Estrutura, propriedades, usos e riscos de benzoína

O Benzoin ou benzoe É um sólido branco cristalino com o cheiro de cânfora que consiste em um composto orgânico. É uma acetona, especificamente, uma acetofenona com hidroxi e carbonos adjacentes de fenil. Ocorre através da condensação catalítica do benzaldeído, com cianeto de potássio como catalisador.

Foi relatado pela primeira vez em 1828 por Julius von Liebig e Friedrich Woehler, durante suas investigações sobre um óleo de amêndoa amargo, que consistia em benzaldeído e ácido cyanífrico. A síntese catalítica da benzoina foi posteriormente melhorada por Nikolai Zinin.

Molécula de Benzoin. Fonte: nenhum autor legível por máquina fornecido. Pion assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). [Domínio público]

A benzoina é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em álcool quente e outros solventes orgânicos, como dissulfeto de carbono e acetona.

Este nome também é usado para se referir à resina Benzoin, obtida da árvore Styrax Benzoin. A resina contém ácido benzóico, ácido fenilpropiônico, benzaldeído, ácido cinâmico, benzoato de benzil e vanilina, o que lhe dá um cheiro de baunilha.

Este óleo essencial não deve ser confundido com o composto Benzoin, que tem composição e origem diferentes.

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Estrutura de Benzoin

Na imagem acima estava a estrutura molecular da benzoina com um modelo de esferas e barras. Pode -se observar que possui dois anéis aromáticos separados por dois carbonos de oxigênio; Da esquerda para a direita, Choh e Co. Observe também que os anéis têm orientações diferentes no espaço.

A parte hidrofóbica predomina em sua estrutura, enquanto o oxigênio contribui levemente para o momento dipolar; Como ambos os anéis aromáticos atraem densidade eletrônica em relação a eles, dispersando a carga mais homogeneamente.

O resultado é que a molécula de benzoina não é muito polar; o que justifica que é pouco solúvel na água.

Focando nos dois átomos de oxigênio, será visto que o grupo OH poderia formar uma ponte intramolecular de hidrogênio com o grupo carbonil adjacente; Isto é, eles não vinculariam duas moléculas de benzôs, mas uma conformação espacial específica seria reforçada, impedindo.

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Embora a benzoina não seja considerada uma molécula de alta polaridade, sua massa molecular fornece força de coesão suficiente para definir um cristal monoclínico branco, que derrete cerca de 138ºC; Dependendo do nível de impurezas, pode ser a uma temperatura menor ou maior.

Propriedades

Nomes

Alguns de seus muitos nomes adicionais são:

- 2-hidroxi-1,2-difenyletanana.

- Benzoilfenilcarbanol.

- 2-hidroxi -2-fevefenona.

- 2-hidroxi-1,2-difenil-etano-1 -One.

Fórmula molecular

C₁₄H₁₂QUALQUER₂ ou c₆H₅Coch (OH) C₆H_5.

Massa molar

212.248 g/mol.

Descrição física

Benzoin é um sólido cristalino branco a amarelo branco com cheiro de cânfora. Quando quebra, as superfícies frescas têm uma cor branca leitosa. Também pode ocorrer como um cristal ou cristais secos ou amarelos.

Sabor

Não descrito. Ligeiramente acre.

Ponto de ebulição

344 ºC.

Ponto de fusão

137 ºC.

Ponto de ignição

181 ºC.

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel.

Solubilidade em solventes orgânicos

Solúvel em álcool quente e dissulfeto de carbono.

ph

Em solução alcoólica, é ácido, determinando por papel decorado.

Estabilidade

Em estábulo. É um composto de combustível e incompatível com fortes agentes oxidantes.

Outra propriedade experimental

Reduz a solução featling.

Síntese

Na imagem inferior, você tem a reação de condensação do benzaldeído para originar benzoína. Esta reação é favorecida na presença de cianeto de potássio na dissolução de álcool etílico.

