Características, estrutura, funções, exemplos de ácidos graxos insaturados

O ácidos graxos insaturados São ácidos monocarboxílicos com cadeias de hidrocarbonetos, nas quais dois ou mais de seus átomos de carbono são unidos por uma ligação dupla, pois perderam seus átomos de hidrogênio por um evento de desidrogenação.

São moléculas pertencentes ao grupo de lipídios, pois têm características anfipáticas, ou seja, têm uma porção hidrofílica ou polar e outro hidrofóbico ou apolar. Além disso, eles funcionam como "blocos" para a construção de lipídios mais complexos e raramente são livres no ambiente celular.

Fórmula estrutural de ácido linoléico, um ácido graxo poliinsaturado (fonte: Jü / CC0, via Wikimedia Commons)

Como eles formam lipídios mais complexos, como fosfolipídios, esfingolipídios, ceras e triglicerídeos, os ácidos graxos insaturados participam de várias funções celulares, como armazenamento de energia, formação de membranas, transmissão de mensagens, formação de protetores, etc.

Devido ao exposto, pode -se entender que os ácidos graxos são moléculas fundamentais para os seres vivos e que, além disso, são extremamente diversos: mais de 100 tipos diferentes de ácidos graxos foram descritos em lipídios isolados de animais, plantas e micróbios.

[TOC]

Características de ácidos graxos insaturados

Os ácidos graxos podem ser saturados e insaturados e, em ambos os casos, esses são ácidos monocarboxílicos de cadeias com comprimentos variáveis, mas sempre com alguns átomos de carbono e sem ramificações, com algumas exceções.

Eles normalmente não são livres na célula ou em compartimentos extracelulares de organismos multicelulares, mas sempre fazem parte de lipídios ou moléculas mais complexas.

Eles são chamados de "ácidos graxos insaturados" porque seus átomos de carbono não estão completos.

Eles podem ser monoinsaturados ou poliinsaturados, dependendo de terem um ou mais links duplos, respectivamente.

Propriedades físicas

A solubilidade em água dos ácidos graxos (saturados ou insaturados) é uma função direta do comprimento de suas cadeias alifáticas, ou seja, quanto mais longa a cadeia de carbono, menor a solubilidade e vice -versa.

O ponto de fusão também depende do comprimento da corrente e, além disso, do grau de insaturação (o número de links duplos). É maior quanto maior o comprimento da cadeia (diretamente proporcional) e, menor, mais insaturação o ácido graxo (inversamente proporcional).

Os ácidos graxos saturados com cadeias muito longas são geralmente encontradas em estado sólido à temperatura ambiente, enquanto os ácidos graxos saturados do mesmo número de átomos de carbono permanecem em um estado líquido.

Isso é explicado graças à diminuição das atrações moleculares entre cadeias carbonatadas de ácidos graxos insaturados, que são induzidos pela presença de configuração Cis, Bem, as cadeias alifáticas são "dobradas", impedindo suas embalagens em estruturas sólidas.

Pode atendê -lo: enzima: operação e exemplos

Estrutura

Os ácidos graxos são moléculas fundamentalmente apolares, como são formadas por cadeias alifáticas de átomos de carbono hidrogenados e unidos, em uma extremidade, para um grupo carboxila que representa carbono 1 e, no outro, para um grupo metil terminal, também conhecido como carbono ω.

O número de átomos de carbono pode ser muito variável: existem ácidos graxos de cadeia muito longa, que têm entre 12 e 26 átomos de carbono; Ácidos graxos de cadeia média, entre 8 e 10 átomos de carbono e, finalmente, ácidos graxos de cadeia curta, que podem variar entre 4 e 6 átomos de carbono.

A presença de ligações duplas entre átomos de carbono implica insaturação. Os ácidos graxos monoinsaturados (com uma única ligação dupla na cadeia) normalmente têm link duplo na configuração Cis.

Os ácidos graxos polinsaturados que são bioquimicamente relevantes na natureza podem ter até 6 ligações duplas entre seus átomos de carbono.

