são compostos orgânicos que têm um grupo carbonil (-CO). São compostos simples nos quais o carbone do grupo carbonil está ligado a dois átomos de carbono (e suas cadeias substituintes))). As cetonas são "simples" porque não têm grupos reativos como -oh ou -c United to Carbon.

Reconhecidos como compostos polares, as cetonas são geralmente solúveis e voláteis, o que os torna bons solventes e aditivos para perfumes. Além disso, eles são fáceis de preparar, relativamente estáveis ​​e têm alta reatividade, o que os tornou um composto intermediário quase perfeito para preparar compostos orgânicos mais complexos.

Fórmula Geral de Cetonas

Finalmente, a eliminação de cetonas do corpo humano é geralmente associada a um baixo nível de açúcar (em casos de jejum diabéticos e/ou extremos), o que pode causar sérios problemas de saúde para o paciente.

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Fórmula Geral de Cetonas

As cetonas são compostos carbonilos nos quais esse grupo está ligado a dois grupos de hidrocarbonetos; Estes podem ser grupos alquil, grupos de anéis de benzeno ou ambos.

Uma cetona pode ser representada simplesmente como R- (C = O) -R ', onde R e R' são duas cadeias de qualquer hidrocarboneto (Alko, Alcenos, Alcines, Cicloalcânicos, derivados de benzeno e outros). Não há cetonas com um hidrogênio ligado ao grupo carbonil.

Existe uma grande variedade de métodos para a preparação de cetonas no campo industrial e de laboratório; Além disso, é importante observar que as cetonas podem ser sintetizadas por diferentes organismos, incluindo seres humanos.

Na indústria, o método mais comum para a síntese de cetonas envolve a oxidação de hidrocarbonetos, normalmente com o uso de ar. Em pequena escala, as cetonas são geralmente preparadas através da oxidação de álcoois secundários, o que fornece um Cetona e produtos de água como produtos.

Além desses métodos mais comuns, as cetonas podem ser sintetizadas através de alcenos, alcinos, sais de compostos de nitrogênio, ésteres e muitos outros compostos, o que os torna facilmente obtidos.

Tipos de cetonas

Existem várias classificações para cetonas, dependendo principalmente de substituintes em suas correntes R. As classificações mais comuns para essas substâncias são nomeadas abaixo:

De acordo com a estrutura de sua cadeia

Nesse caso, a cetona é classificada pela maneira pela qual sua cadeia é estruturada: as cetonas alifáticas são aquelas que possuem dois radicais R e R que possuem forma de radical alquil (alcanos, alcenos, alcinas e cicloalcanos).

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Por outro lado, os aromáticos são aqueles que formam derivados de benzeno, enquanto ainda são cetonas. Finalmente, as cetonas mistas são aquelas que têm um r 'aril alquilical e radical, ou vice -versa.

Da esquerda para a direita: Propanona, Benzofrona e Fenilmetilbutanona. Imagens da Wikimedia Commons.

De acordo com a simetria de seus radicais

Nesse caso, os radicais R e R são estudados pelo grupo carbonil; Quando estes são iguais (idênticos), a cetona se chama simétrica; Mas quando são diferentes (como a maioria das cetonas), ele se chama assimétrico.

Imagens via Wikimedia Commons.

De acordo com a saturação de seus radicais

As cetonas também podem ser classificadas de acordo com a saturação de suas cadeias de carbono; Se estes estão na forma de alcanes, a cetona se chama de cetona saturada. Por outro lado, se as correntes forem como alcenos ou alcinas, a cetona é chamada de cetona insaturada.

À esquerda, o acetileno direito. Imagens via Wikimedia Commons.

Dicetonas

Esta é uma aula além de Cetona, já que as correntes desta cetona têm dois grupos carbonil em sua estrutura. Algumas dessas cetonas têm características únicas, como um maior comprimento de link entre carbonos.

Por exemplo, dicetonas derivadas da ciclohexana são conhecidas como Quinonas, que são apenas duas: Orto-Benzoquinona e Benzoquinona.

Orto-benzoquinona. Sul na Wikipedia inglesa / domínio público

Propriedades físicas e químicas de cetonas

As cetonas, como a maioria dos aldeídos, são moléculas líquidas e têm uma série de propriedades físicas e químicas que variam dependendo do comprimento de suas correntes. Suas propriedades são descritas abaixo:

Ponto de ebulição

As cetonas são altamente voláteis, consideravelmente polares e não podem doar hidrogênios para ligações de hidrogênio (elas não possuem átomos de hidrogênio amarrados ao seu grupo carbonil), portanto têm pontos de ebulição mais altos que os alcenos e os éteres, mas inferiores aos álcoois do mesmo peso molecular.

O ponto de ebulição de uma cetona aumenta à medida que o tamanho da molécula aumenta. Isso se deve à intervenção das forças de van der Waals e dipolo-dipolo, que exigem uma quantidade maior de energia para separar átomos e elétrons atraídos dentro da molécula.

Solubilidade

A solubilidade das cetonas tem uma forte influência em parte da capacidade dessas moléculas de aceitar hidrogênios no átomo de oxigênio e, assim, formar a ligação de hidrogênio com água. Além disso, forças de atração, dispersão e dipolo dipolo entre cetonas e água, que aumentam seu efeito solúvel são forças.

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As cetonas perdem a capacidade de solubilidade quanto maior sua molécula, pois começam a exigir mais energia para se dissolver na água. Eles também são solúveis em compostos orgânicos.

