Alcenos

Alcenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados que têm pelo menos uma ligação dupla de carbono em sua estrutura

O que são alcenos?

O alcenos ou olefinas São hidrocarbonetos insaturados que têm pelo menos uma ligação dupla em sua estrutura. Eles são chamados olefinas devido à capacidade do eteno ou etileno de reagir com halogênios para produzir óleo ou óleo. Atualmente, o termo olefinas foi abandonado e esses compostos agora são chamados de alcenos.

As propriedades físicas dos alcenos são influenciadas por seu peso molecular, bem como por seu esqueleto carbonatado. Por exemplo, alcenos com 2 a 4 carbonos (buteno etene) são gases. Com 5 a 18 átomos de carbono na cadeia longa são líquidos. Enquanto alcenos com mais de 18 átomos de carbono são sólidos.

A presença de ligação dupla fornece grande reatividade, experimentando muitas reações químicas, como adição, eliminação, hidrogenação, hidratação e polimerização, que permitem gerar numerosos usos e aplicações.

Os alcenos são produzidos industrialmente pelo rachaduras térmicas de alto peso molecular (parafina ceras); Desidrogenação catalítica e cloração-desidrocloclinação.

Estrutura química dos alcenos

Fonte: Self feito

Alcenos são caracterizados por ter um ou mais links duplos em sua estrutura. Isso é representado como C = C, com ambos os átomos de carbono uma hibridação SP².

Portanto, a região da cadeia onde é a ligação dupla, ou insaturação, é plana. Também é Meritor para ressaltar que os dois carbonos podem ser vinculados a outros dois substituintes (ou grupos).

Quais substituintes? Qualquer pessoa que substitua um dos hidrogênios do alceno mais simples: etileno (ou eteno). Começando dele (A, Imagem Superior) R, que é um substituinte alquílico, ocupa o lugar de um dos quatro hidrogênios para causar um alceno mono-substituto (B).

Até agora, independentemente de qual hidrogênio seja substituído, a identidade de B não é alterada. Isso significa que não possui estereoisômeros, compostos com fórmulas químicas iguais, mas com uma disposição espacial diferente de seus átomos.

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Estereoisômeros

Quando um segundo hidrogênio é substituído por outro r, como em C, agora os estereoisômeros C, D e E. Isso ocorre porque as orientações espaciais em relação a ambos podem variar, e para discernir uns aos outros, atribuições cis-trans ou e-z são usadas.

Em C, di-substituto alceno, os dois r podem ser correntes de qualquer comprimento ou algum heteroácomo. Um está na posição frontal em relação ao outro. Se os dois r consistirem no mesmo substituinte, F, por exemplo, então C é o estereoisômer-cis.

Em D, ambos os grupos R estão ainda mais próximos, pois estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Este é o estereoisômer geminal, embora mais do que um estereoisômer, na verdade é uma ligação dupla terminal, ou seja, que está no final ou princípio de uma cadeia (por esse motivo que possui dois hidrogênios do outro carbono).

E em E, o mais estável dos estereoisômeros (ou isômeros geométricos), os dois grupos R são separados por uma distância maior, que atravessa a diagonal da ligação dupla. Por que é o mais estável? É porque, como a separação espacial entre eles é maior, então não há tensão irmã entre os dois.

Por outro lado, F e G são alcenos substituídos por Tri e Tetra. Novamente, eles não são capazes de gerar nenhum estereoisomer.

Propriedades físicas e químicas dos alcenos

Solubilidade

Eles são imiscíveis com água devido à sua baixa polaridade. Mas eles se dissolvem em solventes orgânicos.

Pontos de fusão em ºC

Etano -169, profeno -185, 1 -pentino -165, 1 -hepteno -119, 3 -octein

-101.9, 3 -None -81,4 e 5 -Dechenum -66,3.

Ponto de ebulição em º c

Etano -104, profeno -47, trans2buteno 0,9, cis2buteno 3,7, 1-penten 30, 1 hepteno 115, 3-OK 122, 3-noneno 147 e 5-Decend.

