Treinamento de Glucosídeos, Função e Tipos/Grupos

O Glucosídeos São metabólitos secundários de plantas que são anexadas a oligossacarídeos monocarídeos através de links glucosídicos, ou seja, é dizer que são metabólitos glicosilados. Eles pertencem à família química de glicosídeos, que abrangem todos os compostos químicos anexados a resíduos açucarados.

Na estrutura típica de uma molécula de glicosídeo, duas regiões são reconhecidas: algicone e glicona. A região composta pelo resíduo de sacarídeo é chamada Glycona e a região correspondente à molécula não -sacarid é conhecida como porção de aglicone.

Estrutura de um glicosídeo (fonte: yikrazuul [domínio público] via Wikimedia Commons)

Geralmente, o termo "glucosídeo" é usado para se referir ao fato de que, durante a hidrólise desses compostos, são liberadas moléculas de glicose, no entanto, membros da mesma família de moléculas têm desperdício de outros tipos de açúcares, como o ramnosa, a galactose ou a mão , entre outros.

A nomenclatura dos glucosídeos normalmente denota a natureza de sua região de Aglicone. Esses nomes com o término "-ina" são reservados para compostos de nitrogênio, enquanto os alcalóides são nomeados com o sufixo "-eside".

Esses sufixos geralmente acompanham a raiz do nome latino da origem botânica, onde as moléculas são descritas pela primeira vez e o prefixo "gluco-" geralmente é adicionado.

A ligação glucosídica entre as porções de glicona e aglicone pode ocorrer entre dois átomos de carbono (C-glucosídeos) ou átomos de oxigênio podem participar (QUALQUER-glucosídeos), do qual sua estabilidade dependerá de hidrólise química ou enzimática.

A abundância relativa de glicosídeos nas angiospermas é muito maior do que nas gimnospermas e foi demonstrado que, com relação a monocotiledônea e dicotiledôs, com algumas exceções, não há grande diferença na quantidade e tipos de glucosídeos que são encontrados.

É importante enfatizar a grande diversidade e heterogeneidade desse grupo de compostos, uma vez que a identidade de cada um dependerá da parte da aglicone, que é extremamente variável.

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Treinamento

Biossíntese ou formação de compostos glucosídicos (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan e Delmer, 2002) em plantas depende do tipo de GlucóSide considerado e nas plantas, suas taxas de biossíntese dependem, geralmente, condições de condições ambientais.

Os glicosídeos cianogênicos, por exemplo, são sintetizados a partir de precursores de aminoácidos, incluindo L-marosina, L-valina, L-isoleucina e L-fenilalanina. Os aminoácidos são hidroxilados para formar N-Aminoácidos hidroxilos que são posteriormente convertidos em aldaximas, que são então transformados em nitrilos.

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Os nitriles são hidroxilados para formar os α-hidroxinitrilos, que podem ser glicosilados para formar o canogênico correspondente GlucóSide. Dois citocromos multifuncionais conhecidos como enzimas p450 e glicosiltransferase estão envolvidos nessa rota biossintética.

Na maioria das vezes, as rotas biossintéticas dos glucosídeos implicam a participação das enzimas glicosiltransferase, que são capazes de transferir seletivamente o resíduo de carboidratos de um intermediário ativado por uma molécula UDP, para a porção de aglicone correspondente.

A transferência de açúcares ativados, como UDP-glicose, para uma porção de aglicone aceitador, ajuda a estabilizar, desintoxicar e solubilizar metabólitos nas etapas finais dos metabólitos secundários que produzem rotas.

Eles são, então, as enzimas glicosiltransferase responsáveis ​​pela grande variedade de glicosídeos nas plantas e, portanto, foram extensivamente estudadas.

Alguns métodos sintéticos Em vitro existem para obter derivados de glicosídeo de plantas que implicam sistemas de hidrólise reversa ou Trans Glicosilação de compostos.

Função

Nas plantas, uma das principais funções dos glicosídeos flavonóides, por exemplo, tem a ver com proteção contra luz ultravioleta, contra insetos e contra fungos, vírus e bactérias. Eles servem como antioxidantes, polinizadores atraentes e controladores de hormônios vegetais.

Outras funções de glicosídeos flavonóides incluem a estimulação da produção de nódulos por espécies bacterianas do gênero Rhizobium. Eles podem participar de processos de inibição enzimática e como agentes alelopáticos. Assim, eles também fornecem uma barreira herbívorosa de defesa química.

Muitos glicosídeos, quando hidrolisados, geram resíduos de glicose que podem ser usados ​​pelas plantas como substrato metabólico para produção de energia ou mesmo para a formação de compostos de importância estrutural nas células.

