Chitosano

Molécula de Quitosano

O que é Chitosano?

A quitosana é um polissacarídeo que se origina da quitina, um dos polímeros naturais mais abundantes da natureza. Enquanto isso, a quitina é formada por monômeros d-acetilglucosamina, unidos por links β1-4, sendo descobertos em 1811 por Bracconot.

A Chitina é encontrada na concha dos crustáceos (caranguejos, lagostas, etc.), insetos, aracnídeos, na parede de alguns fungos, em algas verdes e protozoários. Em 1859, Rouguet tratou a quitina com hidróxido de potássio, do qual ele obteve um polissacarídeo que Hoppe-Seller mais tarde chamou como Chitosano.

O hidróxido de sódio ou potássio produz desacecheria de quinina, transformando a d-acetilglucosamina em D-glicosamina: o outro monômero que compõe a quitosana. Portanto, a quitosana contém uma quantidade maior de d-glucosamina do que a d-acetilglucosamina.

Uma das principais diferenças entre a quitina e a quitosana, em termos estruturais e interações intermoleculares, é que as cadeias polissacartas da quitosana são mantidas juntas com maior força do que as da Chitina; Isso devido precisamente à presença de grupos de acetilos.

A quitosana também tem uma leve carga positiva devido à amina presente na D-glucosamina, o que permite interagir com superfícies carregadas negativamente, como as membranas das membranas mucosas. Esta propriedade permite que a quitosana seja usada para transportar substâncias através de membranas.

A quitosana também tem numerosos usos, como servir como fungicida, protetor de vinho, na limitação do sangramento, na purificação de água, etc.

Estrutura da quitosana

Alterações geradas por Deacetilación na estrutura da quitina durante sua transformação em Chitosano. Fonte: Vicente Neto, CC por 4.0, via Wikimedia Commons

A quitosana é um polissacarídeo linear com uma estrutura semelhante à da celulose. No entanto, um dos grupos hidroxila de glicose é substituído por um grupo amino (-NH₂) ou um grupo de acetilamina (-hnoch₃). O Chitosano é formado por unidades desacetadas (laranja) e unidades acetiladas (azul), distribuídas aleatoriamente (ver imagem superior).

Essas unidades são unidas por links β-1-4. As unidades desacetadas são formadas por moléculas de D-glucosamina, enquanto as unidades acetyidas são para moléculas de D-acetilglucosamina. Qitosan.

Isso indica que a d-glicosamina está em maior proporção que D-acetilglucosamina. Então, pode-se considerar que o Chitosano é um polissacarídeo formado principalmente por unidades desacetadas, constituídas por moléculas de D-glucosamina ligadas por ligações β-1-4.

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Propriedades da quitosana

Das conchas dos crustáceos, como o camarão, a quitina é extraída, que por sua vez serve como matéria -prima para a produção industrial do Chitosano. Fonte: Ehrenberg Kommunikation, CC BY-SA 2.0, via Wikimedia Commons

Peso molecular

Seu peso molecular está entre 3 × 10⁵ e 1 × 10⁶ g/mol, dependendo da fonte de Chitina da qual o Chipasano é obtido. Isto é, suas cadeias polissacarídeos são grandes.

Composição química elementar

-Carbono: 44.onze %

-Hidrogênio: 6.84 %

-Nitrogênio: 7.97 %

Como pode ser visto, é um polissacarídeo consideravelmente nitrogênio.

Aspecto físico

É apresentado na forma de flocos ou pó de moagem de branco cremoso ou cremoso. Também aparece como uma folha translúcida branca ou esbranquiçada.

Sabor e cheiro

O Chitosano é banheiro e sem gosto.

Ponto de fusão

102.5 ºC

Densidade

1 g/cm³

Solubilidade

É insolúvel em água e álcali. É muito solúvel na maioria dos ácidos diluídos (pH < 6.5), incluyendo el ácido fórmico, el ácido acético y el ácido clorhídrico.

Estabilidade

É estável à temperatura ambiente e, sob proteção de gás nitrogênio, pode suportar uma temperatura de 250 ºC sem experimentar a decomposição. É incompatível com fortes agentes oxidantes.

Carga elétrica

O grupo de Quitosano Amino tem um PKA de 6.5. Isso dá à quitosana uma leve carga positiva e uma solubilidade relativa em um meio ácido ou neutro.  O Chitosano é bioadesivo que pode se ligar a superfícies carregadas negativamente, como é o caso das células epiteliais.

A quitosana é uma policia que pode formar complexos com moléculas carregadas negativamente, como lipídios, proteínas e ácidos nucleicos, modificando seu comportamento.

Reatividade química

A presença de grupos hidroxila (OH) e Aminos (NH₂) Permite que a quitosana forme ligações covalentes através de reações de eternalidade, esterificação e redução de aminação.

Biocompatibilidade e biodegradabilidade

A quitosana é um composto não -tóxico carregado positivamente que pode interagir com as cargas negativas das membranas plasmáticas dos diferentes tecidos, sem produzir danos a eles. Daí o fato da biocompatibilidade da quitosana.

Além disso, a quitosana é biodegradável por ação enzimática. Por exemplo, a suavidade é uma enzima que age quebrando os links β-1-4.

