Ácido fórmico (hcooh)

Explicamos o que é ácido fórmico, suas propriedades, estrutura e aplicações

Fórmula e estrutura de ácido fórmico

O que é ácido fórmico?

Ele ácido fórmico ou ácido metanoÉ o composto mais simples e pequeno de todos os ácidos orgânicos. Também é conhecido como ácido metano e sua fórmula molecular é HCOOH, tendo apenas um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono. O nome dele deriva da palavra fórmica, que em latim significa formiga.

Os naturalistas do século XV descobriram que certos tipos de insetos (os formículos), como formigas, cupins, abelhas e besouros, secretam esse complexo responsável por seus dolorosos picados. Além disso, esses insetos usam ácido fórmico como mecanismo de ataque, defesa e sinalização química. 

Eles têm glândulas venenosas que excretam este e outros ácidos (por exemplo, ácido acético) como um orvalho lá fora. O ácido fórmico é mais forte que o ácido acético (CH₃COOH); Portanto, dissolvido em quantidades iguais na água, o ácido fórmico produz soluções com valores mais baixos de pH.

O naturalista inglês John Ray alcançou o isolamento do ácido fórmico em 1671, distilando -o de grandes quantidades de formigas.

Por outro lado, a primeira síntese bem-sucedida deste composto foi realizada pelo químico e físico francês Joseph Gaysac, usando ácido noturno (HCN) como reagente.

Onde é ácido fórmico?

Formigas secretam ácido fórmico

O ácido fórmico pode estar presente em níveis terrestres, como um componente da biomassa ou na atmosfera, envolvido em um amplo espectro de reações químicas; Pode até ser encontrado sob os solos, dentro do óleo ou em uma fase gasosa em sua superfície.

Em termos de biomassa, insetos e plantas são os principais geradores deste ácido. Quando os combustíveis fósseis são queimados produzem ácido fórmico gasoso; Consequentemente, os motores do veículo liberam ácido fórmico para a atmosfera.

No entanto, a Terra hospeda um número exorbitante de formigas, e entre todos esses são capazes de produzir em um ano milhares de vezes a quantidade de ácido fórmico gerado pela indústria humana. Além disso, os incêndios florestais representam fontes gasosas de ácido fórmico.

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Acima, na complexa matriz atmosférica, ocorrem processos fotoquímicos que sintetizam o ácido fórmico.

Neste ponto, muitos compostos orgânicos voláteis (VOCs) são degradados sob os efeitos da radiação ultravioleta ou são oxidados por mecanismos de radicais livres Oh. A química atmosférica rica e complexa é, de longe, a fonte predominante de ácido fórmico formal.

Estrutura do ácido fórmico

Modelo molecular de ácido fórmico

Na imagem superior, a estrutura de uma fase gasosa de ácido fórmico é ilustrada. Esferas brancas correspondem a átomos de hidrogênio, oxigênio vermelho e átomos de preto a átomos de carbono.

Nessas moléculas, dois grupos podem ser apreciados: hidroxil (-OH) e formil (-ch = O), ambos capazes de formar pontes de hidrogênio.

Essas interações são do tipo O-H-O, sendo os grupos de hidroxilos, os doadores do H e os grupos formilam os doadores da OR.

No entanto, H ligado ao átomo de carbono não tem essa capacidade. Essas interações são muito fortes e, devido ao átomo de H pobre em elétrons, o hidrogênio do grupo OH é mais ácido; Portanto, esse hidrogênio estabiliza ainda mais pontes.

Como resultado do exposto, o ácido fórmico existe em forma de parafuso e não como uma molécula individual.

Estrutura cristalina

À medida que a temperatura desce, o dímero guia suas pontes de hidrogênio para gerar a estrutura mais estável possível junto com os outros dímeros, criando assim cadeias infinitas α e β do ácido fórmico.

Outra nomenclatura é os conformadores "cis" e "trans". Nesse caso, "cis" é usado para designar grupos orientados na mesma direção, e "trans" para esses grupos em endereços contrários.

