Ciclopentanoper -hydofenantronó e importância

Ele Ciclopentanoper -hidropenanteno, Estrano, esterano ou gonano é um hidrocarboneto composto de vários anéis cíclicos que compõem o esqueleto central do colesterol e seus derivados hormonais; Além de alguns medicamentos e seus derivados. Plantas e animais contêm vários compostos com esqueletos de ciclopentanoperhidrofenantronó que têm funções importantes em seus processos vitais.

A indústria farmacológica é dedicada há décadas à investigação de compostos naturais de diferentes organismos em busca de ingredientes ativos e eficazes para o desenvolvimento de medicamentos, pesticidas e outros compostos químicos.

Esquema da estrutura policiclica de quatro anéis do ciclopentanoper -hidropenanteno (Fonte: Neurotokeker [domínio público] via Wikimedia Commons) nessas investigações Alguns ésteres ou ácidos de ciclopentanoper -hidrofeno, são utilizados como princípios ativos de teatro de agentes texiais Outras substâncias para o tratamento de certos tipos de patologias e doenças.

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Estrutura

Ciclopentanoper -hidropenontrano. Isso é considerado um produto de saturação total por hidrogenação do FenAntrono.

É composto por 17 átomos de carbono e alguns derivados naturais sempre têm dois grupos metil nos carbonos 10 e 13, que são conhecidos como metilos angulares.

A molécula do ciclopentanoperhidrofenantrono, em conjunto com metilas angulares, possui seis carbonos assimétricos (5.10; 8.9; 13,14), portanto o composto possui pelo menos 64 isômeros.

No entanto, a maioria dos derivados naturais de esteróides difere apenas no estereoissoma dos carbonos 5 e 10.

Os compostos derivados do ciclopentanoperhidrofenantran.

Ocorrência na natureza

Esteroles: colesterol

A estrutura cíclica do ciclopentanoper -hidropenontrono pode ser encontrada em vários compostos na natureza.

Os esteróis são compostos alcoólicos secundários cujo esqueleto principal é o anel policíclico de CyclopentanOper -hidrofenontreno. Entre os esteróis mais bem estudados está o colesterol.

Estrutura de colesterol (Fonte: Chem Sim 2001 [domínio público] via Wikimedia Commons) O colesterol é um álcool sólido de 27 átomos de carbono encontrados apenas em animais. Deriva de uma molécula conhecida como Colesteno, que vem do Colestane, formado por uma ligação dupla entre os carbonos 5 e 6.

Este composto tem uma cadeia lateral no carbono da posição 17 e um grupo OH no carbono da posição 3.

O colesterol deriva esteróides, vitaminas e hormônios esteróides, como progesterona, aldosterona, cortisol e testosterona. Esses hormônios, apesar de apresentar grandes variações entre suas estruturas, mantêm como um esqueleto central a molécula de ciclopentanoper -hidropenanteno.

Esteróides

A base da estrutura esteróide é o núcleo de quatro anéis da molécula de ciclopentanoperhyidrofenntronó. Os esteróides naturais em mamíferos são sintetizados principalmente em órgãos sexuais, glândulas adrenais e placenta, e tudo derivam do colesterol.

Os esteróides são um grupo variado de compostos que geralmente possuem caráter hormonal ou são vitaminas que possuem grupos substituintes do esqueleto ciclopentanoperhidrofenntrontro para grupos carbonilos, hidroxilos ou cadeias de hidrocarbonetos.

Entre os esteróides estão a vitamina D e seus derivados. Alguns cientistas classificam o colesterol como um esteróide.

No cérebro, as células gliais têm todas as máquinas celulares para sintetizar No local muitos neuroesteróides necessários para sua função.

Hormônios esteróides

Os hormônios esteróides são uma grande classe de pequenas moléculas lipofílicas que são sintetizadas em tecidos esteroidogênicos e agem em seus locais de Diana para regular uma infinidade de funções fisiológicas do sistema endócrino, entre as quais o desenvolvimento sexual e reprodutivo poderia ser mencionado.

Alguns hormônios esteróides são produzidos por células do córtex adrenal, células “teales” do ovário e células testiculares de Leydig. Nas células trofoblásticas da placenta sintetizam grandes quantidades de progesterona e estrogênio, ambos os hormônios esteróides.

Estrutura de Propionato de Testosterona (Fonte: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0). Isso promove o desenvolvimento de ovários em animais, então diz -se que a progesterona é o hormônio responsável pelo desenvolvimento sexual secundário no sexo feminino.

Estrógenos são hormônios derivados da facada. Esses hormônios são típicos da primeira metade do ciclo sexual feminino e induzem a formação de órgãos como seios e ovários.

Sendo hormônios esteróides, a estrutura da progesterona e do estrogênio consiste em um esqueleto central de ciclopentanoper -hidrofenontreno que varia apenas na cetona funcional e em grupos oxigenados.

Presença na indústria

Na indústria farmacêutica, numerosos medicamentos foram desenvolvidos usando o esqueleto cíclico dos derivados de ciclopentanoper -hidrofenanteno ou colesterol como estrutura principal.

Esse é o caso do Levonorgestrel, uma progestina usada em formulações contraceptivas e que tem uma atividade 80 vezes mais poderosa que as progesteronas naturais do organismo. Este medicamento tem um efeito androgênico, pois compete com a testosterona para ativar a proteína transportadora de progesterona.

Estrutura de Levonorgestrel (fonte: nenhum autor legível por máquina fornece. Ayacop assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). [Domínio público] via Wikimedia Commons) Muitos corticosteróides, como cortisona, hidrocortisona e prednisona, são atualmente usados ​​para o tratamento de diferentes condições inflamatórias, erupções dérmicas, para o tratamento da asma e do lupus. Esses compostos são esteróides sintéticos que imitam os efeitos de muitos hormônios produzidos pelas glândulas adrenais.

A desidroepiandosterona é um precursor de hormônio esteróide sintético da testosterona, comercializado como suplemento nutricional pré-hormonal, comumente conhecido como Andros. Como um fato curioso, em 1998, as vendas deste medicamento foram disparadas após o doping de Mark McGwire, que foi por enquanto o proprietário do registro de Home Rons Nas grandes ligas de beisebol.

Importância

A importância do esqueleto do ciclopentanoper -hidropenanteno reside em sua presença como parte fundamental de várias moléculas na natureza.

O colesterol é um constituinte importante de biológico e lipoproteínas de natureza anfipática. É um precursor na síntese de vitamina D, hormônios esteróides e ácidos biliares.

A vitamina D tem um papel importante na redução do risco de doenças crônicas, incluindo vários tipos de câncer, doenças autoimunes e doenças cardiovasculares. Os seres humanos adquirem isso composto de exposição à luz ou através de alimentos ingeridos em dieta.

Estrutura de vitamina D (Fonte: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0).

Os fitoesteróis são compostos de plantas bioativos análogos ao colesterol em animais que possuem uma estrutura molecular de quatro anéis derivados de ciclopentanoper -hidrofenontronteno.

Esses compostos estão presentes nas plantas e diferem entre si pelo número de átomos de carbono e pela natureza de sua cadeia lateral.O óleo de palma crua, que é amplamente utilizado em várias indústrias e entre elas na indústria de alimentos, é rico nesse tipo de esteróis.

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