Monossacarídeos

O que são monossacarídeos?

O monossacarídeos São moléculas relativamente pequenas que constituem a base estrutural de carboidratos mais complexos. Eles variam em termos de sua estrutura e sua configuração estereoquímica.

O exemplo mais distinto de um monossacarídeo, e também o mais abundante de natureza, é D-glucosa, formado por seis átomos de carbono. A glicose é uma fonte indispensável de energia e é o componente básico de certos polímeros, como amido e celulose.

Os monossacarídeos são compostos derivados de aldeídos ou cetonas e contêm pelo menos três átomos de carbono em sua estrutura. Eles não podem sofrer processos de hidrólise para quebrar em unidades mais simples.

O alto número de moléculas que os monossacarídeos podem formar torna possível que sejam ricos em informações e em função. De fato, os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes em organismos.

A união dos monossacarídeos resulta em dissacarídeos - como sacarose, lactose e maltose - e polímeros maiores, como glicogênio, amido e celulose, que desempenham funções de armazenamento de energia, além de funções estruturais.

Características dos monossacarídeos

Aparência

Em geral, os monossacarídeos são sólidos, brancos e cristalinos com aparência doce. Assim como as substâncias polares, elas são altamente solúveis em água e insolúveis em solventes não polares.

Links glicosídicos

Eles podem estar ligados a outros monossacarídeos através de ligações glicosídicas e formar uma diversidade de compostos, de grande importância biológica e estruturalmente muito variada.

Eles são os carboidratos mais simples

Monossacarídeos são carboidratos mais simples. Estruturalmente, eles são carboidratos e muitos deles podem ser representados com a fórmula empírica (C-H₂QUALQUER)_n. Eles representam uma fonte importante de energia para as células e fazem parte de diferentes moléculas indispensáveis ​​para a vida, como o DNA.

Composto de átomos de carbono

Os monossacarídeos são compostos de átomos de carbono, oxigênio e hidrogênio. Quando encontrado em solução, a forma predominante de açúcares (como ribose, glicose ou frutose) não é uma corrente aberta, mas formam anéis de energia mais estáveis.

Os menores monossacarídeos são compostos de três carbonos e são di-hidroxiacetona e D- e L-gliceraldeído.

Grupo Hidroxil e Carbonil

O esqueleto de carbono dos monossacarídeos não possui ramificações e todos os átomos de carbono, exceto um, possuem um grupo hidroxil (-OH). No restante átomo de carbono, há um oxigênio carbonil que pode ser combinado em uma ligação acetal ou cetal.

Estrutura de monossacarídeos

Estrutura química de glicose, um monossacarídeo.

Estereoisome

Os monossacarídeos - com exceção da di -hidroxiacetona - têm átomos de carbono assimétricos, ou seja, estão ligados a quatro elementos diferentes ou substituintes. Esses carbonos são responsáveis ​​pelo aparecimento de moléculas quirais e, portanto, de isômeros ópticos.

Por exemplo, gliceraldehyd. No caso dos aldotrosas, eles têm dois átomos de carbono assimétricos, enquanto as aldopentosas têm três.

As aldohexosas, como a glicose, têm quatro átomos de carbono assimétricos, portanto, podem existir nas formas de 16 esterisômeros diferentes.

Esses carbonos assimétricos exibem atividade óptica e formas de monossacarídeo variam na natureza de acordo com esta propriedade. As formas mais frequentes de glicose é dextrotarotatória, e a forma usual de frutose é levante.

Quando mais de dois átomos de carbono assimétricos aparecem, os prefixos d- e L- consulte o átomo assimétrico mais do que carbono carbonil.

Hemiaqueles e hemicetais

Os monossacarídeos têm a capacidade de formar anéis graças à presença de um grupo de aldeído que reage com um álcool e gera um hemiacetal. Da mesma forma, as cetonas podem reagir com um álcool e um hemiceal geral.

Por exemplo, no caso de glicose, o carbono na posição 1 (na forma linear) reage com carbono na posição 5 da mesma estrutura para formar um hemiacetal intramolecular.

De acordo com a configuração dos substituintes presentes em cada átomo de carbono, os açúcares em sua forma cíclica podem ser representados após as fórmulas de projeção de Haworth. Nesses diagramas, a borda do anel mais próxima do leitor e essa parte é representada com linhas grossas (consulte a imagem principal).