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Por exemplo, na cadeia α, os grupos formile "apontam" para o mesmo lado (a esquerda), em contraste com a cadeia β, onde esses grupos formil apontam para lados opostos (imagem superior).

Essa estrutura cristalina depende das variáveis ​​físicas que agem sobre ela, como pressão e temperatura. Assim, as cadeias são conversíveis; Ou seja, em diferentes condições, uma cadeia "cis" pode ser transformada em uma cadeia "trans" e vice -versa.

Se as pressões aumentarem para níveis drásticos, as cadeias são compactadas o suficiente para serem consideradas um polímero cristalino de ácido fórmico.

Propriedades do ácido fórmico

As propriedades físicas e químicas do ácido fórmico são mencionadas abaixo:

• O ácido fórmico é um líquido à temperatura ambiente, incolor e com um cheiro forte e penetrante. Tem um peso molecular de 46g/mol, derrete a 8,4 ° C e tem um ponto de ebulição de 100,8 ºC, maior que o da água.
• É miscível em água e solventes orgânicos polares, como éter, acetona, metanol e etanol.
• Por outro lado, em solventes aromáticos (como benzeno e tolueno), é levemente solúvel, porque o ácido fórmico mal tem um átomo de carbono em sua estrutura.
• Possui um PKA de 3,77, mais ácido que o do ácido acético, o que pode ser explicado porque o grupo metil fornece densidade eletrônica ao átomo de carbono oxidado pelos dois oxigênio. Isso resulta em uma ligeira descida na acidez do próton (CH₃COOH, HCOOH).
• Não suspeitou o ácido, isso se torna o formato ânion hcoo^-, que pode democar a carga negativa entre os dois átomos de oxigênio. Portanto, é um ânion estável e explica a grande acidez do ácido fórmico.

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Reações

O ácido fórmico pode ser desidratado em monóxido de carbono (CO) e água. Na presença de catalisadores de platina, ele também pode se decompor em hidrogênio molecular e dióxido de carbono:

HCOOH (L) → H₂(g) + CO₂(g)

Esta propriedade permite que o ácido fórmico seja considerado uma maneira segura de armazenar hidrogênio.

Usos/aplicações de ácido fórmico

A indústria de alimentos e agricultura

Apesar de como o ácido fórmico prejudicial pode ser, é usado em concentrações adequadas como conservante em alimentos devido à sua ação antibacteriana. Pelo mesmo motivo, é usado na agricultura, onde também tem uma ação de pesticidas.

Também apresenta ação conservante em pastagens, o que ajuda a prevenir gases intestinais na criação de animais.

A indústria de têxteis e calçados

É usado na indústria têxtil na coloração e refinamento de têxteis, talvez o uso mais frequente desse ácido seja.

O ácido fórmico é usado no processamento de couro devido à sua ação miserável e na eliminação dos cabelos deste material.

Segurança rodoviária em estradas

Além dos usos industriais indicados, aqueles derivados do formato de ácido (formatos) são usados ​​na Suíça e na Áustria nas estradas durante o inverno, a fim de reduzir o risco de acidentes. Este tratamento é mais eficiente que o uso de sal comum.

Referências

1. Tellus (1988). Fórmico atmosférico de formigas de formicina: uma avaliação preliminar408, 335-339.
2. B. Millet et al. (2015). Fontes e pias de ácido fórmico atmosférico. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. Wikipedia. (2018). ÁCIDO FÓRMICO. Recuperado de.Wikipedia.org
4. Ativo. ÁCIDO FÓRMICO. Recuperado da Actipedia.org
5. Dr. N. K. Patel. Modure: 2, Palestra: 7. ÁCIDO FÓRMICO. Nptel se recuperou.AC.em
6. Jean e Fred. (14 de junho de 2017). Deixando os cupins dos montes. [Figura]. Recuperado de: Flickr.com