Carbono assimétrico

Carbono assimétrico
Bromoclorofluorometano, exemplo de carbono assimétrico ou molécula quiral. Fonte: Calvero., Wikimedia Commons

O que é um carbono assimétrico?

A Carbono assimétrico É um átomo de carbono que está ligado a quatro elementos químicos diferentes um do outro. Nesta estrutura, o átomo de carbono está no centro, ligando o restante dos elementos através dele.

A molécula de bromocloroyodometano é um exemplo claro de carbono assimétrico. Nesse caso, o átomo de carbono está ligado a átomos de bromo, cloro, iodo e hidrogênio, através de ligações únicas.

Esse tipo de formações é muito comum em compostos orgânicos, como o gliceraldeído, um açúcar simples que é obtido como um produto do processo de fotossíntese em plantas.

Características de carbono assimétrico

  • Carbonos assimétricos são carbonos tetraédricos que estão conectados a quatro elementos diferentes um do outro.
  • Essa configuração é semelhante a uma estrela: o carbono assimétrico funciona como o núcleo da estrutura, e o restante dos componentes começa a partir dela para formar os respectivos ramos da estrutura.
  • O fato de os elementos não se repetir, dá a esta formação a conotação de assimétrica ou quiral. 
  • Cada elemento deve ser conectado ao carbono assimétrico através de um único link. Se o elemento estivesse ligado ao carbono por uma ligação dupla ou tripla, o carbono não seria mais assimétrico.
  • Se uma estrutura assimétrica se unir a um átomo de carbono duas vezes, o último não poderá ser assimétrico.
  • Se em um composto químico possui dois ou mais carbonos assimétricos, a presença de qillaridade na estrutura total é induzida.

Quilaridade é a propriedade que os objetos não se sobrepõem à imagem que reflete em um espelho. Isto é, ambas as imagens (objeto real versus a reflexão) são assimétricas uma da outra.

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Consequentemente, se você tiver algumas estruturas com carbonos assimétricos, e cada um de seus elementos é igual, ambas as estruturas não podem se sobrepor.

Além disso, cada estrutura é chamada de enantiômero ou isômero óptico. Essas estruturas têm propriedades físicas e químicas idênticas, elas apenas diferem em sua atividade óptica, ou seja, a resposta que eles apresentam à luz polarizada.

Exemplos de carbonos assimétricos

Este tipo de estrutura é comum nos seguintes compostos orgânicos:

  • Carboidratos.
  • Grupos etílicos, como na estrutura de -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 e -CH2NH3.
  • Os carbonos assimétricos também estão presentes nos medicamentos, como é o caso da pseudoefedrina (C10HquinzeNão), um medicamento usado no tratamento de congestão e pressão nasais nos seios.
  • O 2-Clorobutano.
  • Butan-2-OC.

Referências

  1. Carbono assimétrico, Srioisomer e Epimer. Recuperado do corpo docente.Une.Edu.
  2. Carbono assimétrico. Recuperado de es.Wikipedia.org.