Anetol

Ele Anetol É um composto de fórmula molecular orgânica C₁₀H₂₂Ou, derivado do fenilpropeno. Apresenta um cheiro característico de óleo de anis e um sabor doce. Naturalmente, é encontrado em alguns óleos essenciais.

Os óleos essenciais são líquidos à temperatura ambiente, sendo responsável pelo cheiro de plantas. Eles são encontrados principalmente nas plantas da família da obra (hortelã, lavanda, tomilho e alecrim) e os umbelifers (anis e erva -doce); A partir deste último, é extraído, por arrasto de vapor, o Anetol.

Anis-estrelado. Fonte: Pixabay

Anis e erva -doce são plantas que contêm anetol, um éter fenólico, que no caso de anis está em seus frutos. Este composto é usado como diurético, carminativo e expectorante. Também é adicionado à comida para dar a eles sabor.

É sintetizado por esterificação P-Client com álcool metílico e subsequente condensação com aldeído. Anetol pode ser extraído de plantas que o contêm por destilação na corrente de vapor de água.

Anetol tem efeitos tóxicos, sendo capaz de causar irritação na pele, olhos, trato respiratório ou trato digestivo, dependendo do local de contato.

Estrutura de Anetol

Molécula de Anetol. Fonte:… TTT… [Domínio Público], da Wikimedia Commons

A estrutura de uma molécula de aneta em um modelo de esferas e barras é mostrada na imagem superior.

Aqui você pode ver por que é um éter fenólico: à direita está o grupo Metaxi, -och₃, E se o CH for ignorado por um momento₃, O anel fenólico (com um substituinte de prono) sem hidrogênio, aro-. Portanto, sua fórmula estrutural pode ser resumida como Aroch poderia ser visualizado₃.

É uma molécula cujo esqueleto carbonatado pode ser colocado no mesmo plano, por ter quase todos os seus átomos de spicor².

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Sua força intermolecular é do tipo dipolo-dipolo, com a maior densidade eletrônica localizada na região do anel e no grupo metoxi. Observe o caráter relativamente anfifílico do Anetol: o -och₃ É polar e o resto de sua estrutura é apolar e hidrofóbico.

Este fato explica sua baixa solubilidade na água, se comportando como qualquer gordura ou óleo. Ele também explica sua afinidade por outras gorduras presentes em fontes naturais.

Isômeros geométricos

Isômeros cis (z), acima, e trans (e), abaixo. Fonte: Jü [Domínio Público], da Wikimedia Commons.

Anetol pode estar presente em duas formas isoméricas. Na primeira imagem da estrutura, a forma trans (e) foi mostrada, a mais estável e abundante. Novamente, essa estrutura é mostrada na imagem superior, mas acompanhada por seu isômero cis (z), no topo.

Observe a diferença entre os dois isômeros: a posição relativa de -och₃ Sobre o anel aromático. No isômero cis do Anetol, o -och₃ Está mais próximo do anel, resultando em um impedimento estérico, que desestabiliza a molécula.

De fato, tal desestabilização, que propriedades como o ponto de fusão são alteradas. Como regra geral, as gorduras cis têm pontos de fusão mais baixos e suas interações intermoleculares são menos eficientes contra as gorduras trans.

Propriedades

Nomes

Anexol e 1-metoxi-4-propenil Benceno

Fórmula molecular

C₁₀H₂₂QUALQUER

Descrição física

Cristais brancos ou líquido incolor, às vezes amarelo pálido.

Ponto de ebulição

454,1 ºf a 760 mmHg (234 ºC).

Ponto de fusão

704 ºF (21,3 ºC).

Ponto de ignição

195 ºF.

Solubilidade em água

É praticamente insolúvel em água (1,0 g/l) a 25 ºC.

Solubilidade em solventes orgânicos

Em 1: 8 proporção em 80%de etanol; 1: 1 em 90% de etanol.

Miscível com clorofórmio e éter. Atinge uma concentração de 10 mm em dimetilsulfóxido. Solúvel em benzeno, acetato de etila, dissulfeto de carbono e éter de óleo.

