Estrutura do ácido hipúrico, propriedades, biossíntese, usa

Ele ácido hipúmero É um composto orgânico de fórmula química C₆H₅CONHCH₂COOH. É formado pela conjugação entre ácido benzóico C₆H₅COOH e NH GLYCINA₂CH₂COOH. 

O ácido hiperico é um sólido cristalino incolor. Vem do metabolismo de compostos orgânicos aromáticos no corpo de mamíferos, como ser humano, cavalos, gado e roedores, entre outros.

O ácido hipúrico foi primeiro isolado da urina do cavalo. Em [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Sua biossíntese ocorre nas mitocôndrias de células hepáticas ou células renais, baseadas em ácido benzóico. Uma vez produzido, o hiper ácido é excretado na urina. De fato, o nome "Hipúrico" vem de Hipopótamos, Palavra grega que significa cavalo, porque foi isolado pela primeira vez da urina do cavalo.

A presença de certos microorganismos benéficos no intestino humano causas ou não certos compostos orgânicos e isso depende disso mais tarde há uma quantidade maior ou menor de ácido hiper ácido.

Foi usado para determinar o grau de exposição ao tolueno de pessoas que trabalham com solventes. Pode ser usado como um indicador de danos cardíacos em pacientes renais crônicos. Ele também tem um uso potencial em dispositivos ópticos especializados.

[TOC]

Estrutura

A molécula de hiper ácido é formada por um grupo benzoil c₆H₅-C = O e um grupo -Ch₂-Cooh ambos ligados a um grupo amino -NH-.

Estrutura da molécula hiper ácida. Usuário: Edgar181 [Domínio Público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido hipúmero

- N-benzoil-glicina

- Ácido 2-benzo-acético

- Ácido benzoil-amino-acético

- 2-fenilform-ácido acético

- Ácido fenil-carbonil-aminoacético

- N- (fenilcarbonil) glicina

- Hipuraato (quando está na forma de sal, como sódio ou potássio Hypuraato)

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor com estrutura ortorrômbica.

Peso molecular

179,17 g/mol

Ponto de fusão

187-191 ºC

Ponto de ebulição

210 ºC (começa a quebrar)

Densidade

1,38 g/cm³

Solubilidade

Pequena água solúvel: 3,75 g/l

Localização na natureza

É um componente normal na urina do ser humano, porque vem de metabolizar os compostos orgânicos aromáticos que são ingeridos com comida.

O ácido hiperico é um componente normal da urina do ser humano e dos mamíferos herbívoros. Autor: pluma ploume. Fonte: Pixabay.

Alguns desses compostos são polifenóis, presentes em bebidas como chá, café, vinho e sucos de frutas.

Pode atendê -lo: magnésio: história, estrutura, propriedades, reações, usos

Polifenóis como ácido clorogênico, ácido cinâmico, ácido quínico e (+)-catequina são convertidos em ácido benzóico, que é transformado em ácido hipúrico e excretado na urina.

Outros compostos que também dão origem ao ácido benzóico e, portanto, ácido hipúrico são fenilalanina e ácido shikimic ou psicológico.

O ácido benzóico também é usado como conservante alimentar, portanto o hiper ácido também deriva de tal supermercado.

Existem certas bebidas cuja ingestão aumenta a excreção de hiper ácido, por exemplo, sidra de maçã, gingko biloba, infusão de camomila ou frutos como mirtilos, pêssegos e ameixas, entre outros, entre outros.

Beber suco de maçã aumenta a excreção do ácido hipúrico. Autor: RawPixel Fonte: Pixabay.

Também foi encontrado na urina de mamíferos herbívoros, como gado e cavalos, roedores, ratos, coelhos e também gatos e alguns tipos de macacos.

Por ter sido isolado pela primeira vez com a urina dos cavalos, o nome foi designado Hiperico Da palavra grega Hipopótamos O que significa cavalo.

Biossíntese

Sua síntese biológica ocorre dentro das mitocôndrias do fígado ou rins e prossegue basicamente do ácido benzóico. Requer duas etapas.

O primeiro passo é a conversão de ácido benzóico em benzoiladenilaato. Esta etapa é catalisada pela enzima benzoil-coa sintetase.

Na segunda etapa, a glicina atravessa a membrana mitocondrial e reage com benzoiladenilato, gerando Hipuraato. Isso é catalisado pela enzima benzoilco-glicina n-aciltransferase.

Importância da microbiota intestinal

Há evidências de que compostos polifenólicos de alto peso molecular não são bem absorvidos no intestino humano. A metabolização de polifenóis no intestino humano é realizada por micróbios que o colonizam naturalmente conhecido como microbiota.

A microbiota atua através de vários tipos de reações, como desidroxilação, redução, hidrólise, descarboxilação e dissectação.

Por exemplo, os microorganismos quebram o anel de cateque. Isso é absorvido pelo intestino e metabolizado no fígado que gera ácido benzóico.

Outros estudos indicam que a hidrólise do ácido clorogênico pela microbiota do intestino produz ácido cafeico e ácido quínico. O ácido cafeico é reduzido para ácido 3,4-di-hidroxi-fenil-propiônico e depois 3-hidroxi-fenil-propiônico.

Então o último e o ácido quínico são convertidos em ácido benzóico e este ácido hipúrico.

Pode atendê -lo: qual é o equivalente mecânico do calor?