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Assim, um açúcar com seis termos é um piranosa e um anel com cinco termos é chamado de furanosa.

Dessa maneira, as formas cíclicas de glicose e frutose são chamadas de glucopiranous e frutofuranosa. Como discutido anteriormente, D-glucoparan pode existir em dois esteriômeros, denotados com letras α e β.

Conformações: cadeira e navio

Por Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)], via Wikimedia Commons

Os diagramas de Haworth sugerem que a estrutura dos monossacarídeos tem uma estrutura plana, no entanto, essa visão não é verdadeira.

Os anéis não são planos pela geometria tetraédrica presente em seus átomos de carbono, para que possam adotar dois tipos de conformações, chamadas cadeira e enviar qualquer enviar.

A conformação do formulário da cadeira é, comparada à do navio, mais rígido e estável, por esse motivo, é a conformação que predomina nas soluções contendo hexuses.

Na forma de cadeira, você pode distinguir dois tipos de substituintes, chamados axiais e equatoriais. Nos piranaenosos, os grupos hidroxila equatoriais sofrem processos de esterificação mais facilmente do que os axiais.

Propriedades de Monosacáridos

Mutarrotação e formas anoméricas de D-glicose

Quando estão em soluções aquosas, alguns açúcares se comportam como se tivessem um centro assimétrico adicional. Por exemplo, a D-glicose existe em duas formas isômeras que diferem em rotação específica: α-d-glicose β-d-glicose.

Embora a composição elementar seja idêntica, ambas as espécies variam em termos de suas propriedades físicas e químicas. Quando esses isômeros entram em solução aquosa, uma mudança na rotação óptica é evidenciada à medida que o tempo passa, atingindo um valor final no equilíbrio.

Esse fenômeno é chamado de mutarrotação e ocorre quando um terço do isômero alfa é misturado com dois terços do isômero beta, a uma temperatura média de 20 ° C.

Modificação de monossacarídeos

Os monossacarídeos podem formar ligações glicosídicas com álcoois e aminas para formar moléculas modificadas.

Da mesma forma, eles podem ser fosforilados, ou seja, um grupo fosfato pode ser adicionado ao monossacarídeo. Esse fenômeno é de grande importância em várias rotas metabólicas, por exemplo, o primeiro passo da via glicolítica implica a fosforilação da glicose para dar 6-fosfato intermediário de glicose.

À medida que a glicólise avança, outros intermediários metabólicos são gerados, como fosfato de di-hidroxiacetona e 3-fosfato gliceraldeído, que são açúcares fosforilados.

O processo de fosforilação dá aos açúcares uma carga negativa, impedir essas moléculas pode deixar a célula facilmente. Além disso, lhes dá reatividade para que eles possam formar links com outras moléculas.

Ação de pH em monossacarídeos

Os monossacarídeos são estáveis ​​em altas temperaturas e ácidos minerais diluídos. Por outro lado, quando são expostos a ácidos muito concentrados, os açúcares sofrem um processo de desidratação que produz derivados aldeídicos do Furano, chamados Furfores.

Por exemplo, aquecendo a D-glicose juntamente com o ácido clorídrico concentrado, um composto chamado 5-hidroximetfurfural é gerado.

Quando Furfores se condensa com fenóis, eles produzem substâncias coloridas que podem ser usadas como marcadores na análise de açúcares.

Por outro lado, ambientes alcalinos macios produzem rearranjos em torno de carbono anomérico e carvão contíguo. Quando a d-glucosa é tratada com substâncias básicas, uma mistura de D-glucosa, D-Futosa e D-Many é criada. Esses produtos ocorrem à temperatura ambiente.

Quando ocorre um aumento de concentrações de temperatura ou substância alcalina, os monossacarídeos sofrem de fragmentação, polimerização ou reorganização processos.

Funções dos monossacarídeos

Fonte de energia

Monossacarídeos e carboidratos em geral, os elementos indispensáveis ​​na dieta como fontes de energia. Além de funcionar como combustível celular e armazenamento de energia, eles funcionam como metabólitos intermediários em reações enzimáticas.

Interação celular

Eles também podem estar ligados a outras biomoléculas - como proteínas e lipídios - e cumprir as principais funções relacionadas à interação celular.

