Estrutura do ciclo (C5H10), propriedades e usos

Ele ciclopentano Este é um hidrocarboneto cíclico, especificamente um cicloalcão. Por sua vez, é um composto orgânico cuja fórmula molecular é c₅H_10. Pode ser visualizado como a versão fechada do n-Pentano, cadeia aberta, na qual suas extremidades se uniram à perda de dois átomos de hidrogênio.

Na imagem inferior, o esqueleto do ciclopentano é mostrado. Observe como o seu esqueleto geométrico usa, formando um anel pentagonal. No entanto, sua estrutura molecular não é plana, mas apresenta dobras que buscam estabilizar e reduzir a tensão dentro do anel. Ciclismo é um líquido altamente volátil e inflamável, mas não tanto quanto o n-Pentano.

Esqueleto de carbono do ciclopentano. Fonte: CCROBERTS [domínio público]

Devido à sua capacidade de solvente, o ciclopentano é um dos solventes mais utilizados nas indústrias químicas. Não é de surpreender que muitos produtos de cheiro forte o contenham entre sua composição, portanto, sendo inflamável. Também é usado como agente de expansão para espumas de poliuretano usadas em geladeiras.

[TOC]

Estrutura de ciclipentano

Interações intermoleculares

Estrutura molecular do ciclopentano representado por um modelo de esferas e barras. Fonte: Jynto [CC0]

Na primeira imagem, o esqueleto do ciclopentano foi mostrado. Agora vemos que é mais do que um pentágono simples: nas bordas, os átomos de hidrogênio (esferas brancas) se destacam, enquanto os átomos de carbono compõem o anel pentagonal (esferas pretas).

Tendo apenas ligações C-C e C, seu momento dipolar é insignificante, de modo que as moléculas de ciclopentano não podem interagir entre si através das forças dipolo-dipolo. Em vez disso, eles permanecem coesos graças às forças dispersivas de Londres, com os anéis tentando empilhar um no topo do outro.

Esta pilha oferece uma certa área de contato do que disponível entre as moléculas lineares de n-Pentano. Como resultado disso, o ciclopentano tem um ponto de ebulição maior do que o n-Pentano, bem como uma pressão de vapor mais baixa.

Pode servir a você: 7 Práticas de Laboratório de Química (simples)

As forças dispersivas são responsáveis ​​pelo ciclopentano forma um cristal molecular ao congelar a -94 ºC. Embora não haja muita informação sobre sua estrutura cristalina, isso é polimórfico e tem três fases: I, II e III, sendo a Fase II uma mistura desordenada de I e III.

Conformação e tensão anular

O anel ciclopentano não é totalmente plano. Fonte: Edgar181 [Domínio Público]

A imagem anterior dá a falsa impressão de que o ciclo é plano; mas não é assim. Todos os seus átomos de carbono têm hibridação SP³, Portanto, seus orbitais não estão localizados no mesmo avião. Da mesma forma, como se isso não fosse suficiente, os átomos de hidrogênio estão muito próximos um do outro, repetendo fortemente quando são eclipsados.

Assim, é falar sobre conformações, uma delas sendo a meia cadeira (imagem superior). Nesta perspectiva, fica claro que o anel ciclopentano apresenta dobras, que ajudam.

Essa tensão se deve ao fato de que as ligações C-C têm ângulos menores que 109'5º, o valor ideal para o produto do ambiente tetraédrico de suas hibridizações SP³.

No entanto, apesar dessa tensão, o ciclo é um composto mais estável e menos inflamável que o Pentan. Isso pode ser verificado comparando seus rhombus de segurança, nos quais a inflamabilidade do ciclo tem 3, enquanto o do Pentan, 4.

Propriedades de Ciclipentano

Aparência física

Líquido incolor com um cheiro suave semelhante ao óleo.

