Estrutura isoamilo, propriedades, síntese e usa acetato

Ele Acetato de isoamilo É um éster cuja fórmula molecular é Cho₃COO (cap₂)₂Ch (cap₃)₂. À temperatura ambiente, consiste em um fluido oleoso, claro, incolor, inflamável e volátil. De fato, é um éster muito volátil e perfumado.

Sua principal característica é dizer adeus a um cheiro que contribui para o aroma de muitas frutas, especialmente a de bananas ou banana. Além disso, esta última fruta constitui uma de suas fontes naturais por excelência.

Bananas, cujo aroma característico é devido ao acetato de isoamilo. Fonte: Pixabay.

A partir daí, o nome do óleo de banana que é dado a uma solução de acetato de isoamil ou uma mistura de acetato de isomil com nitrocelulose. O composto é amplamente utilizado como um sabor de comida, sorvete e doces.

Além disso, é usado na elaboração de fragrâncias com diferentes empregos. É também um solvente usado na extração de metais e compostos orgânicos, como o ácido acético.

O acetato de isoamilo é o resultado da esterificação de álcool isoamílico com ácido acético. Nos laboratórios de ensino de química orgânica, essa síntese representa uma experiência interessante para implementar a esterificação, enquanto inundava o laboratório com fragrância de banana.

[TOC]

Estrutura de acetato de isoamilo

Estrutura de acetato de isoamilo. Fonte: Ben Mills [domínio público]

Na imagem superior, você tem a estrutura molecular do acetato de isoamil por meio de um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem a átomos de oxigênio, especificamente aqueles que identificam esse composto como um éster; sua parte do éter, r-o-r, e o grupo carbonil, c = o, depois tendo a fórmula estrutural r^'Coor.

À esquerda, r^', Você tem o radical alquídico isopentil (CHO₃)₂Chch₂CH₂; E à direita, r, para o grupo metil, ao qual o 'acetato' do nome deste éster é devido. É um éster relativamente pequeno, capaz de interagir com os receptores químicos do cheiro de nossos narizes, causando sinais de que o cérebro interpreta como uma fragrância.

Pode atendê -lo: alcanes ramificados

Interações intermoleculares

A própria molécula de acetato de isoamil é flexível; Porém, o radical isopentil não beneficia interações intermoleculares porque é ramificada, impedindo estericamente os átomos de oxigênio interagirem com eficiência pelas forças dipolo-dipolo.

Além disso, esses dois oxigênio não podem aceitar pontes de hidrogênio; Estruturalmente, a molécula não tem como doá -los. Diante dos dipolos interrompidos, o acetato de isoamil pode interagir intermolecularmente através das forças de dispersão de Londres; que são diretamente proporcionais à sua massa molecular.

Assim, é a massa molecular do éster responsável por suas moléculas para formar um líquido com um ponto de ebulição alto (141 ° C). Da mesma forma, é responsável por sua cobertura sólida para uma temperatura de -78 ° C.

Fragrância de banana

Suas forças intermoleculares são tão fracas que o líquido é volátil o suficiente para permear seus arredores com cheiros de bananas. Curiosamente, o cheiro doce deste éster pode mudar se o número de carbonos for reduzido ou aumentado.

Ou seja, se, em vez de ter seis carbonos alifáticos, ele tinha cinco (com o Isobutil Radical), seu cheiro se parecerá com o de framboesas; Se os radicais fossem o Secbutil, o cheiro seria carregado com traços de solventes orgânicos; E se eu tivesse mais de seis carbonos, o cheiro começaria a se tornar sabão e metálico.

Propriedades

Nomes químicos

-Acetato de isoamilo

-Etanoato isopentil

-Acetato de 3-metilbutilo

-Acetato de isopentilo

-Óleo de banana ou banana.

Fórmula molecular

C₇H₁₄QUALQUER₂ ou cap₃COO (cap₂)₂Ch (cap₃)₂

Peso molecular

130.187 g/mol.

Descrição física

É um líquido oleoso, claro e incolor.

Cheiro

À temperatura ambiente, tem um cheiro intenso e agradável de banana.

Sabor

Tem um sabor semelhante ao apresentado pela pêra e maçã.

Ponto de ebulição

124,5 ºC.

Ponto de fusão

-78,5 ºC.

ponto de ignição

92 ºF de xícara fechada (33 ºC); Copo aberto 100 ºF (38 ºC).

Pode servir a você: sólidos cristalinos: estrutura, propriedades, tipos, exemplos

Solubilidade em água

2.000 mg/l a 25 ºC.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com álcool, éter, acetato de etila e álcool amílico.