Ácidos nucleicos, DNA e RNA, são as moléculas responsáveis ​​pela herança e têm açúcares, especificamente pentose. O D-Rribose é o monossacarídeo encontrado no esqueleto de RNA. Os monossacarídeos também são componentes importantes de lipídios complexos.

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Componentes de oligossacarídeos e polissacarídeos

Os monossacarídeos são os componentes estruturais básicos dos oligossacarídeos (do grego Oligo, o que significa poucos) e dos polissacarídeos, que contêm muitas unidades monossacarídeos, seja uma classe ou variada.

Essas duas estruturas complexas funcionam como lojas de combustível biológico, por exemplo, amido. Eles também são componentes estruturais importantes, como a celulose encontrada nas paredes celulares rígidas das plantas e nos tecidos lenhosos e fibrosos dos vários órgãos vegetais.

Classificação

Cetonas e aldeídos

Os monossacarídeos são classificados de duas maneiras diferentes. O primeiro depende da natureza química do grupo carbonil, pois isso pode ser uma cetona ou um aldeído. A segunda classificação se concentra no número de átomos de carbono presentes no açúcar.

Cetosas e aldals

Por exemplo, a di -hidroxiacetona contém um grupo de Cetona e é por isso que é chamado de "cetose", em contraste com o gliceraldeído contido em um grupo de aldeído e é considerado uma "aldosa".

Os monossacarídeos recebem um nome específico, dependendo do número de carbonos contendo sua estrutura. Assim, um açúcar com dois, três, quatro, cinco, seis e sete átomos de carbono são chamados deusas, três, tetrósios, pentosos, hexáticos e heptosases, respectivamente.

De todas as classes de monossacarídeos mencionados, as hexosas são, de longe, o grupo mais abundante.

Ambas as classificações podem ser combinadas e o nome concedido à molécula é uma mistura do número de carbonos e o tipo de grupo carbonil.

No caso de glicose (c₆H₁₂QUALQUER₆) é considerado uma hexose porque possui seis átomos de carbono e também é uma aldosa. De acordo com as duas classificações, esta molécula é uma aldohexosa. Da mesma forma, ribulosa é uma cetopentosa.

Derivados importantes de monossacarídeos

Glucosídeos

Estrutura química de aminoglicosídeo amikacina

Na presença de um ácido mineral, os aldopillaes podem reagir com álcoois e formar os glicosídeos. Estes são acetais mistos assimétricos constituídos pela reação do átomo de carbono anomérico proveniente do hemiacetal com um grupo hidroxila de um álcool.

O link formado é chamado de ligação glucosídica e também pode ser formado pela reação entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com o grupo hidroxila de outro monossacarídeo para formar um dissacarídeo. Dessa maneira, as cadeias de oligossacarídeos e polissacarídeos são formados.

Eles podem ser hidrolisados ​​por certas enzimas, como glucosidases ou quando são submetidas a acidez e alta temperatura.

N-glicosilaminas ou n-glucosídeos

Estrutura básica de uma glucosilamina

Aldos e cetosas são capazes de reagir com aminas e resultar em n-glucosídeos.

Essas moléculas têm um papel importante nos ácidos nucleicos e nucleotídeos, onde os átomos de nitrogênio das bases estão formando ligações de n-glucosilamina com o átomo de carbono da posição 1 da ribose (no RNA) ou do 2-dessoxi-d-ribose (no DNA).

Murámica ácido e ácido neuramina

Estrutura ácida de Murámica

Esses dois derivados de aminoazúces têm nove átomos de carbono em sua estrutura e são importantes componentes estruturais da arquitetura bacteriana e na cobertura de células animais, respectivamente.

A base estrutural da parede celular bacteriana é o ácido n-acetilmurâmico e é formada pelo aminoazúcar n-acetil-d-glucosamina ligado ao ácido lático.

No caso do ácido N-acetil-neuramina, é um derivado do N-acetil-d-kmanosamina e ácido pirúvico. O composto é encontrado em glicoproteínas e glicolipídios de células animais.

Açúcar-alcools

Estrutura molecular do glicerol

Nos monossacarídeos, o grupo carbonil é capaz de reduzir e formar açúcares-álcools. Esta reação ocorre com a presença de hidrogênio gasoso e catalisadores de metal.

