Os radicais alugam como formam, nomenclatura, exemplos

O Aluguel de radicais Eles são um conjunto de moléculas instáveis ​​que se originam da perda de hidrogênios de um alcano. Eles são caracterizados por ter um elétron desaparecido, então reagem rapidamente para completar o octeto de Valência do Atom, onde está localizado.

Esses radicais são simbolizados com a letra r, assim como os grupos de aluguel, mas com a diferença de que um ponto é adicionado, r ·. Este ponto indica que a presença de um elétron desapareceu. Por exemplo, considere o gás metano, CHO₄. Este alcano, perdendo um de seus hidrogênios, será transformado no metil radical, CHO₃· (Imagem abaixo).

Fórmula geral de um alquil radical e o metil radical. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Se você quiser se aprofundar um pouco sobre a estrutura radical ch₃·, Será visto que seu elétron desaparecido está em um ângulo perpendicular aos elos C-H; isto é, está localizado em um orbital p puro. Portanto, Cho₃· Adote uma hibridação SP², assim como, geralmente, com outros radicais alquil.

Esses radicais são a pedra angular das reações da cadeia em que os alcanes participam, como é o caso de suas halogenações: cloração, bromação, etc. Existem 1º, 2º e 3º radicais, bem como vinil e alílico, cada um com sua respectiva estabilidade e facilidade de treinamento.

[TOC]

Como os radicais são formados alquil?

A reação "mais simples" para a qual os radicais são formados é a halogenação dos alcaneos. Para formar, a reação em cadeia deve ser dada, que ocorre apenas em altas temperaturas (excedendo 250 ºC) ou sob a incidência de luz ultravioleta à temperatura ambiente.

Pode atendê -lo: sulfito de sódio (Na2SO3)

Considere a cloração do metano sob uma das condições mencionadas acima:

Cl₂ → 2cl ·

A energia fornecida é suficiente para quebrar a ligação Cl-Cl da molécula de cloro, ocorrendo uma ruptura homolítica; isto é, cada átomo de cloro permanece com um dos elétrons de link. Portanto, dois radicais são formados.

Em seguida, um CL radical ataca uma molécula de metano:

Cl · + CH₄ → HCl + CH₃·

E o metil radical aparece. Este cap₃· É bastante instável, por isso reagirá imediatamente para ganhar um elétron extra com o qual aparecerá seu elétron solitário:

CH₃· + Cl₂ → cap₃Cl + Cl ·

O formado reagirá com outra molécula de metano e o ciclo será repetido repetidamente. À medida que o metano acaba, ocorrerão as seguintes reações que encerrarão a reação em cadeia:

Cl · + · Cl → Cl₂

CH₃· + · CHO₃ → cap₃CH₃

CH₃· + · Cl → CH₃Cl

Estabilidade relativa

CH₃

O metano não é o único alcano que é "radicalizado" pela cloração. Isso também acontece o mesmo com etano, propano, butano e outros isômeros. No entanto, o que varia é a energia necessária que deve ser fornecida para que os radicais cl · desidrogem uma molécula de alkane. No caso do radical metil, é muito instável e, portanto, difícil de formar.

Assim, o Radical Cho₃CH₂· É mais estável e fácil de formar do que Cho₃·. Porque? Porque o CH radical₃CH₂· É primário, 1º, o que significa que o elétron desaparecido está em um átomo de carbono que está ligado a outro carbono. Enquanto isso, Cho₃Assim que estiver ligado a átomos de hidrogênio.

Pode atendê -lo: fluoreto: história, propriedades, estrutura, obtenção, riscos, usos

O que é isso? Lembrando a representação anterior, o elétron desaparecido está localizado em um orbital p, perpendicular aos outros links. Polegada₃·, Os átomos de hidrogênio mal doam densidade eletrônica ao átomo de carbono, na tentativa de compensar a falta de outro elétron.

1º

Polegada₃CH₂·, Por outro lado, o carbono com o elétron desaparecido está ligado a dois hidrogênios e um grupo metil. Consequentemente, esse carbono recebe maior densidade eletrônica, o que ajuda a estabilizar o elétron desapareceu um pouco. A mesma explicação é válida para outros 1º Radicals Alkynd.

2º

Em um secundário radical ou em 2º Alquil, como o radical isopropil (CH₃)₂C. Portanto, é mais estável que o 1º e os radicais metila.

3º

Também temos radicais terciários ou 3º alkynd, como o radical ter-butil₃)₃C ·. Estes são mais estáveis ​​que o 1º e o 2º. Agora, existem três grupos carbonatados diferentes do átomo de hidrogênio que estabilizam o elétron desaparecido.

Alílico e vinil

Também vale a pena mencionar os radicais alílicos, CHO₂= CH-CH₂· E vinil, Cho₂= CH ·.

Alílico é o mais estável de todos. Isso ocorre porque o elétron desaparecido é capaz de se mudar para o átomo de carbono da outra extremidade. O Vínilico, por outro lado, é o mais instável de todos, já que o grupo CHO₂=, mais ácido, atrai a densidade eletrônica em sua direção em vez de doá -lo em direção ao carbono com o elétron desapareceu.

Pode atendê -lo: hidróxido de chumbo: estrutura, propriedades, usos, riscos

Em resumo, a relativa estabilidade dos radicais alkynd, da mais alta a mais baixa, são:

Alilo> 3rd> 2º> 1º> Vinil

Nomenclatura

A nomenclatura dos radicais alquil é a mesma que para o remédio. Assim, Cho₃CH₂· É chamado de radical etila; e o CH radical₃CH₂CH₂CH₃, n-butilo.

Radicais principais aluguel

Os principais radicais de alquil coincidem com grupos alquil: eles são aqueles que têm menos de seis átomos de carbono. Portanto, os radicais são derivados de metano, etano, propano, butano e pentano, são os mais comuns. Da mesma forma, o vinil radical e os alilicos fazem parte desta lista.

Outros radicais alkynd que são encontrados com menos frequência são aqueles que derivam de cicloalcanos, como ciclobutano, ciclobutano ou ciclopentano.

Na imagem a seguir, vários desses radicais são representados com cartas atribuídas:

Nove dos radicais de alcatórios mais importantes. Fonte: Gabriel Bolívar.

Começando com a letra 'A', temos:

-A, Radical Etílico

-B, radical isopropil

-C, Secbutyl Radical

-D, Propil radical

-E, radical n-butilo

-F, Isobutil Radical

-G, Ter-Butyl Radical

-H, Radical Cycropilus

-Eu, ciclohexil radical

Cada um desses radicais pode ou não ter seus hidrogênios substituídos por outros grupos, para que sejam igualmente variados como os alcaneos e seus isômeros estruturais.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5ª edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª edição.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Alquil. Recuperado de: em.Wikipedia.org
5. Química Librettexts. (5 de junho de 2019). Estrutura dos radicais alquil: hiperconjugação. Recuperado de: química.Librettexts.org