Condensação de Benzoin. Fonte: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]

Duas moléculas de benzaldeído se ligam covalentemente pela liberação de uma molécula de água.

Mecanismo de condensação de Benzoin. Fonte: Brianlee89 [CC0]

Como isso acontece? Através do mecanismo ilustrado. O ânion cn^- Atua como um nucleófilo atacando carbono do grupo carbonil de benzaldeído. Ao fazê -lo e com a participação da água, o C = O é transformado em c = n; Mas agora o H é substituído por um OH, e o benzaldeído se torna o inolato nitrila (segunda fila da imagem).

A carga negativa de nitrogênio é realocada entre ele e carbono ^-C-cn; Este carbono é dito que é nucleófilo (procurando cargas positivas). É assim que ele ataca o grupo carbonil de outra molécula de benzaldeído.

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Novamente, uma molécula de água intervém para produzir um OH^- e desprotegido um grupo OH; que posteriormente forma uma ligação dupla com carbono para dar origem a um grupo C = O, ao mesmo tempo em que o grupo CN Emigra como um cianeto ânion. Assim, o CN^- catalisa a reação sem consumir.

Formulários

Agente intermediário

Benzoin intervém na síntese de compostos orgânicos através da polimerização catalítica. É intermediário para a síntese de oxima α-benzoina, um reagente analítico para metais. Ele é um agente precursor de Benzilo, que atua como um fotoiniciador.

A síntese de Benzilo prossegue por oxidação orgânica através do uso de cobre (III), ácido nítrico ou ozônio. A benzoina é usada na preparação de medicamentos farmacêuticos como oxaprozina, ditazol e fenitina.

Na comida

Benzoin é usado como agente de sabor de alimentos.

Medicina humana e veterinária

No veterinário, é usado como um anti -séptico da aplicação tópica, usada no tratamento de ulcerações da pele para produzir sua cura.

Ele também usa a medicina nas formulações para a elaboração da inalação para o tratamento de bronquite e expectorantes para uso oral.

Cuidado pessoal

Benzoin é usado na elaboração de desodorantes.

Usa óleo essencial de benzoin

Foi apontado que este óleo essencial é um estimulante de circulação. Uma ação benéfica no sistema nervoso também foi relatada, manifestada por um alívio de ansiedade e estresse. Da mesma forma, foi indicado que tem uma ação anti -séptica em feridas abertas.

Alguns compostos presentes no petróleo essencial de Benzoin, como benzaldeído, ácido benzóico e benzoato de benzil.

Foi apontado que possui ação antiflatulenta e carminativa, um efeito atribuído à sua ação relaxante dos músculos abdominais. Da mesma forma, é atribuída uma ação diurética que contribui para a eliminação de substâncias tóxicas para o corpo.

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Este óleo essencial é usado como expectorante que alivia o congestionamento do trato respiratório. Da mesma forma, eles foram usados ​​no alívio da artrite, através da aplicação tópica que permite a absorção de componentes medicinais através da pele.

Toxicidade

Benzoin por contato produz vermelhidão e irritação da pele e olhos. Pela inalação do pó composto, é produzida uma irritação do trato respiratório, manifestado pela tosse. No entanto, em geral, não é um composto muito tóxico.

Para a tintura de benzoina, um extrato alcoólico da resina da árvore Stigox benzoina, Um conjunto de ações tóxicas foi apontado. Talvez porque a tintura seja uma mistura de compostos; Entre eles, o ácido benzóico, benzaldeído, etc.

O contato da pele não produz irritação significativa. Mas, o contato visual pode produzir sua irritação, manifestada por vermelhidão, dor, rasgo e vista nebulosa.

A inalação dos vapores da tintura benzoina pode causar a irritação do trato respiratório, tosse, espirros, missão, boato e dor na garganta.

Finalmente, a ingestão de tintura pode causar irritação gastrointestinal, manifestada por dor abdominal, náusea, vômito e diarréia.

Referências

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