Características, estrutura e funções Xilosa

O xilose É um monossacarídeo de cinco átomos de carbono que possui um grupo funcional de aldeído, por isso é classificado, juntamente com outros açúcares relacionados, como ribose e arabinosa, dentro do grupo de aldopentosas.

Koch, em 1881, foi o primeiro a descobri -lo e isolá -lo da madeira. Desde então, muitos cientistas o catalogaram como um dos açúcares mais "raros" e incomuns, dadas as dificuldades e custos de sua obtenção.

Projeção de Fisher para D- e L-Xilosa (Fonte: Akane700 [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)] via Wikimedia Commons)

Em 1930, no entanto, uma cooperativa americana conseguiu obtê -lo da concha da semente de algodão, um material muito mais barato e, desde então, tornou -se popular como um açúcar obtido a preços comparáveis ​​aos da produção de sacarose.

Atualmente, vários métodos são usados ​​para isolá -lo de madeira de diferentes espécies de plantas lenhosas e alguns resíduos.

Seus derivados são amplamente utilizados como adoçantes em alimentos e bebidas desenvolvidos para pessoas diabéticas, pois não contribuem para o aumento dos níveis de glicose no sangue. O derivado mais sintetizado e usado como adoçante é o xilitol.

O uso de xilose como fonte de carbono na indústria de fermentação alcoólica tornou -se esses tempos em um dos pontos mais importantes da pesquisa científica.

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Caracteristicas

Como a glicose, a xilose tem um sabor doce e alguns estudos provaram que tem cerca de 40% do sabor doce de glicose.

Como reagente, é alcançado comercialmente como um pó de aparência cristalina branca. Tem, como muitos outros açúcares pentosos, um peso molecular que é cerca de 150.13 g/mol e uma fórmula molecular C5H10O5.

Dada sua estrutura polar, esse monossacarídeo é facilmente solúvel em água e tem um ponto de fusão em torno de 150 ° C.

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Estrutura

O isômero ou isômero mais comum de natureza é d-xilosa, enquanto a forma L-xilose é o que é obtido por síntese química para uso comercial.

Este carboidrato tem quatro grupos de OH e, graças ao seu grupo de aldeído gratuito, é considerado um açúcar redutor. Como outros açúcares, dependendo do meio onde você está, ele pode ser de maneiras diferentes (com relação à forma de seu anel).

Projeção de Haworth para a xilose (Fonte: Neurotokeker [Domínio Público] via Wikimedia Commons)

Isômeros cíclicos (hemiacetais) podem ser encontrados em solução como pirans ou furanos, isto é, como anéis de seis ou cinco links que, por sua vez, dependendo da posição do grupo hidroxila (-OH) anômeros, podem ter mais isomérico formas.

Funções

Nas células

Como outros sacarídeos, como glicose, frutose, galactose, mão e arabinosa, bem como alguns açúcares derivados de amino, a d-xilose é um monossacarídeo que pode ser comumente encontrado como parte estrutural de polissacarídeos grandes.

Representa mais de 30% do material obtido da hidrólise da hemicelulose de origem da planta e pode ser fermentado com etanol por algumas bactérias, leveduras e fungos.

Como o principal constituinte dos polímeros Xilano nas plantas, a xilose é considerada um dos carboidratos mais abundantes da terra após a glicose.

A hemicelulose é composta principalmente por arabinoxylano, um polímero cujo esqueleto é composto de xilosas ligadas por links β -1,4, onde nos grupos -OH de posições 2 'ou 3' podem ser unidos por resíduos arabinosos. Esses links podem ser degradados por enzimas microbianas.

Através da via metabólica do fosfato de pentose em organismos eucarióticos, a xilose é catabolizada para xilulose-5-P, que funciona como um intermediário dessa rota para a síntese subsequente de nucleotídeos.

Xilose no néctar

Até mais de uma década atrás, os principais açúcares encontrados no néctar floral eram glicose, frutose e sacarose. Apesar deles, dois gêneros da família Proteaceae têm um quarto monossacarídeo: a xilose.

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Os sexos Protea  e Faurea Eles têm esse sacarídeo em concentrações de até 40% em seu néctar, fato que tem sido difícil de explicar, pois parece não ser palatável (atacando ou feliz) para a maioria dos polinizadores naturais dessas plantas.

Alguns autores consideram essa característica um mecanismo para a prevenção de visitantes florais inespecíficos, enquanto outros pensam que sua presença tem a ver com a degradação de paredes celulares de fungos ou nectários de bactérias.

Em medicina

D-xilose também é usado como intermediário na fabricação de medicamentos com funções terapêuticas. É usado como um substituto de açúcar para fins antibônicos (anti-cárias).

No campo veterinário, é usado para o teste do jugorion e da mesma maneira está envolvido em procedimentos para avaliar a capacidade de absorção intestinal de açúcares simples em humanos em seres humanos.

Na indústria

Como mencionado anteriormente, um dos usos mais comuns da xilose (Administração de Alimentos e Medicamentos, Administração de Drogas e Alimentos).  

A produção de combustíveis alternativos como o etanol é alcançada principalmente graças à fermentação de carboidratos presentes na biomassa vegetal, que representa uma fonte de longo prazo do referido álcool.

A xilose é o segundo carboidrato mais abundante na natureza, pois faz parte da hemicelulose, um heteropolissacarídeo presente na parede celular das células vegetais e essa é uma parte importante das fibras na madeira.

Atualmente, muito esforço é realizado para alcançar a fermentação desse açúcar, a fim de produzir mais etanol a partir do tecido vegetal, usando microorganismos geneticamente modificados para esse fim (especialmente bactérias e leveduras).

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Efeitos da xilose no metabolismo animal

A xilose parece ser muito pouco explorada por animais monogástrica (animais com um único estômago, diferente de animais ruminantes, com mais de uma cavidade gástrica).

Tanto em pássaros e porcos, quando D-xilosa também é incluído em sua dieta diária, uma diminuição linear no ganho médio diário de peso, na eficiência dos alimentos e no conteúdo de matéria seca excretada.

Isso é explicado pela incapacidade da maioria dos animais para a degradação de polímeros de hemicelulose; portanto, diferentes grupos de pesquisa concederam a tarefa de procurar alternativas como enzimas exógenas, a inclusão de probióticos e microorganismos na dieta etc.

Muito pouco se sabe sobre o uso metabólico de xilose nos vertebrados, no entanto, sabe -se que sua adição como suplemento nutricional geralmente termina como um produto de excreção na urina.

Referências

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