Link de fosfodiéster

O que são links de fosfodiéster?

O links de fosfodiéster São as ligações covalentes que ocorrem entre dois dos átomos de oxigênio de um grupo fosfato e os grupos hidroxila de duas outras moléculas diferentes. Nesse tipo de links, o grupo fosfato atua como uma união estável "ponte" entre as duas moléculas através de seus átomos de oxigênio.

O papel fundamental dos títulos de fosfodiéster na natureza é o da formação de cadeias de ácido nucleico, tanto o DNA quanto o RNA. Juntamente com os açúcares de pentose (desoxirribose ou ribose, conforme o caso), os grupos fosfato fazem parte da estrutura de suporte dessas importantes biomoléculas.

Link de fosfodiéster no esqueleto de DNA. Wikimedia Commons

As cadeias nucleotídicas de DNA ou RNA, como proteínas, podem assumir diferentes conformações tridimensionais que são estabilizadas por ligações não -covalentes, como pontes de hidrogênio entre bases complementares.

No entanto, a estrutura primária é dada pela sequência linear dos nucleotídeos unidos covalentemente por meio de fosfodiéster.

Como é formado um link de fosfodiéster?

Como ligações peptídicas em proteínas e ligações glucosídicas entre monossacarídeos, as ligações fosfodiéstres resultam de reações de desidratação nas quais uma molécula de água é perdida. Em seguida, o esquema geral de uma dessas reações de desidratação:

H-x₁-Oh + h-x₂-OH → H-X₁-X₂-Oh + h₂QUALQUER

Os íons fosfatos correspondem à base conjugada completamente desagradável do ácido fosfórico e são chamados de fosfatos inorgânicos, cuja abreviação é denotada como pi. Quando dois grupos de fosfato estão unidos entre si uma ligação anidra fosfato, e uma molécula conhecida como pirofosfato ou PPI inorgânica é obtida.

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Quando um íon fosfato se une a um átomo de carbono de uma molécula orgânica, a ligação química é chamada éster de fosfato e a espécie resultante é um monofosfato orgânico. Se a molécula orgânica se ligar a mais de um grupo de fosfato, são formados difosfatos ou trifatos orgânicos.

Quando uma única molécula de fosfato inorgânico se une a dois grupos orgânicos, é utilizada um fosfodiéster ou "fosfato de dieta". É importante não confundir ligações de fosfodiéster com ligações de fosfoan -hidro de alta energia entre grupos de fosfato de moléculas, como o ATP, por exemplo.

As ligações de fosfodiéster entre os nucleotídeos adjacentes consistem em duas ligações fosfosestradoras que ocorrem entre hidroxil na posição 5 'de um nucleotídeo e hidroxil na posição 3' do seguinte nucleotídeo em um DNA ou RNA Strand.

Dependendo das condições do meio, essas ligações podem ser hidrolisadas enzimáticas e não enzimaticamente.

Enzimas envolvidas

A formação e a ruptura das ligações químicas é crucial para todos os processos vitais como os conhecemos, e o caso das ligações de fosfodiéster não é exceção.

Entre as enzimas mais importantes que esses links podem formar estão polimerases de DNA ou RNA e ribzimas. As enzimas fosfodiestae são capazes de hidrolisando -as enzimaticamente.

Durante a replicação, o processo crucial para a proliferação celular, em cada ciclo de reação, um DNTP (desoxinucleotídeo trifosfato) complementar à base do molde é incorporado ao DNA por meio de uma reação de transferência de nucleotídeos.

A polimerase é responsável por formar um novo link entre o 3'-OH do molde por links de fosfoanHydro.

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O resultado é a extensão da cadeia por um nucleotídeo e a liberação de uma molécula de pirofosfato (PPI) s. Foi determinado que essas reações merecem dois íons divalentes de magnésio (mg²⁺), cuja presença permite a estabilização eletrostática do nucleófilo OH^- Para obter a abordagem do local ativo da enzima.

Ele Pk_para de um link de fosfodiéster está próximo de 0, portanto, em uma solução aquosa, essas ligações são completamente ionizadas, carregadas negativamente.

Isso fornece às moléculas de ácido nucleico uma carga negativa, que é neutralizada graças às interações iônicas com as cargas positivas de aminoácidos de proteína, união eletrostática com íons metálicos ou com a associação com poliaminas.

Em uma solução aquosa, as ligações de fosfodiéster em moléculas de DNA são muito mais estáveis ​​do que nas moléculas de RNA. Em uma solução alcalina, essas ligações nas moléculas de RNA são divididas por deslocamento intramolecular do nucleosídeo na extremidade 5 'por um oxianion 2'.

Função e exemplos

Como mencionado, o papel mais relevante dessas ligações é a participação na formação do esqueleto de moléculas de ácido nucleico, que são as moléculas mais importantes no mundo celular.

A atividade das enzimas topoisomerase, que participa ativamente da replicação da síntese de DNA e proteína, depende da interação das ligações fosfodiéstres da extremidade do DNA 5 'do DNA com a cadeia lateral de resíduos de tirosina no local ativo dessas enzimas.

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As moléculas que participam como segundas mensageiros, como a adenosina de monofosfato cíclica (cAMP) ou a guanosina de trifosfato cíclico (CGTP), têm ligações fosfodiéstres que são hidrolisadas por enzimas específicas conhecidas como fosfodias, cuja participação é a maior importância para muitos processos de telefone.

Os glicofosfolipídios, componentes fundamentais nas membranas biológicas, são compostos de uma molécula de glicerol que se liga por ligações de fosfodiester aos grupos de "cabeça" polar que constituem a região hidrofílica da molécula.

Referências

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