Características da fucosa, estrutura, funções

O Fucosa (FUC abreviado), ou 6-l-dexi-galactose, é um monossacarídeo parcialmente desoxigenado (deoxiazúcar) de seis carbonos cuja fórmula empírica é c é c é₆H₁₂QUALQUER₅. Como outros monossacarídeos, é um açúcar poli -hidroxilado.

Quando um grupo hidroxila é substituído por um átomo de hidrogênio, um desoxiazúcar é derivado. Embora teoricamente essa substituição possa afetar qualquer grupo hidroxila de qualquer monossacarídeo, na natureza há pouca variedade de dexiazúcús.

Fonte: Edgar181 [Domínio Público]

Alguns desoxiazúces são: 1) Deoxyribosa (2-Disoxxi-D-Libose), derivado da Libose D, que faz parte do DNA; 2) o Ramnosa (6-D-Dexxi-Marso), derivado da D-mana; 3) Fucosa, derivada de L-galactose. O último é mais frequente que a D-fucosa, derivado de D-galactose.

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Características e estrutura

Fucosa também é conhecida com nomes de 6-Disoxxi-Scalact-Hexose, Fucopiranous, Galactometil e Rodeous.

Embora normalmente esteja formando polissacarídeos e glicoproteínas, isolado como monossacarídeo é mais doce que a galactose. Isso ocorre porque a substituição de um grupo hidroxil por um átomo de hidrogênio aumenta o caráter hidrofóbico e, portanto, a doçura da molécula.

Os grupos hidroxila Fucosa podem experimentar as mesmas reações que outros açúcares, produzindo uma ampla variedade de acetais, glicosídeos, éteres e ésteres.

Uma biomolécula fucosilada é a que, pela ação de uma fucosiltransferase, eles se juntaram, por ligações glicosídicas, moléculas de fucosa. Quando a hidrólise das ligações glicosídicas ocorre pela ação de uma fucosidase, separando assim a fucosa, diz -se que a biomolécula foi defucosilada.

Quando os glucanos fucosil, glucanos mais complexos chamados fucanos são gerados, o que pode ou não fazer parte de glicoproteínas. Fucans em sulfato são definidos como os polissacarídeos que contêm resíduos de sulfato de L-fucosa. Eles são típicos de algas marrons. Como exemplos, eles podem ser nomeados Ascofilano, Sargasano e Pelvetano.

Um dos Fucanos mais bem estudados é o Fucoidano, obtido das algas marrons Fucus vesiculosus, que foi comercializado (Sigma-Aldrich Chemical Company) por décadas.

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Distribuição na natureza

D-fucose está presente em substâncias antibióticas produzidas por micróbios e em glicosídeos vegetais, como complicação, charrtreusina, ledienosida e queirotoxina.

A L-fucose é um constituinte dos polissacarídeos das algas, os lençóis da ameixa, os revestimentos de linho, soja e canola, a borracha tragacanto, as paredes celulares da batata, os tubérculos da mandioca, a fruta kiwi, O córtex do CEIBA e o mucigel do miliptra de milho, bem como outras plantas.

L-Fucosa também está presente em ovos de ouriços do mar e na geléia que protege ovos de sapo.

Em mamíferos, os fucans com L-fucosa formam os ligantes que atuam na adesão leucócitos-endoteliais mediados por selectina e participam de numerosos eventos ontogenéticos.

A L-fucosa é abundante em fucoesphingolipids do epitélio gastrointestinal e medula óssea e aparece em pequenas proporções em cartilagem e estruturas queratinosas.

Em humanos, os fucanos com L-fucosa fazem parte de glicoproteínas de saliva e sucos gástricos. Eles também fazem parte dos antígenos que definem os grupos sanguíneos ABO. Eles estão presentes em vários oligossacarídeos de leite materno.