Antropocentralmente falando, a função desses compostos é muito diversa, pois, enquanto alguns são empregados na indústria de alimentos, outros são usados ​​no farmacêutico para o design de medicamentos para o tratamento de hipertensão, distúrbios circulatórios, agentes anti -câncer, etc.

Tipos/grupos

A classificação de glicosídeos pode ser encontrada na literatura baseada em porções não-sacarídeos (agliconas) ou em relação à origem botânica destes. A seguir, é apresentada uma forma de classificação baseada na parte da aglicone.

Os principais grupos glicosídeos correspondem a glucosídeos cardíacos, glicosídeos cianogênicos, glucosinolatos, saponinas e glicosídeos de antraquinona. Alguns flavonóides também geralmente ocorrem como glucosídeos.

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Glucosídeos cardíacos

Essas moléculas são geralmente compostas por uma molécula (região da aglicone) cuja estrutura é esteróide. Eles estão presentes nas plantas da família Scrofulariace, particularmente em Digitalis purpurea, bem como na família Convealiaceae com Majalis se reunirá Como um exemplo clássico.

Esse tipo de glucóside tem um efeito negativo inibidor nas bombas de atasia de sódio/potássio nas membranas celulares, que são especialmente abundantes nas células cardíacas, de modo que a ingestão de plantas com esses compostos secundários tem efeitos diretos no coração; De lá o nome dele.

Glucosídeos cianogênicos

Eles são quimicamente definidos como α-hidroxi nitrilos glicosídeos, que derivam de compostos de aminoácidos. Eles estão presentes em espécies de angiospermas da família Rosaceae, particularmente em espécies do gênero Prunus, bem como na família Poaceae e em outros.

Foi determinado que eles fazem parte dos compostos tóxicos característicos de algumas variedades de Scuffle manihot, Mais conhecido na América do Sul como mandioca, mandioca ou mandioca. Da mesma forma, eles são abundantes em sementes de maçãs e nozes como amêndoas.

A hidrólise desses metabólitos secundários termina na produção de ácido canífrico. Quando a hidrólise é enzimática.

A porção glicona dos glicosídeos cianogênicos é tipicamente D-glicose, embora também tenha sido gentil, primitiva e outros, principalmente unidos por links β-glucosídicos.

O consumo de plantas com glicosídeos cianogênicos pode ter efeitos negativos, entre os quais a interferência no uso de iodo, resultando em hipotireoidismo.

Glucosinolatos

A base de sua estrutura de aglicone é composta por aminoácidos que contêm enxofre, para que eles também possam ser chamados de tiglucosídeos. A principal família de plantas associadas à produção de glucosinolatos é a família Brassicaceae.

Entre os efeitos negativos para os organismos que ingerem essas plantas estão a bioativação hepática de procarcinógenos ambientais, que é o produto de efeitos complexos nas isoformas do citocromo P450. Além disso, esses compostos podem irritar a pele e induzir hipotireoidismo e gota.

Saponinas

Muitos compostos "treinadores de sabão" são glicosídeos. A parte da aglicone das saponinas glucosídicas consiste em esteróides pentacíclicos ou tetraica. Eles são estruturalmente heterogêneos, mas têm características funcionais em comum.

Em sua estrutura, eles têm gliconas altamente hidrofílicas e regiões de aglicon fortemente hidrofóbicas, que fornecem propriedades emulsificantes, para que possam ser usadas como detergentes.

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As saponinas estão presentes em uma ampla gama de famílias de plantas, entre as quais as espécies pertencentes à família Liliaceae, exemplificadas na espécie Narthecium ossifragu.

Glucosídeos antraquinona

Eles são menos comuns no reino vegetal em relação aos outros glicosídeos mencionados acima. Eles estão presentes em Rumex Crispus e espécies do gênero Rheum. O efeito de sua ingestão corresponde a uma secreção exagerada de água e eletrólitos acompanhados por peristaltismo no cólon.

Flavonóides e pró-anticocianinas

Muitos flavonóides e seus oligômeros, pró-anticocianinas, ocorrem como glicosídeos. Esses pigmentos são muito comuns em grande parte do reino vegetal, com exceção de algas, fungos e alguns antoceros.

Eles podem existir na natureza como c-u-glucosídeos, dependendo da natureza da ligação glucosídica que ocorre entre as regiões de glicona e algicona; portanto, alguns são mais resistentes à hidrólise química do que outros.

A estrutura da aglicone dos flavonóides c-glucosídeos corresponde a três anéis com algum grupo fenólico que lhes fornece a característica antioxidante. A união do grupo sacarídeo para a região de Aglycona ocorre através de ligações carbono-carbonas entre o carbono anomérico de açúcar e carbono C6 ou C8 do núcleo aromático flavonóide.

Referências

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