Acidez

Graças ao grupo carbonil, as cetonas têm uma natureza ácida; Isso acontece devido à capacidade de estabilização de ressonância que esse grupo funcional possui, que pode dar prótons de sua ligação dupla para formar uma base conjugada chamada Enol.

Reatividade

As cetonas fazem parte de um grande número de reações orgânicas; Isso ocorre devido à suscetibilidade de seu carbono carbonil em direção à adição nucleofílica, além da polaridade deste.

Como afirmado acima, a grande reatividade das cetonas é feita por um produto intermediário reconhecido que serve como base para sintetizar outros compostos.

Nomenclatura

As cetonas são nomeadas de acordo com a prioridade ou importância do grupo carbonil em toda a molécula; portanto, quando você tem uma molécula governada pelo grupo carbonil, o cetona é nomeado adicionando o sufixo "-ona" ao nome do hidrocarboneto.

É preciso como a cadeia principal que de maior comprimento que o grupo carbonil possui e, em seguida, a molécula é nomeada. Se o grupo carbonil não tiver prioridade sobre os outros grupos funcionais da molécula, ele será identificado com "-oxo".

Para cetonas mais complicadas, a posição do grupo funcional pode ser identificada com um número e, no caso de dicetonas (cetonas com dois substituintes r e r 'idênticos), a molécula é nomeada com o sufixo "-diona".

Finalmente, a palavra "Cetona" também pode ser usada após a identificação das cadeias radicais ligadas ao grupo funcional carbonil.

Diferença entre aldeídos e cetonas

A maior diferença entre aldeídos e cetonas é a presença de um átomo de hidrogênio ligado ao grupo carbonil nos aldeídos.

Esse átomo tem um efeito importante quando se trata de envolver uma molécula em uma reação de oxidação: um aldeído formará um ácido carboxílico ou um sal de ácido carboxílico, dependendo se a oxidação ocorre em ácido ou em condições básicas em condições ácidas ou em condições básicas.

Por outro lado, um Cetona não possui esse hidrogênio; portanto, as etapas mínimas necessárias para a oxidação não ocorre.

Existem métodos para oxidar uma cetona (com agentes oxidantes muito mais poderosos do que os usados), mas eles quebram a molécula de cetona, separando -a primeiro em duas ou mais partes.

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Usa a vida industrial e diária

Na indústria, as cetonas são observadas em perfumes e pinturas, tomando artigos de estabilização e preservativos que impedem outros componentes da mistura degradando; Eles também têm um amplo espectro como solventes nas indústrias que fabricam explosivos, pinturas e têxteis, além do farmacêutico.

A acetona (a menor e menor cetona) é um mundo solvente muito bem reconhecido.

Na natureza, as cetonas podem aparecer como açúcares, chamados ketuses. As cetosas são monossacarídeos que contêm um Cetona por molécula. O cetose mais conhecido é frutose, o açúcar encontrado em frutas e mel.

A biossíntese de ácidos graxos que ocorrem dentro do citoplasma das células animais também ocorre pela ação das cetonas. Finalmente, e como mencionado acima, pode haver uma elevação de cetonas no sangue após o jejum ou em casos diabéticos.

Exemplos de cetonas

Butanona (C4H₈QUALQUER)

Molécula de butanona. Fonte: Pixabay.

Também conhecido como Mek (ou MEC), este líquido é produzido em larga escala na indústria e é usado como solvente.

Ciclohexanona (c₆H₁₀QUALQUER)

Molécula de ciclohexanona. Benjah-BMM27 / Domínio Público

Produzido em grande escala, esta cetona é usada como precursor do material sintético de nylon.

Testosterona (c₁₉H₂₂QUALQUER₂)

Molécula de testosterona. Wikimedia Commons

É o principal hormônio do sexo masculino e um esteróide anabolizante, encontrado na maioria dos vertebrados.

Progesterona (c_{vinte e um}H₃₀QUALQUER₂)

Acetato de medroxiprogesterona, componente ciclofemina

Esteróides endógenos e hormônios sexuais envolvidos no ciclo menstrual, gravidez e embriogênese em humanos e outras espécies.

Acetona (CH₃(CO) CH₃)

Composto de acetona. Benjah-BMM27 / Domínio Público

Também conhecido como Propanona, é um composto incolor usado para a fabricação de vários produtos industriais, como plásticos, bem como para produtos de higiene doméstica e cosméticos, como remoção.

Cortisona (c_{vinte e um}H₂₈QUALQUER₅)

Cortisona. Benjah-BMM27 / Domínio Público

Hormônio esteróide usado para combater certas doenças e condições, como inflamações, acne, alergias e outros tipos de reações de pele, asma ou câncer e leucemia.

Benzofenona (c₁₃H₁₀QUALQUER)

Benzofenoma. Benjah-BMM27 / Domínio Público

Composto amplamente utilizado na criação de perfumes e outros produtos de proteção cosmética ou solar devido à sua composição aromática.

Referências

1. Wikipedia. (s.F.). Cetona. Obtido de in.Wikipedia.org
2. Britannica, e. (s.F.). Cetona. Obtido da Britannica.com
3. Universidade, m. S. (s.F.). Aldeídos e cetonas. Obtido da química.MSU.Edu
4. Chemguide. (s.F.). Introdução aldeídos e cetonas. Obtido da Chemguide.co.Reino Unido
5. Calgary, u. QUALQUER. (s.F.). Cetonas. Obtido da Chem.Ucalgary.AC