Densidade

0,876 g/cm³.

Densidade do vapor

4.49 (no relacionamento aéreo = 1).

Pressão de vapor

5,6 mmHg a 25 ºC.

Temperatura de auto -ignição

680 ºF (360 ºC).

Gosma

-1.03 CPOISE a 8,97 ºC

-0,872 CPOISE em 19,91 ºC.

Calor de combustão

8.000 cal/g.

Limiar de cheiro

Ar = 0,025 µl/L

Água = 0,017 mg/l.

Índice de refração

1.400 a 20 ° C.

Velocidade de evaporação relativa

0,42 (em relação ao acetato de butil = 1).

Constante dialétrica

4,72 a 20 ºC.

Armazenar

O acetato de isoamilo é um composto inflamável e volátil. Portanto, deve estar frio em recipientes completamente herméticos, longe de ser substâncias combustíveis.

Síntese

É produzido pela esterificação de álcool isoamílico com ácido acético glacial, em um processo conhecido como estterificação de Fisher. O ácido sulfúrico é geralmente usado como catalisador, mas também o ácido p-toluenossulfônico catalisa a reação:

(CH₃)₂CH-CH₂-CH₂CH₂Oh + ch₃COOH => CH₃Cooch₂-CH₂-CH₂-Ch (cap₃)₂

Formulários

Comida e bebida aromatizando

É usado para conferir um sabor de pêra em água e xaropes. É usado na China para preparar sabores de frutas, como morango, amora, abacaxi, pêra, maçã, uva e banana. As doses usadas são: 190 mg/kg na confeitaria; 120 mg/kg em massa; 56 mg/kg em sorvete; e 28 mg/kg em refrigerantes.

Solvente e diluente

É um solvente para:

-Nitrocelulose e celulóide

-Vernis à prova d'água

-Éster borracha

-Resina de vinil

-Resina Cummarona e óleo de mamona.

É usado como solvente para determinação do cromo e é usado como um agente de extração de ferro, cobalto e níquel. Também é usado como solvente de pinturas a óleo e lacas antigas. Além disso, é usado na elaboração de esmalte.

Este éster é usado como diluente na produção de ácido acético. O óleo é usado como matéria -prima em um processo de oxidação que produz uma solução aquosa de ácido acético e outros compostos, como ácido fórmico e ácido propiônico.

Pode atendê -lo: etileno glicol: propriedades, estrutura química, usos

Como solvente e portador de outras substâncias, foi usado no início da indústria aeronáutica para proteger os tecidos das asas aéreas.

Fragrâncias

-É usado como uma atmosfera para encobrir os cheiros maus.

-É usado como um perfume em sapatos.

-Para provar a eficiência das máscaras antigase, já que o acetato de isoamil tem um limiar de cheiro muito baixo e não é muito tóxico.

-É usado em fragrâncias como Chipre; o aroma macio Osmanthus; O jacinto; e o forte sabor oriental, usado em doses baixas, inferior a 1%.

Outros

É usado na elaboração de seda e pérolas artificiais, filmes fotográficos, vernizes à prova d'água e bronzeador. Também é usado na indústria têxtil no tingimento e acabamento. É usado na lavagem a seco de itens de vestido e móveis de pano.

Além disso, o acetato de isoamilo é usado na elaboração do rayon, um tecido sintético; Na extração de penicilina e como uma substância de cromatografia padrão.

Riscos

O acetato de isoamilo pode irritar a pele e os olhos pelo contato físico. A inalação pode causar irritação no nariz, garganta e pulmões. Enquanto isso, a exposição a altas concentrações pode causar dor de cabeça, sonolência, vertigem, tontura, fadiga e desmaio.

O contato prolongado com a pele pode causar sua secura e rachaduras.

Referências

1. Bilbrey Jenna. (30 de julho de 2014). Acetato de isoamil. Química World pela Royal Society of Chemistry. Recuperado de: químicaworld.com
2. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Acetato de isoamil. Banco de dados PubChem. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Wikipedia. (2019). Acetato de isoamil. Recuperado de: em.Wikipedia.org
4. Sociedade Real de Química. (2015). Acetato de isoamil. Chemspider. Recuperado de: chemspider.com
5. Departamento de Saúde de Nova Jersey e Serviços Sênior. (2005). Acetato de isoamil. [PDF]. Recuperado de: NJ.Gov
6. Livro químico. (2017). Acetato de isoamil. Recuperado de: ChemicalBook.com