Certos estudos indicam que a presença de um certo tipo de microbiota intestinal é essencial para o metabolismo dos componentes fenólicos dos alimentos e, consequentemente, da produção de Hipuraato.

E verificou -se que, alterando o tipo de alimento, a microbiota intestinal pode mudar, o que pode tornar estimulada uma produção maior ou menor de hiper ácido.

Formulários

Em medicina ocupacional

O hiper ácido é usado como biomarcador no monitoramento biológico da exposição ocupacional a altas concentrações de ar no ar.

Após sua absorção de inalação, o tolueno no corpo humano é metabolizado em hiper ácido pelo caminho do ácido benzóico.

Apesar de sua falta de especificidade em relação ao tolueno, foi encontrada uma boa correlação entre a concentração de tolueno no ar do ambiente de trabalho e os níveis de hiper ácido na urina.

É o indicador mais usado no monitoramento do tolueno em trabalhadores expostos.

As fontes mais importantes de geração de hiper ácido por trabalhadores expostos são a poluição ambiental com tolueno e comida.

Os trabalhadores da indústria de calçados são expostos a solventes orgânicos, especialmente tolueno. Pessoas que trabalham com pinturas a óleo também são expostas ao tolueno dos solventes.

A exposição aguda e crônica ao tolueno causa múltiplos efeitos no organismo humano, pois afeta o sistema nervoso, gastrointestinal, renal e cardiovascular.

É por esses motivos que é tão importante monitorar o ácido hipúrico na urina desses trabalhadores expostos ao tolueno.

Efeito antibacteriano

Certas fontes de informação relatam que o aumento da concentração de hiper ácido na urina pode ter efeito antibacteriano.

Usos potenciais

Como biomarcador em pacientes renais crônicos

Alguns pesquisadores descobriram que a principal rota de eliminação do ácido da estrada é a secreção tubular renal e que a interrupção desse mecanismo leva ao acúmulo de sangue.

A concentração de hiper -serum de pacientes renais crônicos, sujeita à hemodiálise por muitos anos, está correlacionada com a hipertrofia do ventrículo esquerdo do coração de tais pacientes.

Por esse motivo, foi proposto como um biomarcador ou maneira de determinar a sobrecarga do ventrículo esquerdo do coração, que está associado a um aumento no risco de morte de pacientes no estágio final da doença renal crônica.

Pode atendê -lo: .Ácido esteárico (CH3 (CH2) 16cooh): estrutura, propriedades, usos

Como material óptico não linear

O ácido hiperico foi estudado como material óptico não lineal.

Materiais ópticos não lineares são úteis em campos de telecomunicações, computação óptica e armazenamento óptico de dados.

As propriedades ópticas do ácido hiper ácido com cloreto de sódio e cloreto de potássio KCl foram estudadas. Isso significa que o ácido hipúrico foi cristalizado com quantidades muito pequenas desses sais em sua estrutura cristalina.

Observou-se que os sais de doping melhoram a eficiência da segunda geração harmônica, uma propriedade importante para materiais ópticos não lineares. A estabilidade térmica e a microdurity dos cristais de hiper ácido também aumentam.

Além disso, estudos na região visível de UV confirmam que os cristais de doping podem ser muito úteis em janelas ópticas em comprimentos de onda entre 300 e 1200 nm.

Todas essas vantagens confirmam que o ácido hipúrico com NaCl e KCl pode ser usado na fabricação de dispositivos ópticos não lineares.

Para reduzir o efeito de estufa

Alguns pesquisadores mostraram que o aumento do ácido hipúrico em até 12,6% em animais bovinos na urina pode reduzir a emissão de gás em 65%₂Ou para a atmosfera do piso de pastoreio.

Então₂Ou é um gás de efeito estufa com potencial de perigo maior que o da CO₂.

Uma das fontes mais importantes de n₂Ou em todo o mundo, é a urina que os animais ruminantes depositam, pois vem da transformação da uréia, um composto de nitrogênio presente na urina.

A dieta de animais ruminantes tem uma forte influência no teor de ácido hipúrico de sua urina.

Portanto, modificar a dieta de pastagem para obter maior teor de hiper ácido na sua urina pode ajudar a mitigar o efeito da estufa.

Alimentação de gado de vacuidade. Autor: Matthias Böckel. Fonte: Pixabay.

Referências

1. Leia, h.J. et al. (2013). Hippuraate: A História Natural de um Cometabolito Microbiano de Mamíferos. Journal of Proteome Research, 23 de janeiro de 2013. Recuperado de bares.ACS.org.
2. Yu, t.-H. et al. (2018) Associação entre ácido hipúrico e hipertrofia ventricular esquerda em pacientes com hemodiálise de manutenção. Clinica Chimica Act 484 (2018) 47-51. Recuperado de cientedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. E Rajendra Babu, K. (2007). Crescimento e caracterização de cristais de ácido hipúrico dopado para dispositivos NLO. CRYS. Carne bovina. Technol. 42, não. 6, 607-612 (2007). Recuperado da biblioteca online.Wiley.com.
4. Bertram, j.E. et al. (2009). Ácido hipúrico e inibição do ácido benzóico da urina der₂Ou emissões do solo. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Recuperado da biblioteca online.Wiley.com.
5. Decharat, s. (2014). Níveis de ácido hipúrico no Whis de tinta em fabricantes de móveis de aço na Tailândia. Segurança e Saúde no Trabalho 5 (2014) 227-233. Recuperado de cientedirect.com.
6. OU.S. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido hipúrico. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov.