Clorobenzeno (C6H5Cl)

O que é clorobenzeno?

Ele Clorobenzeno É um composto aromático da fórmula química C₆H₅CL, especificamente um halogeneto aromático. À temperatura ambiente, é um fluido incolor e inflamável, que é frequentemente usado como solvente e miserável. Além disso, serve como matéria -prima para a fabricação de vários compostos químicos muito úteis.

No século passado, serviu de base para a síntese do inseticida DDT, muito útil na erradicação de doenças como a malária. No entanto, em 1970, seu uso por sua alta toxicidade para os seres humanos foi proibido. A molécula de clorobenzeno é polar devido à maior eletronegatividade do cloro em relação ao átomo de carbono ao qual se liga.

Isso traz como uma conseqüência de que o cloro tem uma densidade moderada de carga negativa Δ- em relação ao carbono e ao restante do anel aromático. Da mesma forma, o clorobenzeno é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em líquidos de natureza química aromática, como: clorofórmio, benzeno, acetona, etc.

Adicionalmente, Rhodococus Phenolicus É uma espécie bacteriana capaz de degradar o clorobenzeno como a única fonte de carbono.

Estrutura química

Na imagem superior, a estrutura do clorobenzeno é ilustrada. As esferas de carbono pretas compõem o anel aromático, enquanto os átomos de hidrogênio e cloro branco e verde esferas e cloro, correspondentemente.

Ao contrário da molécula de benzeno, o clorobenzeno apresenta um momento dipolo. Isso ocorre porque o átomo de Cl é mais eletronegativo do que o restante dos carbonos com hibridação SP².

Por esse motivo, não há distribuição uniforme da densidade eletrônica no ringue, mas a maioria vai para o átomo de Cl.

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De acordo com essa explicação, com um mapa de densidade eletrônica, pode-se corroborar que, embora fraco, exista uma região rica em δ em elétrons.

Consequentemente, moléculas de clorobenzeno interagem entre si através das forças dipolo-dipolo. No entanto, eles não são fortes o suficiente para que esse composto exista em fase sólida à temperatura ambiente; Por esse motivo, é um líquido (mas com um ponto de ebulição maior que o benzeno).

Propriedades químicas do clorobenzeno

Cheiro

Seu cheiro é macio, não desagradável e semelhante ao da amêndoa.

Peso molecular

112.556 g/mol.

Ponto de ebulição

131,6 ºC (270 ºF) a 760 mmHg de pressão.

Ponto de fusão

-45,2 ºC (-49 ºF)

ponto de inflamação

27 ºC (82 ºF)

Solubilidade em água

499 mg/L a 25 ºC.

Solubilidade em compostos orgânicos

É misto com etanol e éter etílico. É muito solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e dissulfeto de carbono.

Densidade

1.1058 g/cm3 a 20 ºC (1,11 g/cm3 a 68 ºF). É um líquido um pouco mais denso que a água.

Densidade de vapor

3.88 com relação aérea. 3,88 (ar = 1).

Pressão de vapor

8,8 mmHg a 68 ºF; 11,8 mmHg a 77 ºF; 120 mmHg a 25 ºC.

Auto-direção

593 ºC (1.099 ºC)

Gosma

0,806 mPoise a 20 ° C.

Corrosividade

Atacar alguns tipos de plásticos, borrachas e alguns tipos de forro.

Calor de combustão

-3.100 kJ/mol a 25 ºC.

Calor de vaporização

40,97 kJ/mol a 25 ºC.

Tensão superficial

33.5 Dynas/cm a 20 ºC.

Potencial de ionização

9.07 EV.

Limiar de cheiro

Reconhecimento de ar 2,1.10-1 ppm. Cheiro baixo: 0,98 mg/cm3; Alto cheiro: 280 mg/cm3.

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Ponto de congelamento experimental

-45,55 ° C (-50 ºF).

Estabilidade

É incompatível com agentes oxidantes.

Síntese

Na indústria, o método introduzido em 1851 é usado, no qual o gás de cloro é passado (CL₂) através do fluido benzeno a uma temperatura de 240 ºC na presença de cloreto férrico (FECL₃), que atua como um catalisador.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

O clorobenzeno também é preparado a partir da anilina na reação do sandmayer. A anilina forma cloreto de benzezônio na presença de nitrito de sódio; e o cloreto de benzezônio forma cloreto de benzeno na presença de cloreto de cobre.

Aplicações/usos de clorobenzeno

Usos orgânicos

• É usado como solvente, agente de infortúnio e serve como matéria -prima para a elaboração de vários compostos de grande utilidade. O clorobenzeno foi usado na síntese do inseticida DDT, atualmente em desuso por sua toxicidade para o homem.
• Embora, em menor grau, o clorobenzeno seja usado na síntese do fenol, um composto que possui ação fúngicida, bactericida, inseticida, anti -séptica e também é usada na produção de agroquímicos, bem como no processo de fabricação acetisalicil.
• Intervém na fabricação de diisocianato, um agente de fala de peças de carro.
• Serve para obter o p-nitroclorobenzeno e o dinitroclorobenzeno 2.4.
• É usado na síntese da trifenilfosfina, compostos de tiofenol e fenilsilania.
• A trynylfosfina é usada na síntese de compostos orgânicos; Tiofenol é um agente de pesticidas e intermediário farmacêutico. Em vez disso, o fenilsilano é usado na indústria de silicones.
• Faz parte da matéria -prima para a fabricação do óxido de difenil, que é usado como agente de transferência de calor, no controle de doenças das plantas e na fabricação de outros produtos químicos.
• O n-nitroclorobenzeno obtido do clorobenzeno é um composto usado como intermediário na fabricação de corantes, pigmentos, produtos farmacêuticos (paracetamol) e em química de borracha.

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Usos para síntese de solventes orgânicos

O clorobenzeno também é usado como matéria -prima para a elaboração de solventes utilizados nas reações de síntese de compostos orgânicos, como a metilendifenifenildiisocianato (MDI) e uretano.

O MDI intervém na síntese do poliuretano, que cumpre inúmeras funções na elaboração de produtos para a construção, geladeiras e freezers, móveis para camas, sapatos, carros, revestimentos e adesivos e outras aplicações.

Da mesma forma, o uretano é matéria -prima para a elaboração de compostos adjuvantes da agricultura, pinturas, tintas e usuários de solventes para eletrônicos em eletrônica.

Usos médicos

• O 2.4 dinitroclorobenzeno tem sido usado em dermatologia no tratamento da alopecia areata. Também tem sido usado em estudos de alergia e imunologia da dermatite, vitiligo e na previsão de evolução em pacientes com melanoma maligno, condilomas genitais e com verrugas vulgares.
• Teve uso terapêutico em pacientes com HIV. Por outro lado, ele foi atribuído às funções do imunomodulador, um aspecto que está sujeito a discussão.