Timina

O que é Timina?

O Timina É um composto orgânico que consiste em um anel heterocíclico derivado da pirimidina, um anel de benzeno com dois átomos de carbono substituídos por dois átomos de nitrogênio. Sua fórmula condensada é C₅H₆N₂QUALQUER₂, sendo uma amida cíclica e uma das bases de nitrogênio que compõem o DNA.

Especificamente, Timin é uma base de nitrogênio pirimidina, juntamente com citosina e uracil. A diferença entre Timina e Uracil é que o primeiro está presente na estrutura do DNA, enquanto o segundo na estrutura do RNA.

O ácido desoxirribonucleico (DNA) é formado por duas hélices ou bandas roladas juntas. O exterior das bandas é formado por uma cadeia de açúcar desoxirribose, cujas moléculas são ligadas através de uma ligação fosfodiéster entre as posições 3 'e 5' das moléculas do bairro vizinho.

Uma das bases de nitrogênio: adenina, guanina, citosina e timin, se junta à posição 1 'de desoxirribose. A base de adenina purina de uma hélice é acoplada ou se liga à base da pirimidina da timina da outra hélice através de duas pontes de hidrogênio.

Estrutura química

A imagem superior é representada pela estrutura química da timina, na qual dois grupos carbonil (c = o) e os dois átomos de nitrogênio que completam o heterocíclico amida e na extremidade superior esquerda estão o grupo metil (-Ch₃).

O anel deriva do da pirimidina (anel de pirimidina), é plano mais aromático. O respectivo número de átomos na molécula de Timina é atribuído pelo nitrogênio abaixo.

Assim, o C -5 está ligado ao grupo -Ch₃, O C-6 é o átomo de carbono adjacente esquerdo do N-1, e o C-4 e C-2 correspondem aos grupos carbonil.

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O que é essa numeração para? A molécula de Timina tem dois aceitadores de ponte de hidrogênio, C-4 e C-2, e dois doadores de átomos de pontes de hidrogênio, N-1 e N-3.

De acordo com o exposto, os grupos carbonil podem aceitar tipos de tipo C = O-h-, enquanto os nitrogênios fornecem links do tipo n-h-x, sendo x igual ou, n o f.

Graças aos grupos de átomos C-4 e N-3, o Timina se move para a adenina formando um par de bases de nitrogênio, que é um dos fatores determinantes da estrutura de DNA perfeita e harmoniosa: estrutura de DNA:

Timina Tautômeros

Na imagem superior, os seis possíveis tautômeros do timina estão listados. Que são? Eles consistem na mesma estrutura química, mas com diferentes posições relativas de seus átomos; Especificamente, do HA ligado aos dois nitrogênios.

Mantendo a mesma numeração de átomos, do primeiro ao segundo é observado como o H do átomo N-3 emigra para o oxigênio do C-2.

O terceiro também deriva do primeiro, mas desta vez o h emigra para o oxigênio do C-3. O segundo e o quarto são mais equivalentes, porque na sala o H deixa o N-1 e não do N-3.

Por outro lado, o sexto é semelhante ao terceiro e, como é o caso do par formado pelo quarto e segundo, a emigra H do N-1 e não do N-3.

Finalmente, o quinto é a forma pura (lactima), na qual ambos os carbonilos são hidrogenados nos grupos hidroxila (-OH); Isso é contrário ao primeiro, a forma pura de cetona e a que predomina em condições fisiológicas.

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Porque? Provavelmente devido à grande estabilidade energética que isso adquire ao acasalar com a adenina por pontes de hidrogênio e pertencer à estrutura do DNA.

Caso contrário, o formulário enólico número 5 deve ser mais abundante e estável, devido ao seu caráter aromático acentuado, diferente dos outros tautômeros.

Timina funções

A principal função de Timin é a mesma que as outras bases nitrogenadas no DNA: participa da codificação necessária no DNA para a síntese de polipeptídeos e proteínas.

Uma das hélices de DNA serve como um molde para a síntese de uma molécula de mRNA em um processo conhecido como transcrição e catalisado pela enzima RNA polimerase. Na transcrição, as faixas de DNA são separadas, bem como sua desenrolamento.

Transcrição

A transcrição começa quando o RNA da polimerase se une a uma região de DNA conhecida como promotor, iniciando a síntese do mRNA.

Posteriormente, o RNA da polimerase está se movendo ao longo da molécula de DNA, produzindo um alongamento do mRNA nascente até atingir uma região de DNA com as informações para o término da transcrição.

Há um antiparalelismo na transcrição: enquanto a leitura do molde de DNA é feita na orientação 3 'a 5', o mRN sintetizado.

Durante a transcrição, há um acoplamento das bases complementares entre a cadeia de molde de DNA e a molécula de mRNA. Depois que a transcrição é concluída, as cadeias de DNA e sua inscrição original são coletadas.

O mRNA se move do núcleo celular para o retículo endoplasmático áspero para iniciar a síntese de proteínas no processo conhecido como tradução. Timina não intervém diretamente, já que o mRNA não tem isso, tendo a base de pirimidina uracil no lugar.

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Código genético

Timina intervém indiretamente, uma vez que a sequência base de mRNA é um reflexo do DNA nuclear.

A sequência base pode ser agrupada em trigêmeos básicos conhecidos como códons. Os códons têm as informações para a incorporação dos diferentes aminoácidos no sintetizador da cadeia proteica; Isso constitui o código genético.

O código genético consiste em 64 trigêmeos básicos que constituem os códons; Há pelo menos um códon para cada um dos aminoácidos de proteínas. Há também códons de iniciação (agosto) de tradução e códons para rescisão (UAA, UAG).

Em resumo, Timina cumpre uma função determinante no processo que termina com a síntese de proteínas.

Implicações de saúde

Timin é o alvo da ação de 5 fluoruracil, um análogo estrutural deste composto. O medicamento usado no tratamento do câncer é incorporado em vez de Timin em células cancerígenas, bloqueando sua proliferação.

A luz ultravioleta atua nas regiões de bandas de DNA contêm. Esses dímeros originam "nós" que bloqueiam o funcionamento do ácido nucleico.

Inicialmente, não é um problema devido à existência de mecanismos de reparo, mas se falharem, eles podem causar distúrbios graves. Este parece ser o caso do Pigmentosa Xeroderma, uma doença recessiva autossômica rara.