Alcalóides

Alcalóides

Explicamos o que os alcalóides, suas características, estrutura, tipos são e damos vários exemplos

Mitragyna Speciosa é uma espécie com mais de 40 alcalóides. O principal é mitraginina

O que são alcalóides?

O Alcalóides São compostos orgânicos naturais de estrutura cíclica que derivam de alguns aminoácidos e que geralmente são um produto do metabolismo secundário de vários organismos. Eles têm funções importantes nos seres vivos e são empregados em várias aplicações relacionadas à vida humana.

O fim alcalóide, o que significa "semelhante a um álcali", foi cunhado pelo farmacêutico alemão w. Meissner em 1818 e atualmente é usado para definir qualquer composto Tipo alcalino, Pequeno, com atividade biológica e cuja estrutura heterocíclica inclui um ou mais átomos de nitrogênio.

O Alkalis São substâncias básicas, como hidróxidos ou carbonatos solúveis de alguns metais alcalinos, como potássio, sódio, lítio, rubídio e césio.

Substâncias alcalinas são capazes de receber átomos de hidrogênio derivados de outras substâncias ácido E é exatamente isso que os alcalóides fazem, que são encontrados na natureza como pequenas moléculas reativas, capazes de aceitar Átomos de hidrogênio de outras moléculas para se tornarem bases.

Os alcalóides são produzidos pela grande diversidade de organismos, mas os mais conhecidos e explorados pela humanidade são, sem dúvida, os de origem vegetal.

As plantas geralmente as usam, entre outras coisas, para se defender contra seus predadores herbívoros, mas o ser humano, desde o aparecimento das primeiras civilizações, explorou essas substâncias para uma ampla variedade de atividades da medicina, religião e recreação, até a defesa e obtendo sua comida.

Diariamente, o ser humano faz uso de um grande número de alcalóides vegetais, a ser estimulado (como no café e no cigarro) ou para tratar alguma condição patológica. De fato, os alcalóides são considerados os compostos orgânicos mais úteis, mas ao mesmo tempo mais perigosos da natureza.

Características dos alcalóides

  • Eles são compostos orgânicos da estrutura cíclica.
  • Eles contêm átomos de nitrogênio, incluídos na estrutura de seu anel ou fora disso.
  • O mais comum derive dos aminoácidos, por exemplo, de fenilalanina, triptofano, lisina, arginina, tirosina ou ornitina, e são produzidos por rotas metabólicas secundárias.
  • Eles são sintetizados por vários tipos de organismos vivos, sendo plantas entre os importantes.
  • A presença de um ou mais átomos de nitrogênio em sua estrutura os torna compostos alcalinos, para que eles possam participar de reações ácidas-base.
  • Nos animais de vertebrados, especialmente no ser humano, parte da atividade biológica desses compostos é evidenciada no sistema nervoso central.
  • Eles têm grande importância biológica e são usados ​​como medicamentos no campo da medicina e farmacologia.
  • Participe de diferentes processos biológicos de plantas, animais e microorganismos de diferentes tipos.
  • Alguns alcalóides têm atividade antibacteriana, antifúngica ou antiviral.
  • Eles geralmente têm mais de uma função biológica.
  • Eles são importantes para o fitness do organismo que os produz, porque geralmente servem para se defender de predadores.
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Estrutura alcalóide

Os alcalóides têm estruturas químicas muito diversas, que dependem, em princípio, de suas moléculas precursoras. Apesar disso, podemos destacar alguns aspectos de sua estrutura:

  • Eles são compostos orgânicos, o que significa que eles têm um esqueleto formado principalmente por átomos de carbono.
  • Eles geralmente têm estruturas cíclicas simples ou complexas que contêm pelo menos um átomo de nitrogênio de amina.
  • Se forem obtidos puramente, geralmente são pós cristalinos, não voláteis e amargos a gosto.

Tipos de alcalóides

Geralmente, os alcalóides são classificados, de acordo com sua estrutura, nas seguintes classes:

  • Alcalóides verdadeiros.
  • ProtoalCaloids.
  • Pseudoalcaloides.

Alcalóides verdadeiros

São todos os alcalóides que derivam dos aminoácidos e formados por um anel heterocíclico contendo pelo menos um átomo de nitrogênio proveniente do aminoácido que lhes deu origem, o que faz parte da estrutura cíclica

Mesmo em doses muito pequenas, são moléculas extremamente ativas que geralmente têm um sabor amargo e uma aparência sólida cristalina branca.

Alcalóides verdadeiros formam sais solúveis em água quando combinados com substâncias ácidos e geralmente são produzidos por grupos de plantas especiais, como formas livres, como sais ou como óxidos de nitrogênio.

Os principais aminoácidos precursores dos verdadeiros alcalóides são L-ornitina, L-lisina, L-pirosina, L-fenilalanina, L-histidina e L-Triptophane.