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Densidade

0,9882 g/ml a 20 º C.

Pressão de vapor

5,45 PA A 294 ºK.

Gosma

2,45 x 10^-3 Equilíbrio.

Índice de refração

1.561

Estabilidade

Estável, mas é um composto de combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes.

Temperatura de armazenamento

Entre 2 e 8 ºC.

ph

7.0.

Formulários

Farmacológico e terapêutica

Anetol Tritesa (ATT) é atribuído inúmeras funções, incluindo o aumento da secreção salivar, o que ajuda no tratamento da xerostomia.

No aneta e nas plantas que o contêm, uma atividade relacionada ao sistema respiratório e o sistema digestivo foi demonstrado, além de ter uma ação anti -inflamatória, anticolinester e quimiopreventiva.

Existe uma relação entre o conteúdo de aneta de uma planta e sua ação terapêutica. Portanto, a ação terapêutica é atribuída ao Atenol.

As atividades terapêuticas das plantas contêm. Eles também têm epópico, secretolítico, galactógogas e, doses muito altas, doses muito altas, atividade emenógoga.

O anetol tem uma semelhança estrutural com a dopamina, por isso é indicada que pode interagir com os receptores de neurotransmissores, induzindo a secreção do hormônio da prolactina; Responsável pela ação de Galactógogo atribuída ao Atenol.

Anis-estrelado

O anis estrela, um aromatizante culinário, é usado no tratamento da dor no estômago. Além disso, as propriedades analgésicas, neurotrópicas e febre são atribuídas. É usado como carminativo e em alívio da cólica em crianças.

Ação inseticida, antimicrobiana e antiparasita

O anis é usado contra insetos de pulgões (pulgões), que sugam as folhas e surtos que produzem sua enrolamento.

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Anetol atua como um inseticida nas larvas de espécies de mosquito Casples de Ochleotatus e Aedes Egypti. Também atua como um pesticida sobre ácaro (arachnid). Tem uma ação de inseticida nas espécies de barata Blastella Germanica.

Também atua em várias espécies adultas de gorgjos. Finalmente, Anetol é um agente repelente de insetos, especialmente os mosquitos.

Anetol age em bactérias Salmonella entérica, agindo de maneira bactericida e bacteriostática. Apresenta atividade antifúngica, especialmente sobre espécies Saccharomyces cerevisiae e Candida Albicans, Este último sendo uma espécie oportunista.

O aneta exerce uma ação anti -helmíntica in vitro sobre os ovos e larvas da espécie de nematodo Haemonchus contortus, Localizado no trato digestivo das ovelhas.

Em comida e bebida

O Anetol, assim como as plantas que têm um alto teor de composto, são usadas como um sabor em muitos alimentos, bebidas e confeitaria, devido ao agradável sabor doce. É usado em bebidas alcoólicas como ouzo, raki e parafuso.

Devido à sua baixa solubilidade em água, o Anetol é responsável pelo efeito OUZO. Ao adicionar água ao licor OUZO, são formadas pequenas gotas de Anetol que obscurecem o licor. Isso é prova de sua autenticidade.

Toxicidade

Pode causar irritação em contato dos olhos e pele, manifestando -se na pele em eritema e edema causando descascamento. Por ingestão pode produzir estomatite, um sinal que acompanha a toxicidade do Anetol. Enquanto a inalação há irritação do trato respiratório.

O Anis Star (alto conteúdo de Aetol) pode causar alergia, especialmente em bebês. Da mesma forma, o consumo excessivo de aneta pode induzir a aparência dos sintomas, como espasmos musculares, confusão mental e sonolência devido à sua ação narcótica.

O envenenamento por anis estrelado aumenta quando usado intensamente na forma de óleos essenciais puros.

Referências

1. Anethole Trithione. Recuperado de: Drugbank.AC
2. Erva -doce e outros óleos essenciais com (e) -anethole. Recuperado de: bkbotanicals.com