Metabolismo de Fucosa

Fucosiltransferases usam o PIB-fucose, uma forma de fucosa ativada por nucleotídeos, como doador de fucosa na construção de oligossacarídeos fucosilados.

A PIB-fucosa é derivada do PIB-mano para a ação sucessiva de duas enzimas: o GDP-ManaSea 4.6-desidratosa e o GDP-4-ZO-6-DESOXIMANOSA 3.5-EPIMERASA-4-REDUCTASE.

Uitlizando um cofator NADP+, a primeira enzima catalisa a desidratação do PIB-Many. A redução da posição 6 e a oxidação da posição 4 produz o PIB-6-desoxi-4-ceto-koaming (durante a reação, o híbrido é transferido da posição 4 para 6 do açúcar).

A segunda enzima, que depende do NADPH, catalisa a epimerização das posições 3 e 5, e a rede do grupo 4-zo, do PIB-6-desoxi-4-Ecto-mamosa.

As bactérias podem crescer usando Fucosa como uma única fonte de carbono e energia através de uma opeona induzível por fucosa que codifica enzimas catabólicas para este açúcar.

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O processo anterior envolve: 1) entrada gratuita da Fucosa através da parede celular com mediação de uma permeação; 2) isomerização da fucosa (um aldosa) para formar um fufuloso (um zea); 3) fosforilação do fuzuloso para formar fosfato fufuloso-1; 4) Uma reação da aldolase para formar fosfato de lacaldeído e di-hidroxiacetona a partir de fosfato de fucofuloso-1.

Funções

Papel de câncer

Entre os sintomas de muitos tipos de tumor carcinogênico estão a presença de proteínas ligadas a glucano que se distinguem por ter uma composição de oligossacarídeos alterados. A presença desses glucanos anormais, entre os quais Fucanos se destaca, está ligada à malignidade e ao potencial metastático desses tumores.

No câncer de mama, as células tumorais incorporam Fucosa em glicoproteínas e glicolipídios. Fucosa contribui para a progressão desse câncer, favorecendo a ativação de células -tronco cancerígenas, metástases hematogênicas e a invasão de tumores através de matrizes extracelulares.

No carcinoma pulmonar e hepatocarcinogênese, a expressão aumentada de fucosa está ligada ao alto potencial metastático e com baixa probabilidade de sobrevivência.

Como contraparte, alguns fucanos sulfatados são substâncias promissoras no tratamento do câncer, conforme determinado.

Papel em outras doenças

A expressão aumentada de Fucanos em imunoglobulinas séricas tem sido relacionada à artrite reumatóide juvenil e adulta.

A deficiência na adesão de leucócitos II é uma doença congênita rara devido a mutações que alteram a atividade de um transportador de FDP-luxuoso localizado no aparelho de Golgi.

Os pacientes sofrem de atraso mental e psicomotor e sofrem infecções bacterianas recorrentes. Esta doença responde favoravelmente às doses orais da fucosa.

Potencial biomédico

Sulfato Fucanos obtidos de algas marrons são reservatórios importantes de compostos com potencial terapêutico.

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Eles têm propriedades anti -inflamatórias e antioxidantes, inibindo a migração de linfócitos em locais de infecção e favorecendo a liberação de citocinas. Aumente a resposta imune ativando linfócitos e macrófagos.

Eles têm propriedades anticoagulantes. Foi comprovado em pacientes humanos que inibem oralmente a agregação plaquetária.

Eles têm potencial antibiótico e antiparasitário e inibem o crescimento de bactérias patogênicas estomacais Helicobacter pylori. Mate parasitas Plasmodium spp. (Agente causal da malária) e Leishmania Donovani (Agente causal da leishmaniose americana visceotrópica).

Finalmente, eles têm poderosas propriedades antivirais, inibindo a entrada na célula de vários vírus de grande importância para a saúde humana, incluindo Arenavírus, Citomegalovírus, Hantavírus, Hepadnavirus, HIV, vírus herpes simplex e vírus influenza.

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