Ácidos graxos trans Eles são produzidos por fermentação no rúmen de alguns animais e são obtidos de laticínios e produtos de carne. Além disso, eles são produzidos industrialmente pela hidrogenação dos óleos de peixe, mas não são necessariamente produtos naturais e foi determinado que eles podem ser prejudiciais à saúde.

Denotação ou nomenclatura

Como em muitos compostos na natureza, os ácidos graxos insaturados podem ser nomeados com seu nome "vulgar" ou com o nome da IUPAC, de acordo com o número de átomos de carbono em sua cadeia.

Para diferenciá -los de ácidos graxos saturados com o mesmo número de átomos de carbono, os produtos químicos desenvolveram um sistema simples para descrever as características estruturais mais importantes dos ácidos graxos insaturados.

Este sistema consiste em escrever dois números separados por dois pontos (:) Para especificar o número de átomos de carbono (a primeira edição) e o número de ligações duplas de carbono carbono que possuem (o segundo número).

Por exemplo, um ácido graxo saturado de 18 átomos de carbono pode ser escrito como 18: 0, enquanto um insaturado, com duas ligações duplas de carbono-carbono, 18: 2 é escrito.

Para especificar a posição de cada ligação dupla dentro da cadeia de carbono, a denotação anterior pode "expandir" ao adicionar a letra grega delta (∆) seguida por um ou mais números como pesquisas no canto superior direito da letra do carta.

Em seguida, um ácido graxo poliinsaturado de 18 átomos de carbono com 3 ligações duplas pode ser escrito como 18: 3 (∆9,12,15), uma nomenclatura que descreve um ácido graxo insaturado com ligações duplas entre carbonos 9 e 10, 12 e 13 e 15 e 16.

Pode atendê -lo: teoria fixista: conceito, postula e autores

É importante denotar que a maioria dos ácidos graxos monoinsaturados tenha uma ligação dupla na posição 9 de sua cadeia carbonatada e, geralmente, as ligações duplas adicionais de ácidos graxos poliinsaturados estão localizados nas posições 12 e 15 do mesmo, com certas exceções.

Famílias de ácidos graxos insaturados

Existem várias famílias de ácidos graxos insaturados, cujas relações são evidentes quando a posição das ligações duplas é especificada em relação à posição do Metiliano Terminal (ω) e não ao átomo de carbono carboxílico.

A posição das ligações duplas denota assim, então, com a letra grega ω e o número de átomos de carbono entre o grupo metil terminal e a ligação dupla de carbono-carbono de ácido graxo não saturado é indicado.

As famílias mais importantes de ácidos graxos insaturados são a família de ácidos graxos ômega-3 (ω-3) e a família de ácidos graxos ômega-6 (ω-6), no entanto, existem outros.

Os ácidos graxos ômega-3 são ácidos graxos insaturados cuja primeira ligação (no caso de poliinsaturada) é encontrada em 3 átomos de carbono do grupo metil terminal, enquanto isso os ácidos graxos ômega-6 têm a primeira ligação dupla no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono no carbono Posição de carbono 6 sobre carbono ω.

Funções

Ácidos graxos insaturados, bem como ácidos graxos saturados, exercem várias funções na manutenção da vida celular.

Eles não apenas servem como substâncias de reserva de energia, porque sua oxidação leva à produção de grandes quantidades de energia, mas também são blocos estruturais para lipídios complexos que compõem as membranas e para outros que servem a outros fins fisiológicos.

Geralmente, esses ácidos graxos predominam sobre ácidos graxos saturados, particularmente nas plantas superiores e em animais que habitam ambientes de temperaturas muito baixas, pois contribuem para a fluidez das membranas e tecidos.

No grupo de ácidos graxos insaturados, há alguns ácidos graxos essenciais que não podem ser produzidos pelo homem e, portanto, devem ser consumidos com alimentos diários. Estes incluem ácido linoléico e ácido araquidônico.

Esses ácidos graxos são precursores biossintéticos de muitos eicosanóides e seus derivados, como prostaglandinas, trromboxanos e leucotrienos, compostos com características hormonais que exercem funções fisiológicas de grande relevância em humanos e outros mamãos.