Os exemplos mais comuns de alcalóides verdadeiros são:

  • O cocaína, usado como uma droga estimulante e/ou recreativa, derivada das folhas do mato da coca (Coca eritróxilo).
  • O quinina, Derivado de espécies de gênero Quina, Com propriedades medicinais.
  • O Dopamina, Alcalóide de origem animal que atua como neurotransmissor e participa de vários processos nervosos.
  • O morfina, usado para fins terapêuticos e derivado de cápsulas de plantas de ópio (Papaver Somniferum).
  • O atropina, Derivado principalmente de Belladona (Belladone Atropa) e amplamente utilizado no campo da medicina.
  • O nicotina, Um alcalóide estimulante produzido e extraído da fábrica do tabaco (Nicotiana tabacum).
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ProtoalCaloids

A ioimbina é um protoalcalóide com efeitos afrodisíacos, muito utilizado como um composto ativo de medicamentos prescritos para o tratamento de impotência ou disfunção erétil no homem

São alcalóides cujos átomos de nitrogênio derivados de aminoácidos não fazem parte do anel heterocíclico de sua estrutura. Eles são formados por anéis fechados e geralmente são alcalóides de estrutura simples.

Eles estão entre os alcalóides menos abundantes na natureza e geralmente são derivados de aminoácidos como L-Triptofano e L-lyrosina.

Exemplos de protoalcaloides populares incluem:

  • O Mescalina, Hallucinogen derivado de algumas espécies de gêneros cactos Lophophora e Echinopsis.
  • O Hordinina, presente em grãos de cevada (Hordeum vulgare).
  • O Yohimbina, Um estimulante usado para seus efeitos afrodisíacos derivados do córtex da árvore de ioimbina (Pausinystalia Johimbe).

Pseudoalcaloides

Capsaicina, o alcalóide contido nos pimentões picantes que lhes dá o "sabor" picante "é um pseudoalcalóide

Esses alcalóides têm estruturas carbonatadas que não derivam diretamente de nenhum aminoácido, mas cuja formação está de alguma forma conectada às rotas metabólicas de aminoácidos.

Por esse motivo, diz -se que eles são formados a partir de precursores de aminoácidos ou outros compostos derivados de seu processamento.

Os pseudoalóides podem ser derivados, então, do metabolismo da fenilalanina, alguns terpenóides e acetato, bem como alcalóides esteróides.

Os exemplos mais comuns desses alcalóides são:

  • O Cicutina, Derivado de plantas de gênero Conium, geralmente venenoso.
  • O Capsaicina, O alcalóide que dá o sabor picante ao pimentão de uso popular em algumas culturas asiáticas e americanas.
  • O Efedrina, de uso medicinal e derivado da planta Efedra Distachya.
  • O Solanidina, derivado de algumas plantas da família Solanaceae.
  • O cafeína, Um alcalóide com efeito estimulante no sistema nervoso central, derivado das sementes da planta de café (Coffea Arabica), de folhas de chá (Camellia sinensis) e das sementes de Guaraná (Paullinia Cupana).
  • O Teobromina, Do sabor amargo, é um dos alcalóides presentes nos frutos da árvore de cacau (TheObroma Cocoa).
  • O Pinidina, coníferas Pinus Sabiniana.
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Exemplos de alcalóides

Os alcalóides foram explorados pela humanidade desde o aparecimento das primeiras civilizações, não apenas em práticas religiosas como o xamanismo, mas também como substâncias de medicamento, recreação e até para caçar e auto -defesa e auto -defesa.

Mais de 20 mil alcalóides diferentes produzidos por organismos vegetais foram descritos hoje, então alguns deles:

  • Quinina, É um alcalóide extraído de plantas do gênero Quina e é usado como um composto ativo de diferentes medicamentos para o tratamento da malária.
  • Nicotina, O composto ativo do tabaco, derivado da planta Nicotiana tabacum.
Molécula de nicotina
  • D-tubocurearina, um alcalóide obtido da planta Condrodendro Tomentosum, Empregado em cirurgias como relaxante muscular, é também um dos venenos mais usados ​​nas flechas de caça de algumas tribos indígenas da América do Sul.
  • VINCRISTINA, É um alcalóide derivado de planta Catharanthus roseus, amplamente utilizado como quimioterapêutico para o tratamento da leucemia aguda.
  • Psilocibina, É um alcalóide produzido por alguns fungos comestíveis, incluindo os do gênero Psilocybe; Tem efeitos alucinogênicos e seu uso medicinal tem sido amplamente utilizado.
A psilocibina é um alcalóide produzido por alguns fungos comestíveis; Isso está associado a poderosos efeitos alucinogênicos
  • Cafeína, Um dos alcalóides mais consumidos pelo homem é encontrado em grãos de café (Coffea Arabica) e também em folhas de chá (Camellia sinensis); Tem efeitos psicoativos e estimulantes.
  • Strychnine, um alcalóide produzido pelas plantas do gênero Strychnos que tem efeitos nocivos importantes na saúde e é usado como pesticida para diferentes animais de vertebrados.

Referências

  1. Aniszewski, t. (2007). Alcalóides-Seguros da Vida: Química Alcalóide, Média Biológica. Elsevier.
  2. Kukula-Koch, w. PARA., & Widelski, j. (2017). Alcalóides. Em farmacognosia (pp. 163-198). Academic Press.
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  4. Roberts, m. F. (Ed.). (2013). Alcalóides: Bioquímica, Ecologia e Aplicações Medicinais. Springer Science & Business Media.
  5. Piscadela, m. (2008). Papéis ecológicos de alcalóides. Alcalóides modernos, 3-24.