Alcanes Ramificados

Alcaneos ramificados são compostos de carbono e hidrogênio unidos por ligações simples de carbono e carbono-hidrogênio. Fonte: Nilo Robles, Domínio Público, via Wikimedia Commons

Quais são os alcais ramificados?

O Alcanes Ramificados São hidrocarbonetos saturados cujas estruturas não consistem em uma cadeia linear. Eles são alcaneos com grupos alquil unidos à sua cadeia de carbono central. Eles contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio, unidos por ligações simples de carbono ou carbono-hidrogênio. As moléculas têm ramificações e, portanto, não são lineares.

Os alcaneos de cadeias lineares são diferenciados de seus isômeros ramificados, adicionando uma letra n precedendo o nome. Assim, o n-hexano significa que a estrutura consiste em seis átomos de carbono alinhados em uma cadeia.

Os galhos de um copo gritante de uma árvore podem ser comparados aos dos alcais ramificados; No entanto, a espessura de suas correntes, principal, secundária ou terciária, tem todas as mesmas dimensões. Isso ocorre porque em todos os links c-c simples estão presentes.

À medida que crescem, as árvores tendem a se ramificar; Da mesma maneira que os alcanes fazem. Mantenha uma cadeia constante com certas unidades de metileno (-ch₂-) implica uma série de condições de energia. Quanto mais energia o Alkaos tiver, maior a tendência de ramificar.

Os isômeros lineares e ramificados compartilham as mesmas propriedades químicas, mas com pequenas diferenças em seus pontos de ebulição, fusão e outras propriedades físicas. Um exemplo de alcane ramificado é o 2-metil-profissional, o mais simples de todos.

Estruturas químicas de alcais ramificados

Os alcaneos ramificados e lineares têm a mesma fórmula química geral: c_nH_2n+2. Isto é, ambos, para um certo número de átomos de carbono, eles têm o mesmo número de hidrogênios. Portanto, os dois tipos de compostos são isômeros: eles têm a mesma fórmula, mas diferentes estruturas químicas.

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O que é observado pela primeira vez em uma corrente linear? Um número finito de grupos de metileno, -Ch₂-_. Assim, Cho₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ É um alcano linear chamado n-heptono.

Observe os cinco grupos de metileno consecutivos. Além disso, deve -se notar que esses grupos compõem todas as correntes e, portanto, são da mesma espessura, mas com comprimentos variáveis. O que mais pode ser dito sobre eles? Que são 2º carbonos, ou seja, carbonos ligados a outros dois.

Para que este n-heptono seja ramificado, é necessário. Como? Os mecanismos podem ser muito complexos e implica a migração de átomos e a formação de espécies positivas conhecidas como carbocações (-c⁺).

No entanto, no papel, basta ordenar a estrutura de tal maneira que existem 3º e 4º carbonos; Em outras palavras, carbonos ligados a três ou quatro. Este novo pedido é mais estável do que grupos de grupos longos₂ Porque 3º e 4º carbonos são energeticamente mais estáveis.

Propriedades químicas e físicas de alcais ramificados

Os alcanos ramificados e lineares, com os mesmos átomos, mantêm as mesmas propriedades químicas. Seus links permanecem simples, C-H e C-C, e com poucas diferenças de eletronegatividades, então suas moléculas são apolares. A diferença, mencionada acima, está nos 3º e 4º carbonos (CHR₃ e cr₄).

No entanto, quando a corrente é ramificada nos isômeros, ela muda a maneira como as moléculas interagem entre si.

Por exemplo, a maneira de obter dois galhos lineares de uma árvore não é igual a colocar dois altamente ramificados no outro. Na primeira situação, há muito contato superficial, enquanto no segundo os "buracos" entre os ramos predominam. Algumas ramificações interagem mais com outras do que com o ramo principal.

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Tudo isso leva a valores semelhantes, mas não iguais em muitas das propriedades físicas.

Pontos de ebulição e de fusão

As fases líquidas e sólidas dos alcanos estão sujeitas às forças intermoleculares sob condições específicas de pressão e temperatura. Como as moléculas dos alcanses ramificados e lineares não interagem da mesma maneira, nem seus líquidos ou sólidos serão os mesmos.

Os pontos de ebulição e fusão aumentam com o número de carbonos. Para alcanos lineares, estes são proporcionais a n. Mas para os alcaneos ramificados, a situação depende de quão ramificada é a cadeia principal e quais são os grupos substituintes ou alquilicais (r).

Se as cadeias lineares forem consideradas linhas de zigue -zague, elas podem se encaixar perfeitamente uma sobre a outra; Mas com os galhos, as principais cadeias quase não interagem porque os substituintes os mantêm longe um do outro.

Como resultado, os alcaneos ramificados têm uma superfície de contato molecular mais baixa e, portanto, seus pontos de fusão e ebulição tendem a ser um pouco menores. Quanto mais ramificado a estrutura, menores ainda serão esses valores.

Por exemplo, o n-pentano (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) tem um 36 PEB.1 ° C, enquanto o 2-metil-butano (escolha₃CH₂(CH₃) CH₂CH₃) e o 2.2-dimetil-profissional (C (CH (escolha₃)₄) de 27.8 e 9.5 ° C.

Densidade

Usando o mesmo raciocínio, os alcanos ramificados são um pouco menos densos, porque ocupam maior volume, produto da descida do contato da superfície entre as correntes principais.

Como alcaneos lineares, eles são imiscíveis com água e flutuam sobre ela; isto é, eles são menos densos.

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Nomenclatura e exemplos

Exemplos de alcanes ramificados. Fonte: Gabriel Bolívar

Na imagem superior, cinco exemplos de alcais ramificados são mostrados. Observe que as ramificações são caracterizadas por ter 3º ou 4º carbono. Mas qual é a cadeia principal? Que com o maior número de átomos de carbono.

• Em um é indiferente, pois, independentemente de qual cadeia é escolhida, ambos têm 3 c. Então, seu nome é 2-metil-profissional. É butano isômero, c₄H₁₀.
• Alcano B tem dois substituintes à primeira vista e uma cadeia longa. Para os grupos -Ch₃ Eles estão listados de tal maneira que tenham o menor número; Portanto, os carbonos começam a contar do lado esquerdo. Assim, B é chamado de 2,3-dimetil-hexano.
• Para C aplica o mesmo que em B. A cadeia principal tem 8 ° C, e os dois substituintes, um CHO₃ e um cap₂CH₃ Eles estão mais do lado esquerdo. Seu nome, portanto, é: 4-etil-3-metilochane. Observe que o substituinte -Til é mencionado antes do -metil por sua ordem alfabética.
• No caso de D, é indiferente onde os carbonos da cadeia principal começam a contar. O nome dele é: 3-etil-propano.
• E, finalmente₃ da esquerda. Dessa maneira, seu nome é: 5-etil-2,2-dimetil-decano.

Referências

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