Por outro lado, os ácidos graxos insaturados também participam da absorção de substâncias solúveis em gordura, como vitaminas e carotenóides que são consumidos com alimentos.

Exemplos de ácidos graxos insaturados

Exemplos muito importantes de ácidos graxos mono e poliinsaturados são:

- Ácido palmitolico (16: 1, ω-7): É componente comum dos lipídios do tecido adiposo dos humanos, especialmente no fígado.

Pode atendê -lo: ácido alfa lipóico: função, propriedades, benefícios, contra -indicaçõesÁcido palmitolico, um ácido graxo monoinsaturado (Fonte: Foobar ~ Commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Ácido oleico (18: 1, ω-9): característica em óleos vegetais, como azeitona e abacate. Possui ações benéficas para vasos sanguíneos e é um possível "hipotensor".

Ácido oleico, um ácido graxo monoinsaturado (fonte: Andel, via Wikimedia Commons)

- Ácido linoléico (18: 3 ∆9,12,15; ω-3): Também é comum em óleos de origem vegetal, na carne e no leite dos ruminantes. Eles parecem participar da diminuição dos níveis de colesterol no sangue e deposição de gordura no corpo, por isso se diz que funciona para perda de peso.

Ácido linoléico, um ácido graxo poliinsaturado (Fonte: Edgar181 / Domínio Público, via Wikimedia Commons)

- Ácido araquidônico (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6): É encontrado em fosfolipídios de praticamente todas as membranas e funções celulares como precursor na síntese de eicosanóides. É um ácido graxo essencial, por isso deve ser consumido com alimentos, especialmente os de origem animal.

Ácido araquidônico, um ácido graxo poliinsaturado (fonte: yikrazuulx / domínio público, via Wikimedia Commons)

Benefícios/danos à saúde

Os benefícios ou danos à saúde que os diferentes ácidos graxos insaturados têm estão relacionados, principalmente, com suas características físico -químicas.

É sabido que "gorduras Trans”, Isto é, as gorduras que são ricas em lipídios com um alto teor de ácidos graxos Trans-Não saturados, eles são prejudiciais à saúde, pois têm efeitos relacionados a doenças cardiovasculares semelhantes às que são exacerbadas por ácidos graxos saturados.

Ácidos graxos Cis-Não saturado, por outro lado, são aqueles que são mais comumente encontrados em alimentos e, portanto, podem ser processados ​​mais facilmente pelo corpo humano, por isso são essenciais para a dieta do homem.

Assim, além de alguns benefícios relacionados à aparência de pele e cabelo, por exemplo, o consumo de ácidos graxos insaturados tem grandes benefícios no nível orgânico, pois contribuem para o funcionamento adequado das células.

Os monoinsaturados são encontrados em azeite e óleo de amendoim, em abacates ou abacates, na maioria das nozes e sementes. Polinsaturados, por outro lado, enriquecem tecidos de peixes, como sardinha, tunas, salmão e outros; de linho, soja, girassol, chia e algumas sementes de nozes.

También están en el aceite de maíz, de canola y de soja, y muchas publicaciones relacionadas con los ácidos grasos de las familias omega-3 y omega-6 indican que estos pueden reducir el riesgo de padecimiento de algunas enfermedades cardiovasculares y mejoran las capacidades antioxidantes do corpo.

Referências

1. Engelking, l. R. (2015). Composição química das células vivas. Livro de Química Fisiológica Veterinária, 2-6.
2. Ha, c. E., & Bhagavan, n. V. (2011). Itens essenciais da bioquímica médica: com casos clínicos. Academic Press.
3. Lunn, j., & Theobald, H. E. (2006). Os efeitos da saúde dos ácidos graxos não saturados da dieta. Boletim de Nutrição, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, d. eu., Lehninger, a. eu., & Cox, M. M. (2008). Lehninger Principles of Biochemistry. Macmillan.
5. Stoker, h. S. (2012). Química geral, orgânica e biológica. Educação de Nelson.