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O ponto de ebulição aumenta em relação direta com o número de carbonos alcenos. Por outro lado, quanto mais ramificada sua estrutura, a mais fraca são suas interações intermoleculares, o que se reflete na diminuição do ponto de ebulição ou de fusão.

Densidade

Etano 0,6128 mg/ml, propeno 0,6142 mg/ml e 1-buteno 0,6356 mg/ml, 1 pente 0,64 mg/ml e 1-hexenos 0,673.

Nos alcenos, a densidade máxima é de 0,80 mg/ml. Isto é, eles são menos densos que a água.

Polaridade

Depende da estrutura química, substituições e presença de outros grupos funcionais. Os alcenos têm dipmers, assim o isômero cis de 2-buteno.

Reatividade dos alcenos

Alcenos têm grande capacidade de reagir devido aos links duplos que eles têm. Entre as reações envolvidas estão: adição, eliminação, substituição, hidrogenação, hidratação e polimerização.

Reação de adição

H₂C = ch₂   +     Cl₂ => Clch₂-Cclh₂   (dicloreto de etileno)

Reação de hidrogenação

Ocorre em altas temperaturas e na presença de catalisadores adequados (PT, PD ou finamente divididos)

CH₂= Cap₂    +       H₂ => Cap₃-CH₃   (Etano)

Reação de hidratação

Reação que é a fonte de geração de álcool de derivados de petróleo:

H₂C = ch₂       +        H₂O => H₃C-CH₂Oh (álcool etílico)

Reações de polimerização

Etileno na presença de catalisadores, como testes de alumínio e polimeriza de tetracloreto de titânio em polietileno, que contém cerca de 800 átomos de carbono. Este tipo de polímero é chamado de polímero de adição.

Usos e aplicações de alcenos

Polímeros

• O polietileno de baixa densidade é usado na fabricação de sacolas, plásticos de estufa, embalagens, pratos, vasos, etc. Enquanto a alta densidade é mais rígida e resistente mecanicamente, usando na fabricação de caixas, móveis, protetores como capacetes e joelhos, brinquedos e paletes.
• Polipropileno, polímero de propileno, é usado na elaboração de recipientes, lençóis, equipamentos de laboratório, brinquedos, filmes de embalagem, filamentos de sogas, estofados e tapetes.
• O cloreto de polivinil (PVC) é um polímero de cloreto de vinil que é usado na fabricação de tubos, ladrilhos para pisos, canais, portas e quadros de janelas, etc.
• Polibutadieno, polímero de 1,3-butadieno, destina-se à fabricação de bandas de rolamentos, mangueiras e cintos de veículo, bem como para o revestimento de latas metálicas.
• Os copolímeros de etileno e propileno são usados ​​na fabricação de mangueiras, corpo e partes do chassi para tecidos, etc.

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Alcenos

• Eles são usados ​​na obtenção de solventes como etileno glicol e dioxano. O etileno glicol é usado como um anticongelante em radiadores de carro.
• O etileno é um hormônio de plantas que controla seu crescimento, germinação de sementes e desenvolvimento de frutas. Portanto, é usado para induzir a maturação das bananas quando eles chegam ao seu destino.
• Eles são usados ​​como matéria -prima para a fabricação de muitos compostos, como halogenetos de alquil, óxido de etileno e especialmente etanol. Eles também têm uso na indústria, cuidados pessoais e medicina.
• Eles são usados ​​na obtenção e fabricação de lacas, detergentes, aldeídos e combustíveis. 1.3-butadieno é usado como matéria-prima na fabricação de borrachas sintéticas.

Referências

1. Tarefa de Química. Propriedades físicas de alcenos. Retirado de: Assignação de Química.com
2. Wikipedia. (2018). Alceno. Retirado de: em.Wikipedia.org
3. Química Librettexts. Propriedades físicas de alcenos. Tirado de: química.Librettexts.org
4. Whitten, Davis, Peck e Stanley. Química. (8ª ed.). Cengage Learning.
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6. Houchton Mifflin Harcourt. (2016). Alcenos: fórmulas moleculares e estruturais. Retirado de: CliffsNotes.com
7. Chipera, Angie. (25 de abril de 2017). O que é uma olefina na química? Cienting. Retirado de: Cienting.com