Características, funções, exemplos

Cetose É o termo usado para denotar monossacarídeos que contêm pelo menos um grupo "cetona" em sua estrutura molecular, ou seja, para um grupo caracterizado como RC (= O) r ', que representa o grupo funcional mais oxidado da molécula.

Monossacarídeos são os açúcares mais simples. Eles são geralmente compostos sólidos, cristalinos e incolores; Eles têm um sabor doce e são altamente solúveis em água e insolúveis em solventes não polares.

Alguns Ketuses conhecidos (fonte: http: // www.Bionova.org.é/biocast/tema07.HTM [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)] via Wikimedia Commons)

Estruturalmente falando, a maioria dos monossacarídeos que estão presentes na natureza existe de uma de duas maneiras: Aldosa ou cetose; que são moléculas que diferem pela presença de um grupo de aldeído ou de um grupo "ceto", respectivamente.

Os exemplos mais comuns de açúcares de zelo são di -hidroxiacetona, eritrusa, xilulose e ribulosa, frutose, sorbose ou isomaltose, entre outros.

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Caracteristicas

Assim como é verdade para a maioria dos monossacarídeos, os ketuses são moléculas compostas de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio unidos por meio de simples e ramificações.

Em sua configuração de cadeia "aberta", a característica geral de todos os monossacarídeos é que eles têm um átomo de carbono preso por uma ligação dupla a um átomo de oxigênio, que forma um grupo carbonil.

Estrutura da di -hidroacetona, o Zea mais simples (fonte: emeldir [domínio público] via Wikimedia Commons)

As cetosas diferem de outros monossacarídeos muito relacionados, os aldosas (que possuem um grupo de aldeído, R-HC = O), no qual o grupo carbonil não está no final da cadeia de carbono, mas pode estar em qualquer outra posição do monossacarídeo , então forma um grupo "ceto", também conhecido como rc (= o) r '.

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É uma regra geral que os monossacarídeos mais simples são os "triosas", ou seja, os açúcares que têm apenas três átomos de carbono. Assim, o Zea mais simples que pode ser encontrado na natureza é o cetotriiosa di -hidroxiacetona.

Nomenclatura

Dependendo do número de átomos de carbono, as cetosas podem ser:

- Cetotriosas: os ketuses de três átomos de carbono, como, por exemplo, di -hidroxiacetona.

- Cetotetosase: os ketuses de 4 átomos de carbono, como a eritrusa.

- Cetopentases: os Ketuses de cinco átomos de carbono, como, por exemplo, o ribuloso.

- Kethexous: os Ketuses de seis átomos de carbono, como, por exemplo, frutose.

- Cethetosases: os ketuses de sete átomos de carbono, como, por exemplo, a medeptulose.

Os formulários d- e l-

Com a única exceção da di -hidroxiacetona, todos os monossacarídeos (sejam aldose ou cetosas) têm um ou mais "centros" ou "assimétricos" de átomos de carbono. Assim, eles podem ser encontrados em duas formas ou isômeros que são "opticamente ativos" e que são chamados enantiômeros, que são estereoisômeros não superimunáveis ​​(imagens especulares).

Projeção de Fisher para a Sedoheptulosa, uma Ketheptose (Fonte: Yikrazuul [Domínio Público] via Wikimedia Commons)

As duas maneiras possíveis, então, são conhecidas convencionalmente como os isômeros d- e os isômeros L e a quantidade desses enantiômeros que têm uma molécula de monossacarídeo depende do número de centros ou carbonos quirais (n), isto é, cada monossacarídeo tem 2 para o poder n Estereoisômeros.

As formas α e β, cetofuranas e cetopolase

Em solução aquosa, os ketus de 5 ou mais átomos de carbono (também os aldais) são encontrados como estruturas cíclicas ou anulares, onde o grupo carbonil está covalentemente ligado ao átomo de oxigênio de algum grupo hidroxila da cadeia de carbono, que forma um composto derivado conhecido como "hemiceal".

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Os hemicetais são caracterizados pela presença de um átomo de carbono assimétrico adicional; portanto, pode haver mais dois estereoisômeros para cada Zea que são conhecidos pelas letras gregas α e β, que são chamadas de anômeros.

Além disso, os ketuses podem ser encontrados em formas cíclicas de 5 ou 6 átomos de carbono, que são conhecidos, respectivamente, como cetofuranos e cetopofanosos.

Funções

Os monossacarídeos mais comuns na natureza são hexósus, aldohexous ou kethexous. Um exemplo importante de uma ketxose é a frutose, que é uma parte fundamental da dieta de muitos animais, insetos, fungos e bactérias, pois é encontrada principalmente em frutas, mel e legumes.

Tarks, que é o açúcar que o homem consome diariamente, é um dissacarídeo composto por uma molécula de frutose e uma glicose.

Comparação na estrutura de dois açúcares hexáticos: glicose (um aldhexosa) e frutose (uma ketexose) (fonte: ProKaryot2 [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)] via Wikimedia Commons)

Como uma proporção significativa de isomerização entre frutose e glicose pode ocorrer, essa ketexose é muito importante do ponto de vista metabólico celular, uma vez que a glicose é um dos principais substratos usados ​​pelas células para obter energia na forma de ATP.

No contexto estrutural, os ketus também são essenciais, uma vez que algumas cetopentases funcionam como intermediários ou precursores na síntese dos açúcares usados ​​nos esqueletos de carbono dos ácidos nucleicos, que estão presentes em todos os seres vivos e são as moléculas que contêm seus genéticos Informação.

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Exemplos

A frutose, como já mencionado, é talvez o exemplo mais representativo entre os açúcares ceto, pois é extremamente comum nos tecidos vegetais e em muitos dos alimentos preparados que consumimos diariamente.

No entanto, existem outras cetosas importantes que têm algum significado do ponto de vista industrial, uma vez que são fáceis e econômicas para obter. Além disso, bem como o restante dos monossacarídeos conhecidos, eles são compostos polares, polares e solúveis na água, o que implica que eles podem estar sujeitos a múltiplas transformações químicas.

Entre esses monossacarídeos estão:

L-Sorbrose

É uma Ketexose que é 5-Froscose 5-Power. Este zease é um intermediário na produção industrial de vitamina C da glicose.

Isomaltulose

Este é um dissacarídeo que é o produto da fermentação bacteriana de sacarose (composta de glicose e frutose). Sua importância industrial tem a ver com sua possível conversão em D-manitol ou "isomalto", muito utilizada na gastronomia.

Lactulose

Esta cetose é obtida como um "subproduto" da indústria de processamento de laticínios e pode ser artificialmente convertida em n-acetilactosamina, que é um dissacarídeo presente em muitos oligossacarídeos com importância biológica. Além disso, está disponível comercialmente como um laxante osmótico chamado "laevulac".

Referências

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