No caso de D-Glucosa, a reação dá origem a D-Gucitol de álcool com açúcar. Da mesma forma, a reação do D-Many produz ao D-manitol.

Naturalmente, existem dois açúcares muito abundantes, glicerina e inositol, ambos com uma importância biológica destacando. O primeiro é o componente de certos lipídios, enquanto o segundo é encontrado no fosfaditil -ositol e no ácido fítico.

O sal do ácido fítico é o Fittin, um material de suporte indispensável nos tecidos vegetais.

Exemplos de monossacarídeos

Dividiremos os exemplos nos dois principais tipos de monossacarídeos: aldosas e cetosas.

- Aldose

Este grupo é o formado por carbonil em uma extremidade da cadeia carbonatada.

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Deusas

Glicaldeído

Estrutura do glicledeído. Fonte: CCOIL/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)

Esta é a única deusa que existe, composta por dois átomos de carbono.

Triosas

Gliceraldeído

Este monossacarídeo é o único da aldose formada por três átomos de carbono. Para o que é conhecido como triioso.

É o primeiro monossacarídeo obtido na fotossíntese. Além do que faz parte de rotas metabólicas, como a glicólise.

Tetrosas

ERYTHOSIDO E TREOSE

D-ERTROSA

Esses monossacarídeos têm quatro átomos de carbono e um grupo de aldeído. Os eritrrosos e a treosa diferem na formação dos carbonos quirais.

Na Treose, eles estão em conformações D-L ou L-D, enquanto no Erthers as conformações de ambos os carbonos são D-D ou L-L-L

Pentosas

Dentro deste grupo, encontramos cadeias carbonatadas com cinco átomos de carbono. De acordo com a posição de carbonil, diferenciamos a ribose, desoxirribose, arabinosa, xilose e monossacarídeos lixosos.

La ribosa É um dos principais componentes do RNA e ajuda a formar nucleotídeos, como o ATP, que fornece energia às células dos seres vivos.

Projeção de Fisher para D- e L-Libose

O desoxirribose É um desoxiazúcar derivado de um monossacarídeo de cinco átomos de carbono (fórmula empírica C5H10O4)

O arabinoso É um dos monossacarídeos que aparecem em pectina e hemicelulose. Este monossacarídeo é usado em culturas bacterianas como fonte de carbono.

A xilose Também é vulgarmente conhecido como açúcar de madeira. Sua principal função está relacionada à nutrição humana e é um dos oito açúcares essenciais para o corpo humano.

O lixo É um monossacarídeo incomum na natureza e é encontrado nas paredes bacterianas de algumas espécies.

Hexosous

Neste grupo de monossacarídeos são seis átomos de carbono. Eles também são classificados, dependendo do local onde seus carbonils estão localizados:

O Alosa É um monossacarídeo incomum que foi obtido das folhas de uma árvore africana apenas.

A ALROSA É um monossacarídeo encontrado em algumas cepas de bactérias Butyrivibrio fibrisolvens.

Glicose composto por uma cadeia carbonatada de seis átomos de carbono e complementada com doze átomos de hidrogênio e seis oxigênio. É o monossacarídeo mais importante que está presente em todos os seres vivos. Esta cadeia carbonatada é necessária para que as células existam, pois fornece energia.

A mão Tem uma composição semelhante à glicose e sua principal função é a da produção de energia para células.

D-Many e L-Manas

A gulosa É um monossacarídeo artificial de sabor doce que não é fermentado por leveduras.

A IDASA É um epímero de glicose e é usado como uma fonte de energia da matriz extracelular das células dos seres vivos.

A galactose É um monossacarídeo que faz parte de glicolipídios e glicoproteínas e é encontrado acima de tudo nos neurônios do cérebro.

O talento É outro monossacarídeo artificial que é solúvel em água e sabor doce

- Ketuses

Dependendo do número de átomos de carbono, podemos distinguir a di -hidroxiacetona, formada por três átomos de carbono e o eritruso formado por quatro.

Além disso, se eles têm cinco átomos de carbono e atendendo à posição de carbonil, encontramos o ribuloso e a xilulose. Formado por seis átomos de carbono, temos a sicose, frutose, Sorbose e Tagatose.

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