Pode atendê -lo: estágios de química

Massa molar

70,1 g/mol

Ponto de fusão

-93,9 ºC

Ponto de ebulição

49.2 ºC

ponto de inflamação

-37.2 ºC

Temperatura de auto -dirigir

361 ºC

Calor de vaporização

28,52 kJ/mol a 25 ºC

Gosma

0,413 MPA · S

Índice de refração

1.4065

Pressão de vapor

45 kPa a 20 ° C. Essa pressão corresponde cerca de cerca de 440 atm, no entanto, no entanto, do do n-Pentano: 57,90 KPa.

Aqui, o efeito da estrutura se manifesta: o anel ciclopentano permite interações intermoleculares mais eficazes, que coesam e retêm suas moléculas mais dentro do líquido em comparação com as moléculas lineares das moléculas lineares do n-Pentano. Portanto, o último tem maior pressão de vapor.

Densidade

0,751 g/cm³ A 20 ºC. Por outro lado, seus vapores são 2,42 vezes mais densos que o ar.

Solubilidade

Em um litro de água a 25 ºC, 156 mg de ciclopentano dissolvido, devido ao seu caráter hidrofóbico. No entanto, é miscível em solventes apolares, como outras parafinas, etéres, benzeno, tetracloreto de carbono, acetona e etanol.

Coeficiente de partição de octanol/água

3

Reatividade

Ciclismo é estável se for armazenado corretamente. Não é uma substância reativa, porque seus links C-H ou C-C não são fáceis de quebrar, mesmo quando levaria à liberação de energia causada pela tensão do anel.

Na presença de oxigênio, ele queimará em uma reação de combustão, completa ou incompleta. Como o ciclo é um composto muito volátil, ele deve ser armazenado em lugares onde não pode ser exposto a nenhuma fonte de calor.

Enquanto isso, na ausência de oxigênio, o ciclopentano sofrerá uma reação de pirólise, decompando em moléculas menores e insaturadas. Um deles é o 1 penteno, que demonstra que o calor quebra o anel ciclopentano para originar um alceno.

Pode atendê -lo: metil salicilato

Por outro lado, o ciclopentano pode reagir com bromo sob radiação ultravioleta. Dessa forma, uma de suas ligações C-H é substituída por C-BR, que por sua vez pode ser substituída por outros grupos; E assim, os derivados de ciclopentano emergem.

Formulários

Solvente industrial

O caráter hidrofóbico e apolar do ciclopentano é feito por um grau solvente, ao lado dos outros solventes parafinices. Por esse motivo, geralmente faz parte das formulações de muitos produtos, como cola, resinas sintéticas, pinturas, adesivos, tabaco e gasolina.

Fonte de etileno

Quando o ciclopentano é submetido a pirólise, uma das substâncias mais importantes que gera é o etileno, que possui inúmeras aplicações no mundo dos polímeros.

Espumas isolantes de poliuretano

Um dos usos mais destacados do Cycopentano é como um agente de expansão para a fabricação de espumas isolantes de poliuretano; Ou seja, os vapores ciclopentano, seguindo sua grande pressão, expandem o material polimérico até que eles dêem uma espuma com propriedades benéficas a serem usadas na estrutura de geladeiras ou congeladores.

Algumas empresas optaram por substituir HFCs por ciclopentano na fabricação de materiais isolantes, pois não contribui para a deterioração da camada de ozônio e também reduz a liberação de gases de efeito estufa para o ambiente.

Referências

1. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10^º Edição.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Ciclopentano. Recuperado de: em.Wikipedia.org
4. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2020). Ciclopentano. Banco de dados PubChem, CID = 9253. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
5. Elsevier b.V. (2020). Ciclopentano. Cientedirect. Recuperado de: ScientEdirect.com
6. Aparelhos GE. (11 de janeiro de 2011). Redução emissões de gases de efeito estufa nas instalações de fabricação de geladeira da GE. Recuperado de: sala de imprensa.Geapplicances.com