Usos / Aplicações do Quitosano

Objetos feitos de chitosano. Fonte: Jgfermart, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Tratamento de água

A quitosana intervém na purificação da água em vários aspectos. Pode sequestrar íons metálicos como cobre, chumbo, mercúrio, etc. Também pode contribuir para a eliminação de alimentos, corantes e outros sólidos carregados negativamente.

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Além disso, a quitosana pode ingressar em partículas suspensas, aumentando seu tamanho e permitindo que elas sejam eliminadas em sedimentos. Isso produz remoção quase total da turbidez de água.

Agricultura

A quitosana é usada no revestimento de sementes e folhas, na melhoria da resposta a drogas e/ou fertilizantes de ação prolongada, na melhoria da germinação e enraizamento, no crescimento das folhas e no desempenho das sementes.

Além disso, Chitosano tem ação antifúngica que oferece proteção às plantas. Há evidências de que a quitosana pode agir nas membranas e na cromatina dos vegetais, induzindo mudanças que permitem melhor crescimento.

Proteção de alimentos

A quitosana é usada para formar um filme comestível que cobre comida, evitando assim sua poluição. Além disso, a quitosana tem atividade contra fungos e bactérias.

A adição de compostos à quitosana, como óleo de cravo / β-ciclodextrina, aumenta sua capacidade antibacteriana, o que permite agir em bactérias como: s. aureus, s. Epiderme, e. coli e outros.

Formação de nanofibra

No método eletroilado, uma força elétrica é usada para esticar estruturas poliméricas como a quitosana, produzindo fibras de 50 a 500 nanômetros de diâmetro. Essas fibras são biocompatíveis e biodegradáveis ​​e são usadas como materiais hemostáticos e cicatrização de feridas.

Usos médicos

A lista de usos e aplicações da quitosana na medicina é extensa, sendo capaz de nomear o seguinte: implantes ortopédicos, engenharia de tecidos, cicatrização de feridas, internalização para tecidos de drogas, criação artificial da pele, suturas cirúrgicas e liberação controlada de medicamentos de medicamentos.

Além dos usos médicos designados, a quitosana é usada em bandagens, esponjas, cobertura queimada, como agente anti -inflamatório, na inibição da formação da placa dentária, na aceleração da cicatrização de feridas e como um agente hemostático.

A quitosana tem sido usada em conflitos de guerra para reduzir o sangramento. Sua carga positiva permite cobrir os eritrócitos carregados negativamente, formando um complexo que ativa as plaquetas que iniciam o processo de coagulação.

Internalização de drogas

A quitosana também é usada para o transporte e internalização de medicamentos para os tecidos. No caso de DNA que codifica para um certo antígeno, devido à sua carga negativa, ele não pode interagir com a membrana plasmática.

Essa dificuldade é eliminada quando o Chitosano carregou positivamente com o DNA com carga negativa, permitindo que o complexo Chitosan-ADN seja internalizado para as células responsáveis ​​pela imunidade.

Esse mecanismo, por exemplo, poderia ser usado para a produção de uma vacina de DNA que codifica uma proteína do vírus Covid 19.

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Esclarecimento de vinho e cerveja

A quitosana é adicionada na fase final da elaboração da cerveja para melhorar sua floculação e a eliminação de células de levedura, o que permite esclarecimentos de cerveja.

A quitosana, juntamente com a bentonita, gelatina e outras substâncias, aumenta a velocidade da sedimentação de frutas e debrutos que causam a turbidez do vinho. Além disso, reduz a presença de polifenóis enferrujados.

Vantagens e desvantagens

A incorporação de drogas para os tecidos foi estudada através da intervenção do Chitosano. Também foi experimentado com a incorporação de DNA que codifica para um antígeno determinado às células responsáveis ​​pela imunidade, usando a quitosana no processo de transfecção.

O DNA é incorporado limitado às células devido à sua carga negativa.

Essa limitação pode ser resolvida por sua união para a quitosana: uma policitção que neutraliza a carga negativa do DNA e, portanto, facilita sua incorporação nas células. Isso para produzir uma resposta imune contra o DNA.

Essa estratégia pode ser usada para a formação de vacinas de DNA que codifica contra um antígeno atual, como um vírus ou outro material biológico que você deseja controlar.

Vantagens

O uso da quitosana na incorporação de material genético (DNA) nas células (transfecção) tem a vantagem de que a quitosana é um material não -tóxico, biocompatível e biodegradável.

Funcionaria como um transportador de DNA. Em uma próxima etapa, o complexo Chitosano-ADN pode formar partes dos vacúolos, que são formados por internalização nas porções da membrana plasmática, em um processo conhecido como endocitose.

A quitosana é um material não -tóxico em si. É digerível e tem ação bactericida.

Desvantagens

Transfecção mediada por quitosana. Isso indica que é um processo complexo que depende de muitos fatores.

Portanto, é difícil encontrar as condições ideais para a reprodutibilidade do processo, que constitui uma desvantagem.

Outro exemplo que pode ilustrar as vantagens e desvantagens no uso da quitosana é a seguinte: o uso de Chitosano para incorporá -lo aos animais.

Quando a proporção da quitosana incorporada em alimentos atinge 20 % da alimentação, foram relatados casos de morte de animais, provavelmente devido a uma inibição da absorção de nutrientes, que pode ser excretada nas fezes acopladas ao quitosano.

Referências

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2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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